Еще в годы войны советская разведка была прекрасно осведомлена о сомнительных связях Аллена Даллеса, о его попытках договориться с гитлеровской Германией. Именно поэтому чекисты были настороже. Им пришлось уделять самое пристальное внимание разведывательной деятельности сотрудников американского военного атташата в Москве во время войны. Ведь их долг — тогда и теперь — предотвратить удар в спину нашей страны. А такой удар мог быть нанесен в то время с помощью шпионов, имевшихся в стане наших союзников.
Деятельность генерала Саймона не вызывала тревожных сигналов. Он явно руководствовался указаниями своего президента, а не генералов «Джи-ту». Он понимал, какой огромный трудовой и военный подвиг совершает страна. Героизм советских людей на фронте и в тылу вызывал у него уважение. Советские люди, с которыми соприкасался генерал, чувствуя это уважение, дружественно относились к нему.
Без труда завел генерал множество знакомств. Советские люди самых различных профессий охотно беседовали с ним. Он легко сходился с людьми, быстро находил интересные темы для разговора. Благоприятное впечатление производило его знание русского языка, советской литературы. Советских людей располагал глубокий, неподдельный интерес американца ко всем сторонам жизни Советской страны, его искренние, дружелюбные мнения о наших военных усилиях, героизме солдат и офицеров на фронтах Великой Отечественной войны, советского народа.
По роду своей работы генерал общался со многими офицерами Советской Армии, в том числе с такими, которые часто выезжали из Москвы на различные участки советско-германского фронта. Он и сам не раз бывал на фронте, особенно в дни, когда сражения развертывались недалеко от Москвы.
Из дружеских разговоров с советскими офицерами, как в Москве, так и на фронтах, Саймон черпал много полезных для себя сведений, в особенности о высоком моральном состоянии советских войск. Но он не пытался выведывать военные тайны.
Уже через несколько месяцев после приезда на работу в Советский Союз, вскоре после разгрома немецко-фашистских войск под Москвой, Саймон направил в Вашингтон свой первый большой доклад.
Навык профессионального разведчика помогал Саймону быстро устанавливать неофициальные знакомства с рядовыми советскими людьми. В разговорах с ними он узнавал мнения народа. Эти мнения подтверждали и подкрепляли сведения, почерпнутые им в беседах с официальными советскими представителями. Генерал убеждался: в этой стране существует глубокое единство народа и его правительства, Коммунистической партии. Генерал понял, что эта особенность, невозможная в капиталистических странах, составляет органическое великолепное качество людей советского общества.
Часто Саймон выезжал за город на машине. Обычно он сам сидел за рулем. Отъехав километров 40—50 от Москвы, он поворачивал обратно и подвозил желающих до города. Иногда подъезжал к загородным остановкам автобусов и на хорошем русском языке предлагал подвезти двоих-троих ожидающих до Москвы.
Обычно не успевала машина дойти до города, как Саймон уже устанавливал дружеские отношения с некоторыми попутчиками. Нередко он приглашал их заходить к нему в гости.
Был у генерала и другой способ знакомства. Достав пару билетов в театр или на концерт популярных артистов, он приходил к театру за несколько минут до начала. Одетый в штатское, он начинал присматриваться к толпившимся у подъезда охотникам до «лишнего билетика». Выбрав из обширного «контингента» любителей театра наиболее «перспективного», он предлагал ему билет. Нередко избранными оказывались солдаты или офицеры, приехавшие в Москву с фронта в отпуск или в командировку, иногда — миловидные девушки или женщины, а то и молодые рабочие или инженеры.
Постепенно Саймон перезнакомился со множеством рядовых советских людей. Некоторые из них принимали его приглашения, заходили в гости — жил он не в посольстве, а в отдельном особняке своей миссии.
Гостеприимный хозяин, Саймон любил устраивать домашние концерты, радушно встречал гостей. Садился за рояль, почти профессионально играл Чайковского, Бетховена, популярные мелодии американских композиторов. У него была обширная коллекция пластинок. Среди них — драгоценные записи Шаляпина. Поставив «Вдоль по Питерской» или «Стеньку Разина» в шаляпинском исполнении, он включал звук на полную мощность. Гремел, сотрясая весь дом, голос великого русского певца.