Мчался корабль греков, подгоняемый Зефиром. Путь пролегал мимо маленького острова сирен, и Одиссей, заранее заметив его, обратился к своим спутникам: «Друзья, сейчас мы поплывем мимо острова сирен, которые своим пением завлекают плывущих мимо моряков и предают их лютой смерти. Я залеплю вам уши мягким воском, чтоб вы не слышали их пения и не погибли, а меня привяжите к мачте – я хочу услышать голоса сирен. Если я поддамся их чарам и стану просить развязать меня, то еще крепче свяжите меня». Только он это сказал, как стих попутный ветер. Итакийцы спустили парус и сели на весла. Одиссей залепил воском уши всем своим спутникам, а затем они крепко привязали его к мачте. Когда корабль поравнялся с островом, с него донеслось чарующее пение сирен. Греки не слышали ничего, сидя на веслах и направляя корабль на запад, но видели, как сирены с человеческими головами поют, а Одиссей пытается освободиться от пут. Помня его наставления, Эврилох и Перимед еще крепче связали царя, не слыша его гневные крики, приказы и игнорируя плач. Только тогда мореходы освободили уши от воска и отвязали вождя от мачты, когда уже скрылся за горизонтом позади остров сирен.
В этом эпизоде Одиссей добровольно подвергается испытанию пением сирен. Они пели о том, как Одиссей сражался под стенами Илиона в Троаде, восхваляя его божественной красоты голосом, который эти полуженщины-полуптицы унаследовали от матери, музы Мельпомены. Греки приписывали сиренам приемы эротического искушения. Считалось, что они особенно опасны в полуденный штиль. Будучи простым смертным, царь поддается на их зов, но веревки крепки, а товарищи четко выполняют его же инструкции. Одиссей умудрился услышать голоса, становившиеся для всех остальных погребальным пением, и остаться живым – и тут он вновь хитер, как никто из смертных. Что до сирен, то, осознав свое бессилие перед кораблем Одиссея, они пришли в такую ярость, что разорвали себя насмерть. Таким образом, царь Итаки избежал неминуемой в случае отсутствия предупреждения от дочери Гелиоса гибели, и выиграл эту схватку корабельных кнутов и сладких пряников – поющих демонов в женском обличии.
Спокойно плыл дальше корабль, но вдруг среди крупных островов вдали послышался ужасный шум. Одиссей знал, что это чудовище Харибда, которое трижды в день поглощает морскую воду в проливе, создавая огромный водоворот, затягивающий суда и морских обитателей. Увидев справа гигантскую воронку, мореходы испугались и выпустили весла из рук, но Одиссей стал их ободрять, заставляя грести и как можно сильнее налегать на весла. Он направил корабль дальше от этого места, приказав рулевому править ближе к левому утесу. Однако про Сцил-лу (Скиллу), обитающую на противоположном берегу, он ничего товарищам не сказал, только схватил заранее обещавшее быть бесполезным копье. Бледные от ужаса, смотрели греки на Харибду, в глубоком чреве которой, словно в котле, крутились морская тина и земля. В это время из левого утеса вытянула свои шесть длинных шей ужасная Сцилла и шестью громадными пастями (по три ряда зубов в каждой) схватила шестерых спутников царя. Как ни готовился к этому зрелищу Одиссей, но ничего не смог сделать, скованный страхом, видел лишь, как мелькали в воздухе руки и ноги товарищей, и слышал их призывы о помощи. С великим трудом и потерями миновали итакийцы пролив чудовищ и поплыли к острову бога солнца Тринакрии.
Одиссей сознательно жертвует малой частью своего экипажа, чтобы не потерять его весь. Проходя пролив справа, где корабль был бы вне досягаемости длинношеей Сциллы, он погубил бы всех в пасти Харибды, а при движении левее Сцилла вырвет у него лишь шесть спутников, по числу зубастых голов. Он в точности следовал совету Цирцеи, благодаря чему греков осталось достаточно, чтобы продолжать плавание на корабле. Этот эпизод описывает распространенный тяжелый выбор правителей и военных начальников. Естественно, что главным правилом такого выбора является не информирование обреченной части граждан об их скорой печальной участи, иначе те закономерно воспротивятся решению вождя, и тогда, скорее всего, погибнут все. Мимо Сциллы и Харибды удавалось проплыть только Одиссею и аргонавтам – при покровительстве богов. Интересно, что Сциллу, бывшую ранее прекрасной нимфой, превратила в чудовище из ревности к морскому богу Главку все та же Цирцея.