В тот же день части войск Министерства обороны и внутренних войск МВД РФ вошли на территорию Чечни. Войска продвигались тремя колоннами с трех направлений: с севера через районы Чечни, контролируемые антидудаевской оппозицией, с запада из Северной Осетии через Ингушетию и с востока, с территории Дагестана. Войска, двигавшиеся с севера, беспрепятственно прошли по территории Чечни до населенных пунктов, расположенных примерно в 10 км к северу от Грозного, где впервые столкнулись с вооруженным сопротивлением. Здесь у поселка Долинский 12 декабря российские войска были обстреляны из установки «Град» бандитским отрядом Вахи Арсанова. В результате были убиты 6 и ранены 12 российских военнослужащих, сожжено более 10 единиц бронетехники. Ответным огнем установка «Град» была уничтожена. На линии Долинский – станица Первомайская – станица Петропавловская российские войска остановились и окопались, начались взаимные обстрелы с преступными формированиями. В течение декабря в результате обстрелов российскими войсками населенных пунктов, в которых укрывались бандиты, среди мирных жителей появились многочисленные жертвы. Другая колонна российских войск, двигавшаяся из Дагестана, 11 декабря была остановлена еще до пересечения ею границы с Чечней, в Хасавюртовском районе, где проживают в основном чеченцы-аккин-цы. Толпы местных жителей блокировали колонны войск, при этом отдельные группы военнослужащих были захвачены в плен и затем переправлены в Грозный. С этого направления российские войска так и не зашли в Чечню. Полная дезорганизация российских военных сразу показала, что вошли они в Чечню, не имея никаких разведданных и никакой предварительной подготовки по боевому слажива-нию. Впоследствии за это никто из высокопоставленных военных и политиков не ответил.
Колонна российских войск, двигавшаяся с запада через Ингушетию, 11 декабря была блокирована толпами местных жителей и обстреляна у села Барсуки (Ингушетия). Были повреждены три БТРа и четыре автомашины, среди военнослужащих жертв не было. В результате ответного огня по преступникам, вновь оказавшихся смешанными с местными жителями, появились новые жертвы среди мирного населения. С вертолетов было обстреляно ингушское село Гази-Юрт. Только применив силу, российские войска прошли через территорию Ингушетии. Стало ясно, что бандформирования почти полностью контролируют российскую республику и все они неплохо вооружены и подготовлены. В то время еще мало кто знал, что в Чечню съехались отборные наемники со всего воюющего мира, с опытом боевых действий. К сожалению, ни в политических, ни в военных верхах в то время по трагической «случайности», имеющей многолетнюю предысторию, не оказалось почти ни одного здравомыслящего влиятельного человека, способного быстро и правильно оценить ситуацию, не говоря уже о том, чтобы предпринять адекватные шаги. 12 декабря зашедшая через Ингушетию колонна федеральных войск была обстреляна со стороны чеченской станицы Ассиновская. Среди российских военнослужащих были убитые и раненые, в ответ по станице был также открыт огонь, успешный, но приведший и к гибели мирных жителей. У села Новый Шарой толпа жителей близлежащих сел блокировала дорогу, поэтому дальнейшее продвижение российских войск неизбежно привело бы сначала к необходимости стрельбы по невооруженным людям (к чему солдаты и офицеры, естественно, не были готовы), а затем – к столкновению с организованным в каждом из сел отрядом бандитского ополчения. В районе, расположенном к югу от села Бамут, базировались регулярные незаконные вооруженные формирования, имевшие тяжелое вооружение. В результате активного противодействия на западе Чечни федеральные силы закрепились вдоль линии условной границы Чеченской Республики.
15 декабря министр обороны РФ Грачев отстранил от управления войсками группу старших офицеров, отказавшихся вводить войска в Чечню и выразивших желание «перед началом крупной войсковой операции, способной повлечь за собой большие жертвы среди мирного населения», получить письменный приказ Верховного главнокомандующего. Преступное поведение министра впоследствии также не было осуждено. А руководство операцией было просто возложено на командующего Северо-Кавказским военным округом генерал-полковника Митюхина. Переговоры политиков с представителями бандформирований об их немедленном разоружении быстро зашли в тупик, поскольку новые чеченские «власти» вернули только бронетехнику, которой с их стороны некому было управлять. Все это вооружение ранее было похищено со складов частей российской армии весьма оригинальным способом: толпы мирных жителей врывались в гарнизоны и обезоруживали не имевших приказа стрелять военнослужащих (это преступление командования также осталось безнаказанным). Начиная с 18 декабря по полностью захваченному бандформированиями Грозному многократно наносились ракетно-бомбовые удары. Бомбы и ракеты падали на улицы и кварталы, но незаконные формирования почти не страдали, укрывшись в подвалах, и использовали действия федеральных войск для развития информационной войны против Москвы. 19 декабря части Псковской воздушно-десантной дивизии обошли Самашки с севера и вместе с другими частями федеральных сил прошли по ненаселенному и безлесному гребню невысокого Сунженского хребта до западных окраин Грозного, где вступили в бои с чеченскими вооруженными формированиями. По Сунженскому хребту была проведена дорога для подвоза военных грузов и выдвижения частей к Грозному. На южных склонах хребта, обращенных в сторону Самашек, Нового Шароя и других сел, были оборудованы огневые позиции федеральных сил. Таким образом, во второй половине декабря российские федеральные войска наступали на Грозный с севера и запада, оставив практически не перекрытыми юго-западное, южное и юго-восточное направления. Оставшиеся открытыми коридоры, связывающие Грозный и многочисленные села Чечни с внешним миром, позволяли остающемуся мирному населению выехать из зоны обстрелов, бомбардировок и боев. Однако эти же коридоры позволяли опытнейшим бандитам мира скапливаться в Грозном, который после немногочисленных бомбардировок стал еще более удобным для обороны (частично разрушенный город сложнее штурмовать, как известно из опыта Великой Отечественной войны). 19 декабря от командования операцией был отстранен «не справившийся» командующий округом Митюхин. Возглавить группировку войск теперь было предложено генерал-полковнику Э. А. Воробьеву, но тот, сославшись на неподготовленность операции, отказался, за что был отправлен в отставку. Вскрылся глубокий кризис командного состава российской армии, не реформировавшейся со времен Великой Отечественной войны и не имеющей возможность применить специфичный афганский опыт на равнинах и холмах Чечни. 21 декабря командующим федеральными силами в Чечне назначили генерал-лейтенанта Квашнина. В ночь на 23 декабря федеральные войска предприняли попытку отрезать Грозный от Аргуна и закрепились в районе аэропорта в Ханкале, к юго-востоку от Грозного. Боевики стали более расположены к переговорам, но реакции со стороны Москвы не последовало, поскольку за счет переговоров бандиты явно пытались выиграть время.