Путь начинался в Финском заливе, по которому викинги — в основном шведы, но также норвежцы и датчане — могли передвигаться даже не на больших морских судах (использовавшихся для набегов на франков и Англию), а на речных ладьях. Они входили в устье Невы и плыли до Ладожского озера, через земли балтских и финских племен, прежде всего чуди. С юга в озеро впадал Волхов: в этом стратегическом месте располагалась Старая Ладога и начинались земли словен. По Волхову плыли на юг до озера Ильмень, а оттуда по речкам — Цне, Мсте — до сети речек Валдайской возвышенности, которые позволяли добраться до верховьев Волги (см. карту). Часть пути приходилось преодолевать по суше, перетаскивая ладьи и грузы «волоком» (например, между речкой Цна, ведущей к Ильменю, и Тверцой, впадающей в Волгу, волок в 2,7 км). Здесь уже жило племя меря, которое постепенно теснили кривичи (одновременно смешиваясь с ними). Южными соседями мери были булгары, их столица Болгар являлась важным перевалочным пунктом на Волге. А Нижнюю Волгу, как мы знаем, контролировали хазары. С севера Каспийского моря проходил Великий шелковый путь, по которому можно было добраться до Багдада — на юго-запад, или в Мавераннахр — на юго-восток.
Таким образом, начальная часть пути, самая сложная с точки зрения проложения маршрута в лабиринте речек и озер, проходила через земли чуди, словен, кривичей и мери. Даже передвигаясь по воде, торговцы-викинги зависели от местного населения. На ночлег приставали к берегу, расставляя большую палатку либо прямо на корабле, либо на берегу. Кроме того, дважды в день делали остановку для приготовления пищи на костре (возможности разводить огонь на корабле не было). Даже хорошо вооруженные, несколько десятков членов команды ладьи или каравана ладей не смогли бы пробиваться на протяжении недель мимо враждебных берегов, расстояние между которыми часто не составляло и десяти метров. Не менее существенной была необходимость иметь проводников из местных, ориентирующихся в переплетении озер и речек, вход в которые еще надо было отыскать среди заросших камышами берегов. Плоскодонные ладьи викингов были сравнительно легкие, их можно было тащить и даже переносить через волоки, груз тоже можно было перенести, но очень вероятно, что и в этом им помогали аборигены. Клады монет и археологические остатки поселений вдоль Волжско-Балтийского пути, в которых одновременно присутствуют элементы варяжской, славянской и финской культуры, свидетельствуют о высокой степени кооперации разных групп населения, без которой торговый транзит был бы невозможен. Это значит также, что словене не только занимались подсечно-огневым земледелием, а меря — охотой на пушного зверя, но и участвовали в обеспечении прибыльной торговли. Поэтому в качестве дани с них можно было получать серебро (а не только зерно и меха), и достаточно было принудить к платежам обитателей поселений вдоль водных путей (аккумулировавших доходы от «логистических услуг»), а не все племена, населявшие окрестные леса.
Начало обложения местных племен данью варягами отмечено летописцем под 859 годом (за три года до их изгнания). При всей условности летописных дат (да и степени достоверности отдельных упомянутых в летописи эпизодов) очевидна хронологическая близость и прямая логическая связь восстания данников с попыткой возобновить даннические отношения. К середине IX века Волжско-Балтийский путь действовал уже много десятилетий, так что упомянутое летописью обложение данью в любом случае произошло много позднее установления первых контактов местных племен с викингами. Можно только гадать, был ли это разовый набег дружины, следовавшей по маршруту торговых караванов, или попытка взять под систематический контроль получение доходов с транзитной торговли. Существеннее то, что попытка эта не увенчалась успехом в самом начале, то есть общий интерес в сохранении торгового пути оказался много сильнее соблазна одной из вовлеченных сторон захватить контроль над ним. С этой точки зрения понятен и конфликт местных племен, последовавший после «изгнания варягов»: летописец указывает, что «не было среди них правды», то есть правовой основы совместных действий. Обширные лесные просторы позволяли постепенно, избегая острых столкновений, перераспределять границы территории племен, ассимилируя друг друга или вытесняя на свободные земли. Поводом к прямым столкновениям был лишь контроль над стратегическими поселениями в устье рек, у волоков. Именно общая заинтересованность в сохранении транзитной торговли объясняет совместное призвание князя при изначальном отсутствии общего «княжества» (а также косвенно свидетельствует о многоязычии разноплеменного населения региона, делавшего возможным сложное хозяйственное и политическое взаимодействие). Приглашение именно варяжского «заморского» князя для защиты от набегов и разрешения конфликтов в смежных участках торгового пути было вполне логичным компромиссом, учитывая разноплеменной состав «смотрителей» торгового маршрута и ревнивое отношение друг к другу.