Тут ждала его первая неудача.
Лжедимитрию помогали, с одной стороны, шатость украинского северского населения, еще некрепкого Москве и тянувшего отчасти к Западной Руси, а с другой, вялость или прямые измены местных московских воевод, не любивших царя Бориса. Сей последний вздумал было переменить некоторых начальников, но слишком поздно, когда враг уже вошел в его землю. Так, в Чернигов он отправил боярина князя Никиту Трубецкого и окольничего Петра Басманова. Они прибыли после сдачи Чернигова, а потому засели в Новгороде-Северском и начали готовить его к обороне. Тут выдвинулся своей энергией и знанием военного дела второй воевода, Басманов, который сделался действительным начальником. Этот Басманов был сын Федора, когда-то любимца Ивана Грозного, и брат воеводы, погибшего в битве с разбойником Хлопкою. Он показал, что мог сделать даже один решительный и храбрый человек, несмотря на окружавшие шатость и колебание. Басманов выжег посады, а жителей перевел в замок, который имел более 500 стрельцов гарнизона и вооружен был тяжелыми орудиями. Посланные вперед для переговоров поляки и русские изменники пытались склонить ратных людей к сдаче якобы законному государю. Басманов, сам стоя на стене с зажженным фитилем подле пушки, отвечал, что их государь и великий князь Борис Федорович находится в Москве, а что пришедший с поляками есть вор и обманщик. Лжедимитрий велел копать траншеи и плести туры, за которыми поставил несколько бывших у него легких полевых орудий, и открыл пальбу по городу. В то же время его польские гусары или латники сошли с коней и двинулись на приступ; но, встреченные дружным огнем из пушек и пищалей, отступили. Поляки вздумали сделать ночной приступ; они тихо подошли к крепости, прикрываясь дощатыми забралами на катках; за ними шло 300 человек с приметам, т. е. соломою и хворостом, чтобы зажечь деревянные стены. Но русские вовремя заметили опасность и усиленною пальбою из своих орудий вновь отбили неприятелей; последние отступили с большим уроном. Лжедимитрий пришел в уныние и начал роптать на поляков, говоря, что он имел лучшее мнение об их мужестве. Задетое за живое этим упреком рыцарство кричало, чтобы он не порочил польской славы и что он увидит польскую доблесть, когда придется встретить неприятеля в открытом поле, да и крепость не устоит: пусть только сделает пролом в стене.
Среди таких пререканий вдруг начали приходить добрые вести в лагерь Самозванца.
Его шпионы и клевреты, разосланные с новыми увещательными грамотами, действовали успешно. Северщина продолжала волноваться и явно переходить на его сторону. Почти все Посемье разом отложилось от Бориса. Сначала поддались Самозванцу жители Путивля, возмущенные вторым воеводою, князем Масальским; а первого воеводу, Салтыкова, привели связанным в лагерь под Новгород. Дня через два явились с покорностью из Рыльска, потом из Курска, Севска и всей Комарицкой волости; поддались Кромы. Обыкновенно посланцы этих городов приводили с собою связанных воевод, которые затем большею частию вступали в службу Самозванца. За ними покорились украинные места Белгород, Оскол, Валуйки, Ливны, Борисов и некоторые другие. Призванные из покоренных городов вооруженные отряды усилили войско Самозванца. Из Путивля привезли несколько тяжелых орудий, стали ими громить Новгород-Северский; последнему приходилось плохо; начались перебежки к неприятелю. Басманов не унывал; он отстреливался, вступал в переговоры, требовал двухнедельного срока для сдачи крепости; а сам ждал выручки от царской рати. Эта рать давно уже стояла под Брянском, но ничего не предпринимала. Она была небольшая, трехполковая; главный ее воевода князь Димитрий Иванович Шуйский не решался двинуться с места и требовал подкреплений.