5 січня 1919 р., після того як унаслідок розгрому у Катеринославі Махно повернувся до Гуляйполя, земляки висловили йому своє невдоволення. Матері загиблих звинуватили ватажка у смерті своїх синів. Махно пояснив розгром зрадою більшовиків та їхніх загонів. На запитання, де решта бійців, батько крізь зуби процідив: «У Дніпрі». Стосунки між Махном та більшовиками зіпсувалися. Більшовики позбавили Махна звання головнокомандувача повстанського війська Катеринославщини. Махно «...лаяв більшовиків і говорив, що треба до біса порозганяти всі більшовицькі штаби, тоді повстанці будуть з нами».
На початку січня 1919 р. Махно вирядив загін Петренка (800 бійців) на північ Катеринославщини. За Павлоград та Лозову махновці вели запеклі бої проти частин армії УНР. Більшовицький загін роззброїв махновців й заарештував Петренка. Після цього Махно направив проти червоних повстанців чималий загін під командою Петренкового брата, який звільнив заарештованого брата і розігнав більшовицький штаб. Невдало склався наступ махновців проти загонів німецьких колоністів, організований у добровольчу Єгерську бригаду.
3—4 січня 1919 р. на вокзалі ст. Пологи відбувся повстанський з’їзд, на який прибули 40 делегатів від загонів та місцевого населення. З’їзд висловився за створення «вільних рад», що діяли б без насильства з боку військових чи партійних діячів. Під оруду рад переходив розподіл землі та реманенту, доля маєтків. З’їзд обрав оперативний штаб війська — вищий військовий орган фронту і тилу. Махно залишався командувачем усього війська. Штаб мав злити загони в полки, формувати нові частини. Складним видавалося обмежити свавілля отаманів місцевих загонів, що не бажали підкорятися штабові. З’їзд озброїв штаб директивою про те, що всі ті загони, які не підкоряються рішенню штабу, підлягають роззброєнню, а їхні командири будуть віддані до загальноповстанського суду.
Махновський фронт поділявся на 4 основні ділянки. Було створено 5 повстанських полків імені батька Махна, «чорна сотня» — охорона Махна, кінний загін Щуся. Усього махновське військо нараховувало 8—10 тис. багнетів.
У кінці грудня 1918 р. частини Добровольчої армії (до 5 тис. бійців) висадилися в Генічеську, Маріуполі, Бердянську і захопили узбережжя Азовського моря. До Добровольчої армії приєдналися білогвардійські частини Кримсько-Азовської добровольчої армії, висунуті з Криму до Мелітополя, та Єгерська бригада самооборони німецьких колоністів (разом 5 тис. багнетів). У середині 1919 р. білі просунулися у «вільний район». Оборона Гуляйполя стала найбільш героїчним епізодом махновського руху. Кілька разів Гуляйполе переходило з рук у руки. Не маючи озброєння, в бій ішли резервні махновські загони з вилами, списами, сокирами. Махновське командування вирішило за будь-яку ціну відстояти «вільний район». Під час боїв за село загинуло до 500 махновців. Повстанців білі в полон не брали, а вішали вздовж доріг або розстрілювали в балках. Білі стратили 20 мешканців села, в тому числі й брата Нестора — Карпа. Махно пообіцяв односельцям помститися білим, де б вони не були.
23 січня неподалік від фронту в с. В. Михайлівка відкрився перший з’їзд селян і повстанців «вільного району». На з’їзді були присутні близько 100 делегатів. Махно не був на цьому з’їзді, бо перебував на передовій. З’їзд ухвалив рішення про мобілізацію до армії Махна всіх фронтовиків, прийняв резолюцію на підтримку махновського руху і постановив створити в районі «вільну раду». Махно на чолі тисячі повстанців пішов у наступ на ст. Гуляйполе. По коліно в снігу Махно йшов у перших лавах наступальників, підбадьорюючи їх міцними слівцями. У боях 27—28 січня махновці відбили Гуляйполе у білих, але бої на південній околиці села і за Пологи точилися ще 10 діб.
21 січня червоні частини Павла Дибенка захопили Синельникове і надіслали махновцям телеграму з пропозиціями про переговори щодо воєнного союзу. Частини Дибенка становили тоді 4 тис. піхотинців при 50 кулеметах і 18 гарматах. Але їм вдалося 26 січня вибити з Катеринослава загони армії УНР. Дибенко і махновський посланець Чубенко зустрілися в Синельниковому і склали угоду про спільну боротьбу з Директорією і білогвардійцями. За угодою махновці підпорядковувалися оперативному командуванню П. Дибенка (командир групи військ Катеринославського напрямку, потім Першої Задніпровської дивізії), зберігаючи свою внутрішню структуру і незалежність, виборність, самодисципліну, самоназву, чорні прапори. На початку лютого 1919-го махновці отримали від командування українських радянських частин 9 тис. гвинтівок, 20 кулеметів, батарею гармат, панцерний потяг, трохи амуніції та грошей.