Два двоюродных брата Степана — Сергей Федорович и Николай Федорович Гумилёвы — стали священниками и преподавателями в Рязанской духовной семинарии. В Рязани жил и старший брат Степана — Александр Яковлевич, тоже священник, сын которого Александр впоследствии также стал священником.
В 1850 году, приехав навестить старшего сына, Яков Федотович оставил у него Степана, отныне слушателя Рязанской духовной семинарии. Старший брат опекал младшего, помогал ему материально, хотя семья его жила более чем скромно; к тому же за то время, что Степан учился, здесь появились на свет еще двое детей: Людмила и Софья.
Учился Степан хорошо, однако чем больше углублялся в богословские науки, тем яснее понимал, что в душе он не священнослужитель. Приезжая на каникулы домой, он робко заводил об этом разговоры с отцом, но тот и слушать ничего не хотел, а то и крепко обижался.
Так продолжалось до 1856 года, когда Степан окончил семинарию. Вот тогда-то он наконец и объявил, что намерен учиться на врача. Состоялся трудный разговор с отцом, в результате которого Степан Яковлевич Гумилёв «по окончании полного курса среднего отделения вследствие его прошения для продолжения ученья в светском учебном заведении, при согласии его родителей, был уволен из училищного ведомства».
Преодолев первый жизненный шторм, полный сил и надежд, решительный и немного самоуверенный молодой человек и дальше проявил характер: понимая, что помощи ждать неоткуда, учился прилежно, получив право на бесплатное обучение и стипендию.
Но в 1858 году отец неожиданно скончался, и Степан должен был помогать престарелой матери, для чего он выдержал экзамен на звание школьного учителя, приобретя тем самым право на репетиторство. По рекомендации своего университетского друга он получил место в семье члена Московского губернского суда Михаила Некрасова — за стол и комнату.
Дочь Некрасова Анна, которой давал уроки Гумилёв, была робкой и слабой здоровьем семнадцатилетней девушкой с выразительными голубыми глазами и нежным цветом лица. Она была умна и начитанна, училась музыке в консерватории, а вот математику осваивала с трудом.
Легкий налет грусти придавал девушке особое очарование. А грусть в ее душе поселилась с детства, ибо еще трехмесячным младенцем она осталась без матери, умершей от туберкулеза. Через год отец снова женился. Мачеха хоть и не обижала девочку, но и не ласкала. Своих детей у нее не было, она и не знала, как обращаться с чужими. Однако именно она уговорила мужа отдать дочь в консерваторию, видя ее особую склонность к музыке. Вскоре, однако, и мачеха умерла. Отец скучал недолго… и в доме появилась новая мачеха, которая быстро прибрала к рукам уже немолодого члена губернского суда. Между Анной и новой мачехой отношения не сложились. В доме царила атмосфера отчуждения и напряженности. Именно в это нервное время и появился в семье молодой репетитор, умный, веселый и находчивый.
Новая жена Некрасова по достоинству оценила молодого человека и даже увлеклась им. Ей быстро наскучил стареющий безвольный муж, и она искала тайных приключений. Но бывший слушатель духовной семинарии не давал ей никаких поводов обольщаться на его счет. Хозяйка бледнела, краснела, но ничего поделать не могла, наблюдая, как после окончания уроков Степан задерживается на хозяйской половине, часами слушая, как Анна играет на фортепиано. Девушка особенно любила полонезы недавно умершего в Париже Фридерика Шопена: то лирические и грустные, то веселые и бравурные, воскрешающие в юной, тянущейся к прекрасному душе воспоминания о неких навсегда ушедших романтических временах. Да и сам этот стройный студент-репетитор казался ей посланцем из другой, свободной и счастливой жизни. Так подсолнух тянется к солнцу, так цветок распускается теплым майским днем. О таких чувствах говорят, что они рождаются на небесах.
Мстительная мачеха решила было помешать молодым. Но безучастный к семейной жизни отец неожиданно проявил завидную твердость и благословил свое единственное дитя. Счастливая Анночка пошла под венец со Степаном Яковлевичем Гумилёвым, в июне 1861 года получившим звание лекаря и уездного врача.
Судьба распорядилась так, что его, никогда и не мечтавшего о море, по окончании курса определили на службу младшим врачом в 4-й флотский экипаж, базировавшийся в Кронштадте. 30 августа молодые прибыли в Кронштадт, и Степана Яковлевича прикомандировали к госпиталю, на должность ординатора.