Уникаючи переслідувань, Махно подався у Дніпровські плавні. Звідти він вів партизанську боротьбу та приєднав до свого загону загін гайдамаків. У сутичках з махновцями було вбито 8 офіцерів та вартових, в полон потрапили 5 австрійців. Махновцям дісталися 16 гвинтівок, кулемет, 15 коней. Поповнення загону Махна залежало від зброї, тому одним з головних завдань махновців було здобуття трофейної зброї.
У середині вересня сформувався махновський загін, який вже був здатен виконувати бойові завдання, — 120 шабель при 4 кулеметах. Загін Махна несподівано увірвався до Гуляйполя, але в селі виявилося багато австрійських вояків. Після короткого зіткнення з австріяками махновцям довелося тікати. Для підготовки «удару зсередини» до Гуляйполя було спрямовано кількох махновців із возами гвинтівок. 16 жовтня, скориставшись відсутністю основних австрійських сил, махновці напали на Гуляйполе. У неділю, коли був ярмарок, на ярмаркову площу виїхало кілька возів, у яких були заховані кулемети та гвинтівки. Дядьки з возів несподівано відкрили вогонь по групі австрійських солдат. Частина переляканих солдат, піднявши руки над головами, гукали: «Ура, Махно!» Цієї ж миті почав бити дзвін гуляйпільської церкви. До центру села попрямували гуляйпільці, озброєні Махном. Після короткої стрілянини загін у 85 австрійців капітулював. Повстанці захопили австрійську бригадну касу — частину грошей Махно роздав полоненим «для придбання квитка додому». З телеграфу Махно розіслав телеграму про перемогу повстання в Гуляйполі, про встановлення тут Радянської влади, закликавши всіх селян і робітників України почати загальне повстання, наслідуючи приклад Гуляйполя. Для керівництва місцевим життям було обрано ревком і Революційно-повстанський штаб. Однак наступ значних сил супротивника змусив Махна після кількох годин бою залишити село.
Вислизнувши із оточеного Гуляйполя, Махно із сотнею повстанців прибув до с. Дібровка, в районі якого діяв повстанський загін під керівництвом матроса-анархіста Федора Щуся. Коли загони Махна (120 бійців) і Щуся (53 бійці) об’єдналися, Щусь деякий час не визнавав Махна командиром. Однієї ночі Дібровку оточив загін австрійців, гетьманських вартових, місцевих поміщиків та німецьких колоністів. Вийшовши непомітно вночі із села, махновці на світанку, коли село зайняли перші групи ворога, раптово напали і відбили 4 кулемети та 20 коней, захопивши 80 полонених. Наступного дня до ворога надійшли додаткові підрозділи війська з батареєю, яка почала систематичний артобстріл позицій повстанців. Ситуація стала критичною, повстанці не витримали натиску й почали розбігатися. Під командою Махна й Щуся залишилося лише 30 бійців, які разом із командирами оборонялися, відходячи в глиб лісу. Махно переконав повстанців, що не все ще втрачено і є можливість вирватися з «вогняного мішка». Махновці несподівано налетіли на ділянку оточення, яка складалася з гетьманської варти. Прорвавшись крізь ланцюг і не втративши жодного бійця, махновці з тилу вдарили по розгублених вартових і змусили їх тікати. Через кілька годин Махно зібрав повстанців, що порозбігалися по степу, і взяв Дібровку, де австрійський загін охороняв полонених. Ця знаменна подія сталася 28 жовтня 1918 р. Успіх у цьому бою створив славу Махнові серед повстанців, і вперше саме тоді, після бою, вони назвали його батьком. З того часу це слово стало невіддільним від Махна, і селяни побачили в Несторові свого оборонця і виявляли до нього повагу та відданість.
Наприкінці жовтня махновці курсували поблизу Гуляйполя, здійснюючи напади на ст. Гайчур, Чаплине, Пологи, Гришине та Славгород, руйнуючи залізничні колії та пускаючи під укіс ешелони з австрійцями. 30 жовтня Махно знов увірвався до Гуляйполя, де тримався три дні. Деморалізовані австро-угорські солдати відмовилися воювати з махновцями. Австрійське командування та гетьманський уряд кинули проти Махна частини 12-го австро-угорського корпусу та 8-го корпусу гетьманських військ. Ці сили витіснили махновців з району Гуляйполя. При спробі захопити поїзд зі зброєю на ст. Новогупалівці махновський загін був розгромлений силами гетьманців та австрійців. Під Махном було вбито коня. У ніч проти 15 листопада відбувся бій махновців з австро-угорськими частинами біля с. Темирівки. Частина махновського загону розбіглася, інші невеликими групами намагалися боронитися. 10 повстанців на чолі з Махном були оточені на околиці села. Батько з ручним кулеметом у руках бігав вузенькими вуличками і відстрілювався, поки не був поранений. Щуся було поранено в обидві ноги, і він не міг керувати боєм. З десяти повстанців, що залишилися з Махном, сімох було вбито, а один, щоб не здаватися, застрелився. Махно, який спливав кров’ю, також вирішив звести рахунки з життям... Але друзі врятували його. Незважаючи на шалений вогонь, вони пробралися до батька й перетягли його до тачанки, посадивши на схрещені гвинтівки. У цьому бою загинуло й потрапило в полон більш ніж 200 махновців... У 20-х числах листопада гетьманська пропаганда поширила інформацію про те, що «...Махна вбито, а банду його розгромлено».