Восхождение на папский престол брата Лукреции стало его первой удачей. Лев X взял его с собой в Рим и поручил ему, несмотря на то что в то время Джованни едва достиг семнадцати лет, заботу о своей безопасности. Спустя год во главе сотни солдат тот уже сражался по приказу папы против герцогства Урбино. Своих людей он отбирал сам, руководствуясь лишь двумя критериями — выносливостью и храбростью. Отныне у Медичи появился собственный кондотьер, что не мешало Джованни продавать свои услуги и другим. Его редко можно было видеть дома и после того, как он женился на своей кузине и подружке детства Марии Сальвиати, объединив таким образом в своем сыне Козимо обе ветви рода Медичи.
Когда в 1521 году Лев X решил выступить на стороне Карла V против Франциска I, именно Джованни захватил для императора Парму и Пьяченцу, перейдя вместе со своими двумястами всадниками бурные воды Адды. Этот подвиг вызвал восторг у Пьетро Аретино, его ближайшего друга. Циничного писателя-гуманиста и знаменитого воина, возможно, связывало общее презрение к роду человеческому, которое заставляло их бесстрашно и абсолютно бессовестно пренебрегать людьми, что один делал пером, а другой — шпагой.
После смерти Льва X Джованни Медичи в знак траура сменил цвета своих флагов, и из белых с фиолетовым они стали черными, откуда и появилось прозвище, под которым он вошел в историю: Джованни делле Банде Нере.
До прихода к власти следующего папы из рода Медичи он вел жизнь капитана-авантюриста, принимавшего участие в сведении счетов между государями, очень напоминавших разбой. Положение в Европе, все более ухудшавшееся, предоставляло ему новое поле деятельности. Правда, на этот раз, сменив лагерь, как и все Медичи, он служил королю Франции и был рядом с Франциском I в Павии, где поражение могло бы обернуться победой, если бы из-за ранения он не покинул поле битвы.
Таков был человек, при котором состоял Макиавелли в августе 1526 года.
В лагере Лиги не происходило ничего особенного. У Никколо была масса свободного времени, чтобы жаловаться на отсутствие известий от Барберы; казалось, что молодой женщине все же наскучил престарелый возлюбленный, хотя сама она всячески это отрицала. Зато там было с кем поговорить, выстраивать теории и планы, которые, правда, не имели успеха в Риме. Веттори не сообщал Никколо, что думают те, кто «знает толк в войне», о его предложении, например, оставить Милан и напасть на Александрию или броситься на Неаполь. Одним словом, автор трактата «О военном искусстве» не был признан ни как стратег, ни как военачальник, если верить Банделло, который в одной из своих новелл рассказывает историю о том, как Макиавелли тщетно в течение двух часов пытался построить солдат под насмешливым взглядом Джованни делле Банде Нере.
10 сентября Гвиччардини послал Никколо в Кремону «сделать все, чтобы в течение пяти или шести дней город сдался». Спустя десять дней город капитулировал. Во Флоренции были благодарны Никколо за то, что он сумел этой победой поднять дух войска.
Но Климент VII позволил «обмануть себя, как ребенка», — негодовал Никколо. Посланнику Карла V в Риме Уго де Монкада, хитрому испанскому дипломату, удалось вызвать недовольство римлян, разочаровавшихся в понтификате, от которого они ожидали золотых гор, но были задавлены налогами и доведены до нищеты спекулянтами. Для Колонна это был удобный случай проявить себя, к чему его подталкивал Монкада, выполняя поручение своего хозяина. Кардинал Помпео Колонна, уже видевший себя папой, и его родичи и сторонники вошли в Рим во главе трех тысяч пехотинцев и восьмисот всадников. С криками: «Империя! Колонна! Свобода!» — они разграбили Борго и Ватикан, включая апартаменты папы, и разорили базилику святого Петра. Климент VII заперся в замке Святого Ангела. Положение стало критическим: как защищать крепость, не имея достаточного количества боеприпасов и продовольствия и не надеясь ни на чью помощь? Пришлось договариваться.
Климент VII заключил с Монкадой четырехмесячное перемирие на драконовских условиях: армия папы в течение недели должна вернуться из Ломбардии, галеры, бросившие якорь в Генуе, — вернуться в Чивитавеккья. Папа не будет беспокоить Сиену и отправит в Неаполь в качестве заложников Филиппо Строцци, Джакопо Сальвиати и его сына, кардинала Сальвиати.
Никколо был вне себя. Вернувшись во Флоренцию, он составляет перечень совершенных папой ошибок. Причин катастрофы несколько. Во-первых, это недостаточное число введенных в действие войск: «рисковать всем своим достоянием, не рискуя всеми силами» — значит нарушить золотое правило. Во-вторых — трусость герцога Урбинского и «всеобщее равнодушие». Однако Никколо делает исключение для Франческо Гвиччардини, который «единственный мог остановить всю эту неразбериху своими заботами и неистощимым рвением».