Тим часом у світі сталися важливі події, що докорінно змінили становище і в Україні. У жовтні 1918 р. Німеччина й Австро-Угорщина зазнали цілковитої воєнної катастрофи. Успішний наступ сил Антанти, економічна й політична криза, революційні настрої та національні рухи зруйнували Австро-Угорську імперію, яка в кінці жовтня вийшла з війни і капітулювала. 11 листопада 1918 р. Німеччина капітулювала перед Антантою. Того ж дня було оголошено про поступову евакуацію з України всіх німецьких та австро-угорських військ. У середині листопада 18-го Директорія підняла всеукраїнське народне повстання проти гетьманського режиму. Ці події допомогли махновському загону, який опинився на краю загибелі, продовжити боротьбу.
27 листопада загін Махно захопив Гуляйполе та навколишні села і затвердився цього разу тут надовго. Махно здійснив реорганізацію свого війська, намагаючись із дрібних загонів створити вільні батальйони. Гуляйполе стало центром усього революційного руху Катеринославщини та Північної Таврії. Тут були утворені органи управління територією, підконтрольною повстанцям, та керівництво самим рухом — революційна рада і штаб повстанців. Махно був обраний командувачем усіх повстанських загонів та начальником штабу, а його військо стало називатися махновцями. На початок грудня загін Махна вже складав з 3 тис. повстанців при 30 кулеметах та 6 гарматах.
14 грудня гетьман Скоропадський зрікся влади й виїхав за кордон. Почалося будівництво нової Української Народної Республіки. Однак уже через кілька днів без оголошення війни Радянська Росія повела наступ на Україну. Командувач червоного війська, що просувалося на Харків, В. Антонов-Овсієнко розіслав директиву всім повстанським загонам України, вимагаючи від них підтримати просування Червоної армії.
13 грудня 1919 р. махновська делегація підписала угоду з петлюрівцями, за якою махновці мали організувати фронт проти білих. Махновці отримали від республіканців вагон набоїв та піввагона гвинтівок і вибухівки. Погіршення стосунків між махновцями та силами Директорії відбулося після подій 20—21 грудня у Катеринославі — петлюрівці розігнали міську раду і ревком більшовиків. Губревком оголосив ультиматум із вимогою звільнити заарештованих більшовиків, погрожуючи при цьому повстанням робітників міста. Більшовики переконали Махна в «антинародності та буржуазності» Директорії УНР. До батька прибув представник губкому більшовиків з метою спрямувати махновські загони на Катеринослав. Він запропонував Махнові посаду головнокомандувача радянських революційних військ Катеринославського району й обіцяв частину трофейної зброї, що буде здобута під час захоплення Катеринослава. ЦК КП(б)У дозволив місцевим парторганізаціям входити до воєнного союзу з Махном. У червоних у Катеринославі було близько тисячі бійців, Махно привів ще 700 бійців. Розрахунок Махна спирався на раптовість нападу. Було визначено головну ділянку прориву — міст через Дніпро. Залізничники пустили по мосту порожній потяг, а за ним потяг, де у вагонах ховалися махновці. Цей же махновський потяг прибув на катеринославський вокзал і зненацька захопив його. Почався запеклий бій у місті. Над вечір 28 грудня повсталі захопили більшу частину міста. Махновські загони здобули великі трофеї: 10 тис. гвинтівок, 26 кулеметів, 4 гармати... Махновці вирішили частину трофеїв вивезти залізницею до Гуляйполя. Місцевий більшовицький ревком намагався перешкодити цьому. Махно, як командувач повстанського війська, вимагав однакового представництва у Катеринославському ревкомі від більшовиків, лівих есерів та махновців-анархістів, поставив вимогу — оголосити вибори до ревкому, а після відмови виконати ці вимоги вирішив не підкорятися рішенням ревкому. 31 грудня 1918 р. свіжі сили війск УНР легко розгромили махновський загін, що утримував оборону міста. У Катеринославі почалася паніка, робітничі більшовицькі загони не підкорялися Махнові. Багато махновців при відступі потонули під кригою Дніпра або загинули у вуличних боях.