Гумилёв любил гулять в ботаническом саду, расположенном на Петханском подъеме возле развалин старой крепости. Здесь на самом гребне высокой скалы сохранилась старинная круглая башня с несколькими помещениями — все, что осталось от дворца грузинских царей, разрушено персами во время опустошительного набега в 1795 году.
В сад вели три дороги. По одной из них, через Коджорский подъем, Коля вместе со своими друзьями братьями Кереселидзе чаще всего попадал в сад. Правда, до этого подъема нужно было еще ехать по Коджорской дороге на девятом трамвае. Коля не только любил разглядывать коллекционные посадки сосен, елей, дубов, лип и многих диковинных растений, которые росли на живописных террасах, но и часто заглядывал в библиотеку ботанического сада, знакомясь со специальными книгами. Анна Ивановна, видя его неподдельный интерес к заповедной природе Кавказа, давала сыну пятьдесят копеек на приобретение годового именного билета в ботанический сад.
Конечно, Тифлис навсегда запечатлелся в памяти Гумилёва. Он провел в нем лучшие юношеские годы с четырнадцати до семнадцати лет.
Основанный грузинским царем Вахтангом, Тифлис уже при его сыне стал резиденцией грузинских царей. Более двадцати раз город захватывали враги: и хазары, и гунны, и византийцы, и персы, и монголы, и арабы, и турки. Но особенно запомнили тифлисцы жестокого персидского шаха Ага-Магомета — хана, превратившего город в 1795 году в груду развалин и безжалостно расправившегося с местными жителями. В конце 1799 года в Тифлис прибыл русский отряд. Под его защитой город начал процветать, а с 1801 года Тифлис стал центром губернии.
Николай побывал в исторических предместьях Тифлиса на месте, где находилась высеченная в скале пещера. В ней, по преданию, жил святой Давид. В окрестностях Тифлиса Коля не раз находил следы пещер, в которых обитали первые христиане.
Однажды Коля забрался на Сололакский хребет, на развалины старой крепости Кала. Крепость была построена еще в VI веке. Попав в нее, он забыл обо всем на свете и о времени тоже. Вернулся домой поздно, напугав долгим отсутствием мать и вызвав гнев отца.
Тифлис — город, овеянный поэтической славой. Побывал Гумилёв и в Пушкинском пассаже на одноименной улице. Друзья объяснили ему, что, по преданиям, на этом месте находился дом, где жил в 1829 году великий русский поэт.
На могилу Грибоедова братья Гумилёвы пошли вместе со своими тифлисскими друзьями, которые, по словам Коли, были «пылкие и дикие». Склеп автора «Горя от ума» нашли быстро, в ограде церкви Святого Давида. Над последним пристанищем поэта возвышался великолепный памятник черного мрамора с бронзовым крестом, у подножия которого располагалась бронзовая фигура плачущей женщины (скульптурный портрет Нины Чавчавадзе, жены поэта).
В память юноши врезались слова, начертанные на памятнике: «Ум и дела твои бессмертны в памяти русской, но для чего же пережила тебя любовь моя». Гумилёв прочел: «Александр Сергеевич Грибоедов, родился в 1795 г., января 4-го дня, убит в Тегеране 1829 г., января 29-го дня».
Николай задумался: отчего так короток век русского поэта, отчего так опасна его стезя?
Конечно, он еще не мог осознать всего трагизма жизни гения, но горы, могила, святые места — все это оживет потом в его памяти и зазвучит в стихах. Да, в Тифлисе Гумилёву было хорошо еще и потому, что он был немного влюблен в девушку Машу Маркс. Рядом с этим меркли все его гимназические неприятности. Не то чтобы Николай был неспособным учеником. Он многие предметы просто не любил. Вот историей и географией он увлекся и получал по ним пятерки. Зато по русскому и немецкому языкам, по Закону Божьему у него в 1900/01 учебном году стояли тройки. Тяжело шла у Коли математика, а по греческому языку он вовсе получил переэкзаменовку.
В Тифлисе на Николая большое влияние оказывал товарищ брата Мити, учившийся с ним в одном классе, Борис Легран. Борис увлекался идеями Ницше, Шопенгауэра и Маркса. За конфликты с преподавателями и дерзкое поведение Леграна не раз исключали из гимназии, но родители упрашивали директора, преподавателей, и те прощали бунтаря. Гумилёв, наоборот, по поведению имел пятерку. Коля под влиянием Леграна интересовался левыми социальными учениями, но пока не знал, как и где их применить. Позднее Ницше и Шопенгауэр сыграют в его творческой биографии важную роль, но это будет уже не в Тифлисе.
Степан Яковлевич так и не привык к жизни на Кавказе. На склоне лет его потянуло в родные места, и зимой 1901 года он решил купить имение Березки в Рязанской губернии неподалеку от Шелудева. Имение оказалось небольшим, со старым домом, фруктовым садом, ближним участком леса и чистой речушкой. Пахотной земли было мало, хотя в документах значилась цифра — шестьдесят десятин.