Младшие же дети, Михаил и Ольга, так на всю жизнь для матери и остались «маленькими». Ольгу она вообще до самых последних лет и называла по привычке «беби». Покорность младшей дочери слову «дорогой Мама» стала причиной ее семейного несчастья. Она безропотно вышла в августе 1901 года замуж за болезненного и индифферентного принца Петра Ольденбургского. Принц был всего на четырнадцать лет старше Ольги Александровны, но был уже почти рамоликом. Мария Федоровна, настояв на этом браке, потом не хотела себе признаться, что совершила ошибку. Ей долго казалось, что Ольга сама виновата в неудачной семейной жизни. Прозрение давалось с большим трудом.
Михаил же много лет был неотлучно при матери. Мария Федоровна оставалась с ним, когда другие дети обзавелись семьями, у них появились свои заботы, и они отдалились от матери. Миша же был рядом, с ним она ездила навещать Георгия на Кавказ, отдыхала в Ливадии, посещала родных в Копенгагене и Лондоне. И только когда в 1899 году, после смерти Георгия, Михаил Александрович сделался наследником престола, мать поняла, что ее «душке Мише» может выпасть великая и тяжелая судьба. Но согласиться с тем, что он взрослый, не могла и продолжала относиться к нему как к ребенку, со снисходительной любовью. Уже когда сыну было за тридцать, мать писала ему: «Ты должен подавать всем хороший пример и никогда не забывать, что ты сын своего Отца. И это только из-за любви к тебе, мой дорогой Миша, я пишу эти слова, а не для того, чтобы огорчить тебя. Но иногда я так беспокоюсь за твое будущее и боюсь, что по причине твоего доброго сердца ты позволяешь себе втягиваться в какие-то истории, и тогда ты кажешься не таким, какой ты есть на самом деле. Я прошу у Бога, чтобы Он сохранил тебя и управлял тобой и чтобы Он сохранил в тебе веру в Него».
Много лет мать беспокоило устройство семейной жизни младшего сына, но долго из этого ничего не получалось. Михаил Александрович все время увлекался дамами, которые ни при каких обстоятельствах не могли стать женами. Значительная часть мужского состава императорской фамилии отличалась страстностью натур, и Михаил был в их числе. Его увлечения, бурные и эмоциональные, беспокоили Марию Федоровну. Несколько раз брала с сына слово, что он не совершит недопустимого и не вступит в разнородный брак. Он давал обещания. Долго крепился. Но осенью 1912 года все рухнуло. Великий князь Михаил Александрович в возрасте 34 лет тайно, за границей, обвенчался с дочерью присяжного поверенного (адвоката) из Москвы Натальей Сергеевной Шереметьевской (по первому браку Мамонтовой, по второму — Вульферт).
Это известие стало для матери потрясением. 4 ноября 1912 года она писала из Дании императору Николаю II: «Теперь я должна тебе сказать о новом ужасно жестоком ударе! Я только что получила письмо от Миши, в котором он сообщает о своей женитьбе! Даже не верится и не понимаю, что я пишу, так это невыразимо отвратительно и меня совершенно убивает! Я только об одном прошу, чтобы это осталось в секрете… Я думаю, что это единственное, что можно сделать, иначе я уже больше не покажусь, такой позор и срам! Бог ему простит, я только о нем могу сожалеть».
Но скрыть скандальный брак брата царя не было никакой возможности. Император уволил Михаила Александровича со службы, ему был воспрещен въезд в Россию. Лишь с началом мировой войны великий князь был прощен, восстановлен в званиях. Его жене была пожалована фамилия Брасова (по названию имения Михаила Александровича), а их сыну Георгию присвоен титул графа Брасова. Мария Федоровна, сохранив нежные отношения с сыном, так и не смогла преодолеть себя и ни разу не встретилась с женой Михаила. Даже в изгнании, где Брасова очень бедствовала, императрица не изменила к ней своего отношения.
Но центром внимания и забот матери всегда был старший сын, «милый Ники». Он рос крепким, здоровым и с ранних пор совершал с родителями дальние поездки и прогулки. Первый раз он отправился за пределы России в 1870 году. Семья цесаревича тем летом гостила в Дании. В следующий свой приезд, через два года, в возрасте четырех лет он заметно превосходил даже более старших детей по своей физической крепости. Александр Александрович сообщал матери, что старший сын «делает огромные прогулки и никогда не устает».