Казаки явились не с пустыми руками: они привезли с собою московского дворянина Петра Хрущова, который отправлен был к ним царем Борисом уговорить их, чтобы не приставали к названому царевичу, а служили бы ему, Борису. Схваченный ими и заключенный в оковы, Хрущов как только увидал Самозванца, так упал ему в ноги, якобы узнав в нем истинного царевича Димитрия. Самозванец освободил его от оков и стал расспрашивать о московских делах. Хрущов рассказывал: что подметные письма царевича производят большое смущение в народе и даже между знатными людьми; что многие готовы отстать от Бориса; что некоторые уже претерпели казнь, ибо пили за здоровье царевича; что Борис часто бывает болен, а одну ногу волочит так, как будто разбит параличом; что он сам ускорил кончину своей сестры вдовствующей царицы Ирины, которая будто бы не хотела благословить на царство его сына, и т. п. Особенно любопытно было следующее его сообщение. На пути из Москвы к Дону Хрущов встретился с воеводами Петром Шереметевым и Михайлом Салтыковым, которые были посланы с войском в Ливны для обороны от набега крымских татар. Приглашенный одним из воевод на обед, а другим на ужин, Хрущов сообщил им о своем поручении к донским казакам. Тогда Шереметев сказал, что теперь он догадывается об истине: под предлогом татар, их посылают против царевича. «Но, — будто бы прибавил он, — трудно будет воевать против прирожденного государя».
Из Глинян маленькое войско Самозванца двинулось по направлению к Киеву уже с разными воинскими предосторожностями, разделенное на отряды. В средине шли Самозванец и Юрий Мнишек с несколькими хоругвями, по левой стороне латные копейники или тяжелая гусарская конница, по правой менее тяжелая или так наз. «пятигорцы» и легкая конница или казаки; сторожевые посты впереди и назади войска держали казаки. Подобные предосторожности приняты были ввиду угроз краковского каштеляна князя Януша Острожского; он говорил, что не пропустит за границу государства толпу людей, вооружившихся самовольно и шедших нарушить мир с соседней державой. Януш, очевидно, действовал по соглашению с канцлером Яном Замойским, а также с киевским воеводою, т. е. своим престарелым отцом князем Константином. Так как в их распоряжении находилось несколько тысяч хорошего войска, то ополчение Самозванца очень боялось нападения, не спало по целым ночам и держало наготове коней. Юрий Мнишек в это время усиленно рассылал гонцов с просьбами и к Замойскому, чтобы он удержал Острожского, и к нунцию Рангони, чтобы тот повлиял на Замойского. Просьбы его были услышаны. А главным образом, конечно, подействовали тайные внушения короля, Льва Сапеги и других покровителей Самозванца. Он беспрепятственно достиг Днепра под Киевом. Только все лодки и паромы оказались угнанными по приказу князя Острожского, и это обстоятельство на несколько дней задержало переправу, пока собраны были перевозочные средства.
За Днепром войско Самозванца вскоре вступило в благодатные земли московской Северской Украйны. Тут оно было усилено еще несколькими тысячами казаков, донских и украинских, а также северских перебежчиков. Первая московская крепость, лежавшая на пути, был г. Моравск (древний Моравийск) на берегу Десны, снабженный пушками и обороняемый несколькими сотнями ратных людей. Для Самозванца наступила критическая минута: многое зависело от первой встречи, от первого препятствия; окажутся ли справедливыми донесения шпионов и клевретов о том, что украинское население с нетерпением ждет его как своего законного государя?
Действительность превзошла ожидания.
Подметные грамоты и тайные агенты так подготовили благодатную почву, что едва под стенами Моравска появился передовой казацкий отряд с требованием сдачи, как чернь, собравшись на сходку, решила покориться. Она связала воевод (Ладыгина и Безобразова), выдала их и присягнула на верность Димитрию. Самозванец с торжеством вступил в крепость. Отсюда он двинулся к Чернигову. То был довольно большой и хорошо укрепленный город. Точно так же подошел передовой двухтысячный отряд казаков и потребовал сдачи. Сначала ратные люди ответили пушечными выстрелами и многих убили; но чернь и здесь возмутилась и отворила городские ворота. Воевода князь Татев хотел было обороняться в замке; но когда казаки и чернь пошли на приступ, стрельцы связали воеводу и сдались. Казаки воспользовались оказанным, хотя и слабым, сопротивлением и принялись грабить город, как бы взятый ими с бою. Тщетно жители послали жалобу Самозванцу, а сей последний отрядил поляков с приказом оберегать граждан: пока они прибыли, казаки, как хищные коршуны, успели все разграбить и опустошить. Разгневанный Самозванец велел возвратить жителям все пограбленное, грозя в противном случае ударить на казаков; но дело окончилось возвращением небольшой части добычи. В замке, однако, нашлось казны на несколько тысяч рублей, которые поступили в раздел между польскими хоругвями. Был уже конец октября месяца. Самозванец с своим войском отдыхал целую неделю в лагере под Черниговом; а затем лесным краем двинулся к следующей подесненской крепости, Новгороду-Северскому.