На данном отрезке времени ничто не указывало на то, что этот среднеодаренный, однако, честолюбивый интеллектуальный деятель Третьего рейха преуспеет. Его личные амбиции, пожалуй, указывали на то, что его столь же неконформистское, сколь и мечтательное упорство, с которым он отстаивал собственное «мировоззрение», помешает его успехам. В октябре 1936 г. Олендорф совершил поступок, оказавшийся решающим для его дальнейшей карьеры. В мае 1936 г. при посредстве профессора Йессена и активизировав свое почти пассивное членство в СС, он стал руководителем отдела 11/23 (экономика) службы безопасности. Его захватила перспектива, связанная с СД, — создать разведывательную службу, которая в условиях системы, где отсутствует общественное мнение, может служить корректирующим органом государственного руководства. У Олендорфа появилась единственная, по его мнению, возможность в тесном контакте с народом указывать на ошибки национал-социалистического мировоззрения и государственного руководства и тем самым своевременно реализовать свое давнее желание — влиять на процесс формирования национал-социалистического мировоззрения, которое он был поистине предназначен осуществлять благодаря изучению модели итальянского фашизма. В дальнейшем он как специалист участвовал в создании службы изучения мнений и достиг положения руководителя штаба всего центрального управления. Однако эту должность он занимал лишь в течение непродолжительного времени. Благодаря «бескомпромисснокритическим» докладам об угрозе среднему сословию, которую представляет собой четырехлетний план, и его враждебному отношению к Имперской продовольственной организации он вызвал неприязнь со стороны Лея и Дарре. Он практически «застыл» в СД. Однако, чтобы получить возможность осуществить свое представление о национал-социалистической политике относительно среднего сословия, Олендорф попытался получить возможность работать в области экономики и уволиться из СД. Однако Гейдрих не одобрил эту попытку, но затем согласился уменьшить объем его работы в СД и дать ему возможность заняться «достойной» деятельностью.
В июне 1938 г. Олендорф получил должность руководителя рейхсгруппы, занимающейся вопросами коммерции, и там создал новую платформу для своей «экономической идеологии», которая, по существу, противостояла официальной партийной линии, Немецкому трудовому фронту и Имперской продовольственной организации. Спустя непродолжительное время он завоевал расположение большинства сотрудников и членов партии и в ноябре 1939 г. был выдвинут на пост главного руководителя рейхсгруппы, занимающейся вопросами коммерции; Олендорф был обязан грядущей войне тем, что в июне 1939 г. Гейдрих вновь привлек его к работе в СД, вспомнив о его организаторском таланте. Он возложил на него ответственные задачи по реорганизации высшей бюрократии СС и в сентябре 1939 г. назначил его руководителем III управления (жизненно важные области Германии). При этом на Олендорфа была возложена ответственность за изучение общественного мнения в рейхе.
Возникает вопрос, почему Гейдрих назначил на эту должность именно Олендорфа, человека неудобного во многих отношениях? Наверняка это объяснялось недостатком экономистов среди членов СС. Должно быть, благодаря изучению общественно-политических наук и тесным контактам с известным специалистом по национальной экономике Йессеном, Олендорф приобрел репутацию специалиста. Этому, возможно, также способствовало изучение им экономической политики при работе в рейхсгруппе, занимавшейся вопросами коммерции и исследованием среднего класса Германии. В конце концов, среднее сословие было исключительно важной для НСДАП группой населения. Из него произошло большинство членов и сторонников партии, которые, должно быть, испытали разочарование в годы политики усиленного перевооружения. Из возвышенных обещаний, которые дал среднему сословию режим во время прихода к власти, зачастую возникала противоположная картина. Это вполне понятно для человека, который возлагал большие надежды на среднее сословие.