27 серпня 1908 р. Махно знову був заарештований. Йому інкримінували вбивство провокатора. «Для історії» залишилася поліцейська картка «злочинця» Н. Махна, в якій констатувалося, що Махно мав зріст 2 аршини і 4 вершки, карі очі, темно-русяве волосся, шрам на лівій щоці, що він розмовляє малоросійською та російською мовами, православний, на час арешту грошей та цінних речей не мав...
Слідство у справі гуляйпільських анархістів тяглося близько півтора року. На слідстві Нестор сказав, що ні до якої розбійницької ватаги не належить, а є членом політичної революційної організації, що виборює свободу. У березні 1910 р. військовий суд розглядав справу 13 гуляйпільських анархістів. Суд засудив до страти на шибениці 5 анархістів, одним з яких був Махно. 52 доби просидів Нестор у камері смертників. Такий тривалий час пояснюється захворюванням Махна на тиф. Тяжка хвороба врятувала смертника, який відмовився підписати клопотання про помилування. Мати Нестора з’ясувала у військового прокурора, що пом’якшення вироку її синові можна добитися, довівши, що на момент карного злочину Нестор був неповнолітнім і звернулася з проханням про помилування у всі інстанції. Мати наполягає на перегляді справи у зв’язку з неповноліттям, Нестора (повноліття тоді досягали у 21 рік). Смертна кара Махнові була замінена довічною каторгою.
Із серпня 1911 р. Нестор відбував каторгу в мурах Московської центральної тюрми (Бутирки). Усі спроби втекти звідти, здійснювані Махном, завершилися невдало. Глибока депресія, холод карцеру спровокували тяжке захворювання на туберкульоз, що змусило тюремного лікаря видалити Несторові одну легеню... У в’язниці Нестор отримав «університетську», як сам він пізніше жартував, освіту. У Бутирках була чудова бібліотека — як губка він вбирав політичні знання своїх співкамерників. Близько зійшовся Нестор із Петром Маріним (П. Аршинов), з яким упродовж 20 років підтримував дружбу. Долі цих бунтівників з моменту зустрічі міцно сплелися.
2 березня 1917 р., коли повсталий народ уже повністю контролював становище в Москві, політичні в’язні вийшли з московських тюрем із ореолом героїв-мучеників. Біля тюремних брам їх зустрічали веселі натовпи людей з квітами та подарунками. Серед звільнених були й анархісти Махно та Аршинов. У кінці березня 1917-го Махно приїхав до рідного села, де його захоплено зустріли земляки як «заслуженого революціонера». На хвилі революції влада у волосному центрі перейшла до виборного Комітету громадського порятунку, до складу якого увійшов Махно як голова Селянської спілки Гуляйпільської волості. Махно став головою місцевих рад та очолював майже всі виборні організації села: земельний комітет, профспілку металістів та деревообробників, районну міліцію, лікарняну касу.
Користуючись хаосом у країні під час заколоту Корнілова, суперництвом політичних блоків в Україні, Комітет захисту революції Гуляйполя, очолюваний Махном, ухвалив рішення про роззброєння буржуазії та ліквідацію майнових прав на фабрики та на землю. Анархісти озброїли робітників Гуляйполя, роззброїли кількох офіцерів, вигнали чиновників. Ті ж представники буржуазії, що залишилися, виплатили велику контрибуцію. Влада у Гуляйполі переходить до ради та Комітету захисту революції, тобто до Махна. З’їзд рад Гуляйпільського району, що відбувся у вересні 1917 р., закликав ігнорувати будь-які вказівки Тимчасового уряду, Центральної ради і перебрав усю повноту влади у волості на себе. На півдні Російської республіки було створено маленьку безвладну державу із населенням до 40 тис. — Гуляйпільську комуну.
На початку січня 1918 р. більшовики Олександрівська оголосили повстання проти Центральної ради, закликавши на допомогу анархістські загони Махна та Никифорової (близько 400 бійців). Було створено ревком, куди крім більшовиків та лівих есерів увійшли анархісти: М. Никифорова (товариш голови) та Н. Махно. У січні 1918-го махновці брали участь у боях за Олександрівськ, які закінчилися встановленням влади Рад. Через кілька днів Махно вийшов зі складу ревкому з міркувань несумісності його анархістських поглядів з діяльністю ревкому.
19 лютого німецькі та австро-угорські дивізії, за згодою з Центральною радою, почали наступ у глиб України. Загальна чисельність військ, що наступали, становила 450 тис. вояків. Так званий радянський уряд України не мав жодних шансів протидіяти наступу і на початку березня 18-го переїхав до Полтави, потім — до Катеринослава, а в липні остаточно зник, як і сама та влада, яка була ним керована. Махно та гуляйпільські анархісти не визнавали жодних угод з німецьким імперіалізмом. 3 квітня 1918 р. Катеринослав був окупований австро-німецьким військом.