С началом Первой мировой войны Грегор поступил добровольцем в 1-й баварский артиллерийский полк и окончил войну в чине обер-лейтенанта. Как и для всего его поколения, участие в войне явилось памятным событием. Жизнь в окопах, где не было никаких социальных различий, привела к возникновению «немецкого социализма». Это «чудо августа 1914 г.» и «органическое» единство народа, свидетелем которого было целое поколение, участвовавшее в сражениях, произвело на него глубочайшее впечатление. Штрассер сделал из этого вывод: «Будет заблуждением полагать, будто бы 60-миллионный народ, живущий в рациональном XX столетии, с помощью таких возвышенных чувств, как честь, любовь к отечеству и национальная гордость, можно заставить приносить бесконечные жертвы, с которыми сопряжена национальная освободительная борьба, если эта нация не являет собой единое, с теми же заботами, с теми же требованиями, с теми же чаяниями целое». Он хотел соединить все общество, прежде всего, трудовое население в органичную, не зависящую от сословий общину. В «социальной борьбе немецкого трудового народа» он видел «освободительную борьбу немецкой нации»[17]. Эта мысль, наряду с социал-революционными идеями, принесенными из родительского дома, а также представлениями, в основе которых лежало «чудо августа 1914 г.», сопровождала Грегора Штрассера в продолжение всей его политической карьеры.
В качестве бойца Добровольческого корпуса фон Эппа он участвовал в основании «Национального союза немецких солдат» и в Ландсхуте, где он в 1920-г. работал аптекарем, сформировал «Штурмовой батальон Нижняя Бавария». Таким образом он познакомился с тайным покровителем всех военных организаций генералом фон Людендорфом, а также с молодыми членами НСДАП, подчинявшимися Гитлеру. 11 марта 1923 г. он был назначен командиром «штурмового отряда Нижняя Бавария». 21 мая 1923 г. вместе с более крупным формированием СА он участвовал в демонстрации национальных союзов в Мюнхене. 9 ноября 1923 г. он один из руководителей штурмовых отрядов вовремя добрался до Мюнхена. Он выполнил распоряжение занять стратегически важный Виттельбахский мост и вместе со своей частью в полном порядке вернулся в Ландсхут, где, не став скрываться, был арестован.
После того, как руководители национал-социалистического движения оказались за решеткой и НСДАП была запрещена, для Штрассера пробил час. 6 апреля 1924 г. он был избран депутатом в Баварский ландтаг от националистического блока. В содружестве с Людендорфом и фон Грэфе во время «съезда единения» в Веймаре он основал Национал-социалистическую партию свободы и во время выборов 7 декабря 1924 г. был избран в рейхстаг. Пока Гитлер был в заключении, он стал одним из самых крупных деятелей националистического толка, действовавших на территории Германии. В качестве депутата рейхстага и одного из лиц, находящихся на вершине националистического лагеря, он начал приобретать опыт и знания как в организационных вопросах, так и в парламентской работе на государственном уровне.
Выпущенный на свободу Гитлер 4 января 1925 г. получил разрешение на воссоздание НСДАП, которое состоялось 27 февраля 1925 г. во время собрания его сторонников в мюнхенском «Бирбройкеллере». На этом собрании Штрассер не присутствовал. В это самое время он устроил в Штраубинге собственное представление. За несколько дней до этого, а именно 21—22 февраля в Хамме (Вестфалия) он провел конференцию с участием национал-социалистических группировок севера и запада Германии. За пять дней до официального основания партии он смог показать присутствующим подписанный Гитлером мандат и назначил соответствующих местных руководителей гауляйтерами от имени еще не существующей партии.
Утрируя, можно сказать, что НСДАП была основана дважды. Первый раз 27 февраля 1925 г. произошло официальное основание партии в рамках мюнхенско-баварской организации сторонников Гитлера, остававшихся верными ему с 1923 г. Во второй раз она возникла в результате соглашения, заключенного на государственном уровне между Гитлером и Штрассером, предположительно, 17 февраля в результате конференции, состоявшейся в Хамме. Вопросы идеологии и пропаганды и организационной работы были для него двумя разными сторонами одной медали. Здесь пригодилась его очевидная способность находить себе добросовестных сотрудников. Вся его политическая деятельность привлекала к себе все большее число толковых и явно преданных ему единомышленников и друзей, часть которых, после исключения Штрассера, сами вышли из партии, а после его убийства продолжали поддерживать дружеские отношения с его семьей. Характерным для него было то, что при подборе соратников, единомышленников и собеседников он ни в коем случае не ограничивал себя однопартийцами. Все, кто были настроены в патриотическом и немецком национальном духе, становились его партнерами.