Навесні 1898 р. — друга поїздка Рільке до Італії (Арко, Флоренція, Віареджо) з відвідинами по дорозі матері, що відпочивала на озері Ґарда. Тут він — за бажанням Лу — по свіжих слідах пише нотатки, що стали відомими пізніше як «Флорентійський блокнот». Цього ж року побачила світ збірка малої прози Рільке «Повз життя», драма «Без сучасного».
Незакінчену, видану лише через багато десятиліть поетичну книгу-цикл «Christus — Elf Visionen» («Явлення Христа») було створено в 1896–1898 pp.
Відвідування лекцій у Берлінському університеті, вивчення з Лу російської мови поглинали весь час Райнера. «Російська муза» йому читала твори Л. Толстого та М. Гоголя, напевно ж, і розповідала про «малоросіянина», великого російського письменника, готуючись до поїздки на свою батьківщину, до Росії.
А в квітні 1899 p. Рільке разом із Лу (за наполяганням якої два роки тому змінив французьку форму свого даного з народження імені Рене на німецьку, більш «тверду й романтичну», Райнер) та її чоловіком вирушає на Схід, спершу відвідує рідних Лу в Санкт-Петербурзі, а потім прямує до Москви, де поселяється в «Гранд-отелі». З вікна номера бачить Воскресенські ворота й каплицю Іверської Божої Матері; позаяк Страсний тиждень, перед каплицею юрмилися віруючі. В церквах ішли служби, гули дзвони. Через багато років Рільке розповідав: «Після короткого відпочинку в готелі я, незважаючи на втому, вирушив у місто. У сутінках виднілись обриси собору. Обабіч стояли маленькі каплички, що здавалися срібними, на сходах яких лежали богомольці, чекаючи, коли відчинять двері. Ця незвична картина зворушила мене до глибини душі. Вперше у житті мене охопило невимовне відчуття батьківщини». Лу старалася знайомити свого друга з відомими людьми літератури та мистецтва. Разом із художником Л. Пастернаком (батьком відомого російського поета Б. Пастернака), який на той час працював над ілюстраціями до роману Л. Толстого «Воскресіння», вони відвідали графа на його московській квартирі в Хамовниках. Після тижневого перебування в Москві Рільке зі своїми супутниками вирушив до Санкт-Петербурга на велелюдне святкування сторіччя від дня народження Пушкіна. Значний інтерес викликав у Райнера російський живопис, із яким він познайомився за колекціями Строганова та Семенова і побувавши в гостях у Рєпіна 18 травня. В цій подорожі Рільке не відвідав Україну, хоча деякі вітчизняні літературознавці наполегливо стверджують, що поет саме цього року слухав спів незрячого кобзаря Остапа Вересая, відтворивши згодом його образ в оповіданні «Пісня про Правду»: «Тричі проспівав Остап свою пісню про правду. І щоразу — по-новому. Коли вперше вона звучала скаргою, то вдруге вона явилася докором, і нарешті втретє, коли кобзар із високо піднесеною головою волав дзвоном коротких закликів… він зворушив усі серця, і вона наповнилася гіркотою та безбережним натхненням». Цей твір було написано ще до подорожі в Україну, очевидно, під враженнями розповідей Лу про цю «ідилічну країну». Російські його враження злилися з отриманими роком раніше італійськими; в червні поет повернувся до Німеччини, де виходять у світ «Дві празькі історії» та збірка віршів «Mir zur Feier» («Мені до свята»), яку сам Райнер називав першою вартою уваги книгою. А за декілька днів вересня — жовтня написав першу частину однієї з кращих своїх книг — «Das Buch der Bilder» («Книга образів»), У грудні того ж року в листі до матері про інтерес до «південної Росії» (читай: України), а за кілька днів до подорожі в Україну зізнається, що «Москва… зблідла в очікуванні численних прийдешніх вражень»[4].
На початку травня 1900 р. Райнер і Лу відбули з Берліна до Москви, де гостювали протягом трьох тижнів. Наприкінці травня вирушають до Києва, роблячи зупинку в Тулі. В Ясній Поляні зустрічаються вдруге із Л. Толстим. Звідти Райнер та Лу їдуть знайомитися «з глибинною Руссю». На початку червня 1900 р. прибувають до Києва, де живуть близько двох тижнів. Ось як Лу описала зустріч Рільке з Києвом у своєму щоденнику: «…він стояв, і погляд його плив над Києвом. Сьогодні я краще знаю і відчуваю, що він тоді бачив, про що думав, про що мріяв у розквіті своєї молодості… Його очі блукали долиною, яка лежала перед нами в червонуватому тумані від призахідного сонця. Немов під охороною київських висот, увінчаних золотом таємничо сяючих куполів, під небом у блідих зірках, лежав невимовний смуток… Але правдива юність співала в його погляді… його готовність до боротьби, до жертви, до болю, його туга разом із вечором слалася над київською землею, щоб палко обійняти її: „Навчи мене твоєї пісні, навчи мене твого страждання!“».