На початку квітня 18-го німецько-австрійські війська опинилися поблизу Гуляйполя. Махно отримав від більшовиків 3 тис. гвинтівок, 11 вагонів набоїв та 6 гармат. До Гуляйпільського полку самооборони зголосилася тисяча охотників. Командиром полку було обрано колишнього офіцера А. Волоха, Махно став начальником штабу полку. Махно подався на ст. Волноваха до штабу командувача Червоної армії — за вказівками з приводу оборони. У цей час Гуляйпільський полк відмовився іти на фронт, заколотники роззброїли анархістів полку. Наступного дня до Гуляйполя увійшли частини австро-угорського війська. Каральний загін спалив батьківську хату Махна, розстріляв Несторового брата — Омеляна. Нестор від’їхав до Царицина, потім подався до Астрахані. Півмісяця Махно працював у місцевому агітвідділі, спілкувався з анархістами, співпрацював у їхній газеті «Мысли самых свободных людей». У цій газеті під своїм прізвиськом Скромний Махно вмістив свого першого друкованого вірша.
У червні 1918 р. Махно дістався до Москви, де сподівався знайти відповідь на важливе для себе питання про майбутнє анархістського руху, мріяв знайти підтримку ідеологів та «напівбогів» анархізму. Однак те, з чим він зіткнувся в анархістському середовищі столиці, він назвав «розвалом», «балаканиною», «паперовою революцією». Анархісти вважали, що Жовтневий переворот є лише щаблями на шляху до справжньої анархічної революції — «третьої революції». Ця революція мала знести диктатуру більшовиків, як і владу взагалі, та встановити анархічний комунізм. «Мирне співіснування» більшовиків з анархістами було припинене в ніч на 12 квітня 1918 р., коли загони ВЧК силою роззброїли анархістські загони. Втрати анархістів у вуличних боях у Москві, а також після розстрілів на місці становили близько 100 людей. У Радянській Росії анархістів відсунули від будь-якого впливу на уряд, їм перешкоджали вести пропаганду в масах.
У Москві Махно із захопленням слухав лідерів-теоретиків анархізму, зустрічався зі своїм другом П. Аршиновим. Велике враження на майбутнього батька справила зустріч із Петром Кропоткіним — старійшиною російських анархістів. Зустрівся Махно і з комуністичними лідерами В. Леніним та Я. Свердловим. За розпорядженням Леніна В. Затонський (член Всеукраїнського бюро з керівництва повстанською боротьбою) зробив Махнові фальшивий паспорт громадянина Української держави Івана Шепеля — колишнього офіцера-фронтовика, вчителя, видав невелику суму грошей, революційну літературу, дав інструкції, як перейти український кордон. 12 червня 1918 р. Махно сів на потяг Москва—Курськ. У Курську Махно зустрів свого товариша, анархіста Олексія Чубенка. Махно з Чубенком вирішили разом пробиратися додому. Діставшись до нейтральної зони, Махно начепив погони штабс-капітана, а Чубенко — погони прапорщика, що дало їм можливість проїхати від Бєлгорода до ст. Лозової. За 20 верст від Гуляйполя Махно й Чубенко зіскочили з потяга і розчинилися в степу.
У травні 1918 р. в Україні запалало полум’я селянського повстання. Реакційна внутрішня політика гетьманського уряду, повернення поміщиків, найрізноманітніші реквізиції в селах, ліквідація демократичних інституцій, панування іноземного війська та гостре відчуття національного приниження сколихнули український народ. Каральні загони мордували село, відбирали збіжжя, влаштовували розстріли й показові побиття непокірних. Переховуючись у селі Рождественка, Нестор сповістив про свою появу на батьківщині близьких людей.
У середині липня 1918-го Махно таємно відвідує Гуляйполе, де утворює ініціативну групу для підготовки повстанської боротьби та рухливі терористичні групи для нападів на маєтки та підрозділи гетьманської варти. У подальшому планувалося напасти на Гуляйполе, захопити село і надрукувати там відозву про початок повстання. Махно поєднував у собі непересічну хоробрість та артистизм, що виявлялось у напівтеатралізованих дійствах. Вирішивши підірвати австрійський штаб у Гуляйполі, Махно з І. Лютим переодяглися у панночок, сховавши під спідницями бомби. Але підірвати штаб так і не вдалося, бо першого разу він був порожній, а наступного дня біля нього були жінки й діти, і Махно відмовився від плану, вважаючи, що від нього можуть загинути невинні.
Після нападу на філію банку Махно мав 28 тис. карбованців. За 4 тис. карбованців у селян було придбано кулемет, який встановили на трофейному тарантасі, запряженому четвіркою коней. Так у серпні 1918 р. у світі з’явився новий вид озброєнь — тачанка. На тачанці було піднято чорний прапор, на якому майоріли слова «СТРАШНА СМЕРТЬ БУРЖУЯМ — ВЕСЕЛЕ ЖИТТЯ БІДНЯКАМ».