Гимназисты сразу записали Гумилёва в «белоподкладочники». Гумилёв обзавелся усиками, одевался подчеркнуто франтовато, носил фуражку с не по форме высокой тульей и подчеркнуто маленьким серебряным значком. Ботинки носил модные — остроносые. Гимназисты считали, что он важничал и задавался. Все знали, что этот, высокого роста, немного нескладный, с заметно удлиненной головой и косым шрамом у глаза, создающим впечатление косоглазия, немного шепелявящий юноша пишет стихи, увлекается модными модернистскими поэтами Константином Бальмонтом и Валерием Брюсовым. Вскоре в рукописном гимназическом журнале появились стихи семнадцатилетнего Николая.
Часто в половине третьего дня Гумилёва можно было увидеть на Леонтьевской возле подъезда Мариинской женской гимназии. Нет, он туда приходил вовсе не к своей сестре, начавшей преподавание в этом учебном заведении. Он поджидал очередную девушку, которой был увлечен, и, галантно кланяясь, говорил с чувством собственного достоинства: «Сударыня! Пойдемте в парк, погуляем, поболтаем!» Николай был очень влюбчивым, как все поэты. Но так продолжалось до одного предназначенного судьбой дня — 24 декабря 1903 года. Гимназистка Мариинской женской гимназии Аня Горенко вместе с подругой Валерией (по-домашнему Валей) Тюльпановой и ее братом Сергеем Тюльпановым в ясный декабрьский день пошли покупать подарки к Рождеству. У Гостиного Двора они повстречали двух братьев-гимназистов Гумилёвых. Те тоже направились за покупками. Коля хорошо знал Валю Тюльпанову, их познакомила Елизавета Михайловна Баженова, дававшая одновременно уроки музыки братьям и детям Тюльпановым. Елизавете Михайловне импонировал серьезный и рассудительный Митя, который собирался в ту пору стать морским офицером. Она и ввела его в дом Тюльпановых. А позже Валя познакомилась и с гимназистом Колей, о котором ходила в Царском Селе слава стихотворца.
Аня Горенко тоже писала стихи, и об этом знала ее подруга. Шел мягкий пушистый снег, деревья становились белыми и праздничными. Было спокойно и радостно. Валя завела разговор с Митей, а Аня Горенко шла с Колей Гумилёвым. Идти было недолго. Семья Горенко жила недалеко от вокзала, где на углу Широкой улицы и Безымянного переулка стоял деревянный дом купеческой вдовы Евдокии Ивановны Шухардиной. На первом этаже обитали Тюльпановы, на втором — семья Горенко. Второй этаж напоминал мезонин. Общительная и веселая Валя Тюльпанова быстро сошлась с худенькой тихоней Аней Горенко. Девочки вечерами болтали обо всем на свете, переходя то на немецкий, то на французский.
Впервые они встретились в Гунгербурге, людном курорте близ Нарвы, где снимали одну дачу их семьи. И вот теперь судьба свела их под одной крышей старого купеческого жилища. Девочки любили играть в большом саду, окружающем дом, ускользая от неусыпного наблюдения гувернанток. В свои четырнадцать с половиной лет Аня была стройной высокой девушкой с тонкой до хрупкости фигурой, длинными густыми прямыми волосами, с царственно белой кожей лица и рук, тонкими чертами лица, с глубокими большими и светлыми глазами. Могла ли она не понравиться Гумилёву, поэту, романтику, мечтателю?! Он хотел знать об Ане всё, но, провожая ее, даже не осмелился назначить свидание. А она в ослепляющей гордыне даже и не заметила этого высокого, нескладного и неказистого на вид юношу. Горенко была увлечена выпускником Николаевской гимназии, красавцем, острословом и любимцем девушек Владимиром Голенищевым-Кутузовым, который в ту пору учился на факультете восточных языков в Петербургском университете. О нем она тайно вздыхала долгими зимними вечерами, вспоминая их встречи…
Аня Горенко родилась 11 июня (23-го по новому стилю) 1889 года на даче Саракини (11-я станция Большого Фонтана) близ Одессы, у самого синего моря, в ночь знаменитого языческого праздника — Иванова дня. Позже она напишет, что родилась «в один год с Чарли Чаплином, „Крейцеровой сонатой“ Толстого, Эйфелевой башней…». Назвали ее в честь бабушки по материнской линии Анны Егоровны Мотовиловой, мать которой, по преданию, была татарской княжной, ведущей свой род от чингизида Ахмата, убитого в Орде. Мать Ани Инна Эразмовна появилась на свет в Тверской губернии в имении своего отца Э. И. Стогова. В 40-е годы XIX века Эразм Иванович служил в канцелярии киевского генерал-губернатора Д. Г. Бибикова и многое сделал для благоустройства города. Однако когда в семье было уже шестеро дочерей и один сын, он удалился в свое имение. В три года Инна Эразмовна лишилась матери. Девочек в строгости воспитывал отец. Однажды сын попытался ослушаться отца и был тут же изгнан из дома без права наследования. Дочерям отец поставил условие, что каждая получит приданое в восемьдесят тысяч рублей. Надо сказать, что сестры спасли своего единственного брата. Они вскладчину тайком от отца выделили ему десять тысяч рублей.