Вот почему Рюрик вскоре после начала княжения отправил часть дружины на поиски прямого пути в Константинополь.
И было у него два мужа, не родственники его, но бояре, и отпросились они в Царьград со своим родом. И отправились по Днепру, и когда плыли мимо, то увидели на горе небольшой город. И спросили: «Чей это городок?». Те же ответили: «Были три брата Кий, Щек и Хорив, которые построили городок этот и сгинули, а мы тут сидим, их потомки, и платим дань хазарам». Аскольд же и Дир остались в этом городе, собрали у себя много варягов и стали владеть землею полян. Рюрик же княжил в Новгороде.
Так варяги впервые оказались в Киеве, центре славянского племени полян на северной периферии хазарского влияния, которое выражалось, кроме прочего, в практике регулярной уплаты дани.
Через четыре года (в 866 г. по хронологии летописи) Аскольд и Дир предприняли поход на Константинополь. Согласно летописи, набег на 200 судах византийцам удалось отбить лишь благодаря божественному вмешательству.
Эта легендарная история в целом подтверждается византийскими и европейскими источниками, только датируется 860 годом. В начале июня 860 г. император Константин во главе войска выступил из Константинополя в очередной поход против халифата Аббасидов, взяв с собой даже часть столичного гарнизона. Неожиданно на закате 18 июня со стороны Черного моря к слабоукреплённой части города, обращенной к Босфору, подошла эскадра из 200 (по другим данным 360) кораблей «норманнов» (Normannorum gentes). Разграбив пригороды, захватив богатую добычу, «росы» удалились. Византийские авторы говорят о единственном предводителе росов, что, наряду с использованием грамматической формы единственного числа в древнерусской летописи и упоминанием арабским историком X в. Ал-Масуди «славянского царя» «аль-Дира» (одного, без напарника), может говорить о том, что, возможно, Рюрик послал на юг одного эмиссара, чье имя в летописи было передано как два разных.
Как бы то ни было, важна общая динамика, переданная летописцем: Рюрик почти сразу же отправляет экспедицию на юг, экспедиция находит подходящий опорный пункт для подготовки нападения на Константинополь, тратя несколько лет на приобретение и снаряжение «флота вторжения» из 200 или даже 360 ладей. Военная экспедиция не противоречила стратегическому торговому сотрудничеству и даже являлась необходимым условием для заключения торгового соглашения на условиях, выгодных для прежде неизвестного или малозначительного партнера. Действительно, уже в 867 г. византийские источники упоминают о состоявшемся посольстве росов, заключении договора и даже согласии росов принять крещение. Обстоятельства (и сама реальность) «первого крещения руси» до сих пор дебатируются историками, но можно предположить, что крещение было одним из условий заключения более выгодного договора, коль скоро равноправным партнером христианская Византия не могла признать язычников. Другое дело, насколько последовательно варяги выполнили это условие…
Согласно хронологии летописи, в 879 году умер первый приглашенный князь Рюрик, а в 882 году его преемник, князь Олег, вместе с малолетним сыном Рюрика Игорем во главе ополчения конфедерации племен отправился в поход на юг, по Днепру.
Выступил в поход Олег, взяв с собою много воинов: варягов, чудь, словен, мерю, весь, кривичей, и пришел к Смоленску с кривичами, и принял власть в городе, и посадил в нем своего мужа. Оттуда отправился вниз, и взял Любеч, и также посадил мужа своего. И пришли к горам Киевским, и узнал Олег, что княжат тут Аскольд и Дир. Спрятал он одних воинов в ладьях, а других оставил позади, и сам приступил, неся младенца Игоря. И подплыл к Угорской горе, спрятав своих воинов, и послал к Аскольду и Диру, говоря им, что-де «мы купцы, идем в Греки от Олега и княжича Игоря. Придите к нам, к родичам своим». Когда же Аскольд и Дир пришли, выскочили все остальные из ладей, и сказал Олег Аскольду и Диру: «Не князья вы и не княжеского рода, но я княжеского рода», и показал Игоря: «А это сын Рюрика». И убили Аскольда и Дира... И сел Олег, княжа, в Киеве, и сказал Олег: «Да будет это мать городам русским». И были у него варяги, и славяне [в оригинале: Словѣни], и прочие, прозвавшиеся русью. Тот Олег начал ставить города и установил дани словенам, и кривичам, и мери, и установил варягам давать дань от Новгорода по 300 гривен ежегодно ради сохранения мира.