В числе помянутых бродячих монахов, вместе с ним или отдельно от него ушедших за литовский рубеж, находился и тот Григорий Отрепьев, которого потом московское правительство объявило лицом, тождественным с первым Лжедимитрием. Тождество сие, по тщательному пересмотру вопроса, оказывается ложным. Тем не менее бегство Отрепьева из Москвы и его прямое участие в деле Самозванца едва ли подлежат сомнению; хотя и нет пока возможности достаточно выяснить его истинную роль в этом деле. Известно только, что Юрий Отрепьев был родом из галицких боярских детей, в детстве остался сиротою после отца Богдана, оказался способным при обучении грамоте, в юности появился в Москве, жил некоторое время в услужении у бояр Романовых и их свойственника князя Черкасского. Затем он становится монахом, приняв имя Григория, и попадает в Чудов монастырь, где постригся дед его Замятия; там вскоре его посвятили в дьяконы. Своею грамотностию и сочинением канонов чудотворцам Григорий обратил на себя внимание самого патриарха Иова, который взял его к себе; потом даже брал его с собою в царскую думу, где он наблюдал придворные и правительственные порядки Московского государства (чем и мог впоследствии быть полезен Самозванцу). Но молодой Отрепьев любил выпить и был не в меру болтлив. Какие-то похвальбы или неосторожные речи о смерти царевича Димитрия, о возможности того, что царевич спасся от убийц и скоро объявится, навлекли на него подозрение. Донесли о том патриарху; последний не дал веры; тогда донесли самому царю Борису. Тот велел дьяку Смирному-Васильеву сослать нескромного монаха под начало в Соловки за его якобы занятия чернокнижеством. Но у Григория нашлись заступники; дьяк не спешил исполнить приказ, а потом о нем забыл. Узнав о грозящей опасности, Отрепьев бежал из Москвы вместе с двумя другими чернецами, Варлаамом и Мисаилом Повадиным. После разных странствий и приключений беглецы перебрались за Литовскую границу, побывали в Киевском Печерском монастыре, потом жили некоторое время в Остроге у известного князя Константина-Василия Острожского. Отсюда Григорий отправился к пану Гойскому в его местечко Гощу, которая тогда славилась своею арианскою школою. А затем след Григория как бы пропадает из глаз истории. Вскоре в Западной Руси объявился человек, назвавший себя царевичем Димитрием.
Весьма возможно, что во время пребывания Сапегина посольства в Москве какие-то посредники привлекли Отрепьева к задуманному предприятию и свели его с тем шляхтичем, который готовился принять на себя имя Димитрия. Может быть, Отрепьев сделался его руководителем в странствованиях и в ознакомлении с Московскою Русью, а также одним из агентов для распространения вести о чудесном спасении царевича Димитрия. По некоторому известию, тот же Отрепьев из Литвы, и, конечно, не один, ездил на Дон, чтобы поднять казаков на помощь мнимому царевичу; а сам этот мнимый царевич, по-видимому, в это время ездил на Запорожье с тою же целью. Наконец, имеем довольно достоверное известие, что Григорий Отрепьев сопровождал Лжедимитрия при его походе в Московское государство.