А в Москве меж тем занимались сочинением увещательных грамот, проклинанием Гришки Отрепьева, отправкою гонцов в соседние страны и т. п. Наконец, уже ввиду грозных успехов Самозванца, Борис принялся за решительные военные меры. По областям разосланы указы о скорейшем сборе служилых людей, под угрозой всяких наказаний и лишения имений ослушникам. С каждых 200 четвертей пахотной земли приказано было помещикам и вотчинникам выставлять ратника с конем, доспехом и запасом. Та же мера распространена была на имущества патриарха, митрополитов, архиепископов, епископов и монастырей, т. е. все они должны были выслать вооруженных людей сообразно с количеством своей земли. Но тут ясно сказалось, как упало ратное дело в царствование миролюбивого Бориса Годунова, особенно после страшного голода и других бедствий его времени. При всех стараниях и угрозах, под Брянском успели собрать только от 40 до 50 тысяч войска, которое разделили на пять полков. Назначенный главным воеводой князь Федор Иванович Мстиславский наконец двинул это наскоро собранное, нестройное ополчение на выручку Новгорода-Северского. К Самозванцу меж тем успело прийти еще несколько вновь сформированных отрядов из Польши и Литвы, куда он отправил значительную царскую казну, как говорят, везенную в северские города московскими купцами в медовых бочках и перехваченную им на дороге. Когда царская рать приблизилась, Самозванец вывел свое войско из лагеря и, отрядив часть казаков против Басманова, сам смело выступил навстречу москвитянам, 21 декабря 1604 года. По некоторому известию, он произнес ободряющую, витиеватую речь к войску. Сначала битва была нерешительна; но рядом стремительных атак несколько гусарских хоругвей сломили наше правое крыло, предводимое князьями Димитрием Шуйским и Михаилом Кашиным; левое крыло обрушилось на центр и произвело замешательство. Тщетно Мстиславский пытался удержать бегущих и восстановить порядок; израненный, он упал с коня и едва был спасен от плена стрелецкою дружиною. Лжедимитрий, по неопытности своей, пропустил минуту, чтобы ударить всеми силами. Поэтому победа его была нерешительная, хотя поляки и хвастали, что при малой своей потере побили до 4000 московитян. Царская рать отошла к Стародубу-Северскому и стала ожидать там новых подкреплений.
Вскоре после битвы к Самозванцу явились давно ожидаемые им запорожцы, и в большом числе. Но вслед затем он лишился главной своей опоры: польско-литовских дружин. Наступила зима; дружины эти терпели от стужи и всяких неудобств. Они с ужасом увидели, что дело принимает серьезный оборот; триумфальное шествие вдруг прекратилось; приходилось осаждать крепкие города и давать отчаянные битвы. А тут еще, вместо богатой добычи, названый Димитрий не платил им и условленного жалованья. Последнее обстоятельство и послужило поводом к разрыву. Рыцарство потребовало уплаты, иначе грозило уйти назад; Самозванец находился в затруднении, имея для того слишком мало денег. На беду хоругвь пана Фредра склонила его тайком уплатить только ей одной: она не двинется, и другие роты, по ее примеру, тоже останутся. Вышло наоборот: другие роты, узнав об этой проделке, взбунтовались. Самозванца бранили позорными словами, даже сорвали с него соболью ферязь, которую русские выкупили потом за 300 золотых. Напрасно он ездил от одной хоругви к другой и умолял не оставлять его. Они ушли; только по нескольку человек от каждой остались. Вместе с хоругвями поехал обратно и нареченный их гетман Юрий Мнишек. Последние события, очевидно, смутили его, и он начал сомневаться в успехе; притом военные труды и лишения очень не по сердцу пришлись старому подагрику; он решил вовремя убраться восвояси. Благовидным предлогом к тому послужило присланное от короля повеление возвратиться всем полякам в отечество. Такое послание дано было вследствие посольства Постника Огарева для отклонения от польского правительства обвинения в соучастии с Самозванцем, и, конечно, все понимали, что это только формальность. Тем не менее Мнишек им воспользовался. Клевреты Лжедимитрия, однако, уговорили еще часть поляков воротиться к нему с дороги; так что при нем осталось их до 1500 человек. Главная сила его войска теперь заключалась в казаках, преимущественно запорожцах. Если верить некоторым известиям, последних собралось около него до двенадцати тысяч; из них восемь конных, остальные пешие; они привезли с собою 12 исправных пушек. Самозванец снял осаду Новгорода-Северского и отвел свое войско на отдых в Комарицкую волость, обильную хлебом, медом и всякими съестными припасами; сам он засел в ее главном пункте, в укрепленном Севске. Гетманом на место уехавшего Мнишка был назначен Адам Дворжицкий.