Должно быть не случайно и не только ради политических выгод так расхваливали литовские посланцы внешность московской княжны — все дошедшие до нас известия описывают Великую княжну Олену, как девушку необычайной красоты.
Переговоры о мире и предполагаемой женитьбе продолжались два года, за это время Иван Васильевич укрепился основательно за Вязьмой и после этого согласился отдать свою дочь в жены Александру при двух основных условиях: первое — подписание мирного договора по которому все захваченные к моменту подписания земли навечно входят в состав Великого московского княжества, и второе — Великий князь Александр обязуется никогда и ни при каких обстоятельствах позволять своей супруге переходить из православия в римскую веру, даже если она сама того захочет.
Стороны, которые таким образом решали судьбы двух молодых людей, руководствовались исключительно политической выгодой: Иван Васильевич, отдавая дочь, хотел взамен узаконить захваченные им земли, а литовская рада, подталкивая Александра к женитьбе, хотела остановить московское движение на запад.
О чувствах и отношениях будущих супругов речь вообще не шла — это был обычный для тех времен, часто заключаемый между государствами династический брак.
Но браки, как известно, свершаются на небесах, и никто в тот момент, по–видимому, не думал о там, как тесно нить судьбы московской княжны Олены сплетется с нитью судьбы будущего великого князя литовского, а в последствии короля Польши Александра и какие последствии это сплетение будет иметь для судеб этих трех стран…
Шестого января 1495 года после подписания мирного и брачного договоров приехали в Москву сопровождать невесту в путь к жениху послы литовские: кастелян виленский князь Александр Юрьевич Ольшанский (младший брат казненного в 1481 г. за участие в заговоре против короля Казимира князя Ивана Ольшанского) и воевода Троцкий пан Яков Юрьевич Забережский представитель той самой литовской рады, которая, как сказали бы в XXI веке, «весь этот проект курировала».
Проводы княжны к жениху вылились в грандиозное празднество, и вот сегодня, 13 января, Великая княжна Олена перед отъездом вместе со своими родителями — отцом, Великим князем Иваном Васильевичем и матерью — Великой княгиней Софьей Фоминичной, сестрами, братьями всеми высшими боярами московскими в последний раз отстояла обедню в кремлевском соборе, построенном руками великого мастера Аристотеля Фиорованти.
После окончания богослужения Великий князь Иван Васильевич, призвав литовских послов, обратился к ним прямо в церкви, стоя у правых ворот и просил их еще раз напомнить своему брату (и отныне зятю) Великому князю литовскому Александру, чтобы тот беспрекословно соблюдал подписанные договоры, снова особо подчеркнув, чтобы супругу свою к переходу в латинскую веру не уговаривал. После этого Иван Васильевич вместе с Великой княгиней, со своей снохой Еленой и внуком Дмитрием, провел свою дочь Олену под руку до самой тапканы на полозьях, и там передал ее руку литовским послам, которые уже от имени жениха усадили ее в этот разукрашенный зимний экипаж, в котором она должна была преодолеть неблизкий путь от Москвы до Вильно.
Однако и здесь родители не расстались со своей дочерью, а поехали провожать ее всем великокняжеским семейством до Дорогомилово.
Там праздновали еще четыре дня.
Каждое появление Олены на людях вызывало буйный восторг. Великая княжна очаровывала своей красотой, скромностью и тихой нежной улыбкой, которой она одаривала всех, выходя из своей тапканы. И хотя она из приличия держала в руках платок и иногда прикладывала его к глазам, в знак печали от разлуки с дорогими родителями, однако многие заметили, что на самом деле глаза Олены светились скорее радостью, нежели печалью; казалось она ждет не дождется, когда, наконец, эти длинные проводы окончатся, и начнется для нее новая, иная жизнь….
Ей и на самом деле хотелось поскорее увидеть своего будущего мужа и город Вильно, а, переехав рубеж, она спрашивала себя с замиранием сердца, как бы не веря тому, что все это правда: «Неужели это все моя земля, неужели я теперь Великая литовская княгиня и это мое княжество — большее, чем княжество моего батюшки…».