Сотрудничество в театральном журнале открывало также дорогу к миру театра и драматургии. Русский театр в целом находился тогда на том же уровне, на который опустился Некрасов. Аристократия предпочитала итальянскую оперу или французскую труппу. Непритязательная «свежая» публика русского драматического театра (в случае проживающего в Петербурге Некрасова — Александрийского) состояла преимущественно из купечества, мелких чиновников, мещан, разночинцев. Наиболее продвинутой ее частью было студенчество. И в репертуаре преобладали пьесы, соответствовавшие уровню этой публики: водевили, оригинальные или чаще переделанные с французского, французские же мелодрамы, патриотические «исторические» пьесы вроде «Параши Сибирячки» бывшего покровителя Некрасова, Полевого, или исторической хроники «Рука Всевышнего Отечество спасла» Кукольника, чьими «драматическими фантазиями» Некрасов упивался в ярославской жизни. Ставилась, конечно, и мировая классика — Шекспир, Шиллер, Мольер; но для большой части тогдашней публики они были малоотличимы от Коцебу или Кукольника. Значительных оригинальных произведений на русской сцене со времени первых постановок «Ревизора» в 1836 году не появлялось.
Репертуар русского театра составлялся людьми посредственными, поэтому и Некрасов не чувствовал препятствий для начала драматургической деятельности. По примеру своего наставника он начал писать водевили и именно на этом поприще добился наибольших успехов. «Перепельский» (так Некрасов подписывал свои драматургические опусы) приобрел даже некоторую славу и популярность. В течение 1841–1842 годов Некрасов написал в соавторстве или самостоятельно, перевел или переделал с французского больше дюжины водевилей. Какие-то ветреная публика Александрийского театра покрывала аплодисментами, что-то ошикивала; но в этой сфере провал, особенно шумный, не являлся крахом и совсем не обязательно становился концом карьеры водевилиста, а был просто неизбежной издержкой производства. Эта сфера была устроена так (и в этом она не отличается от современного шоу-бизнеса), что самое важное — быть на слуху, поэтому скандальное фиаско часто было важнее скромного успеха. Этот закон Некрасов легко усвоил. Если совсем недавно недостаточный успех сборника «Мечты и звуки» стал для него почти трагедией, крушением надежд, то провал водевиля «Феоклист Онуфриевич Боб», написанного по мотивам его же собственного стихотворного фельетона 1840 года, только побудил писать дальше, сочинять новую развлекательную пьеску. Холодный прием водевиля или шумное недовольство публики означали всего лишь, что автор не смог ей угодить и тем сильнее должен стараться потрафить ее вкусу в следующий раз. Это правила рынка, на котором покупатель всегда прав.
Соответственно для успеха на этом рынке важен не столько талант, сколько энергия, трудолюбие, готовность учитывать интересы публики в сочетании с полезными связями. Некрасов знакомится с массой водевильных авторов (Петром Ивановичем Григорьевым, Николаем Ивановичем Куликовым, Дмитрием Тимофеевичем Ленским и др.), работает в соавторстве, надеясь на особенный успех от соединения нескольких громких имен (считая свое — «Перепельский» — в их числе). Он сочиняет водевили для бенефисов известных актеров, испытывает серьезное, но наверняка платоническое чувство к талантливой водевильной актрисе Варваре Асенковой (под впечатлением от ее игры в «Гамлете» он написал одно из последних «серьезных» произведений 1840 года «Офелия», а ее раннюю смерть оплакал в прочувствованном стихотворении 1855 года). Словом, он совершенно вживается не только в положение «литературной тли», но и в роль водевилиста, «известного почтенной публике».
Из Ярославской губернии Некрасов виделся столичным литератором, успешным журналистом и драматургом. В конце июля 1841 года он приехал в Ярославль на бракосочетание сестры Елизаветы. Документально зафиксировано, что поэт присутствовал на обряде, совершённом 27 июля. Неизвестно, заезжал ли он перед этим в Грешнево или сразу приехал в Ярославль. Между тем это важно, поскольку от ответа на этот вопрос зависит, видел ли он свою мать перед ее кончиной. «Мать моя умерла за три дня до моего приезда», — писал Некрасов Кони 16 августа. Елена Андреевна Некрасова скончалась 29 июля, в одной метрической книге сказано «от чахотки», в другой — «от изнурительной лихорадки» (в метриках также указан разный возраст: в одной — 45 лет, в другой — видимо правильно — 38). Следовательно, в Грешнево Некрасов попал только 2 или 3 августа. Где он был пять дней, неизвестно. По предположению биографов — ездил в Москву для улаживания конфликта с Кони. Даже если это так, то непонятно, почему Некрасов не приехал сразу в Грешнево — он давно, видимо еще с середины июля, знал о болезни матери, — а предпочел поездку по другим делам свиданию с ней. Возможно, он недооценивал тяжесть ее болезни. На ее похоронах, состоявшихся 31 июля в селе Абакумцеве, где была церковь, которую посещала семья Некрасовых, поэт также не присутствовал. Эта запутанная история венчает загадки, связанные с матерью Некрасова и его отношением к ней.