Спустя двадцать лет после отправки экспедиции Аскольда-Дира речь шла уже не о разведке нового торгового пути, а об установлении контроля на ним. В поход отправилось ополчение всех финских и славянских племен, участвовавших в «призвании варягов». Сначала они продвигались по пути сравнительно недавнего расселения кривичей на юг — возможно, поэтому в Смоленске, центре южных кривичей, Олег «принял власть», а не «взял» и не захватил. При этом славянские племена кривичей расселились на территории, прежде занятой балтскими народами, частью оттесняя их, частью смешиваясь с ними. В современном латышском языке русские называются кривичами (krievi, на латгальском krīvi), а Россия Кревией (Krievija). Дальше лежали земли радимичей — судя по археологическим данным, это были испытавшие некоторое воздействие славянских переселенцев с запада балтские племена. Само название радимичей близко современным литовским radimas (нахождение) и radimviete (местонахождение), то есть означало «местные» (ср. самоопределение «тутэйшыя» среди беларусов).
Спустившись дальше по Днепру, Олег «взял» Любеч, важную пристань северян, через которую шла торговля хлебом по Днепру. Северянами назывался союз племен, населявший обширную лесостепную и даже открытую степную территорию к востоку от Днепра. Северяне были, пожалуй, самым восточным, но никак не самым северным восточнославянским союзом, что дало основание некоторым историкам предположить не буквально славянское (от «север»), а скифско-сарматское (ираноязычное) происхождение как названия племени, так и большинства гидронимов (названий водоемов) в бассейне рек Сеймицы и Десны. Название реки Сейм (в древнерусском Семь) имеет древнеиранское происхождение (ср. авест. syāma- и др.-инд. śyāma- «тёмный») — «темная река». Река Сев, которая могла дать имя и племени северян, означает «черная речка» (ср. авест. syava- «чёрный», др.-инд. syava- «чёрно-бурый, гнедой, тёмный»), поэтому и главный город северян назывался Чернигов. Впрочем, скифо-сарматская основа культурного ландшафта лесостепи и степи, заселенного северянами, не исключает их славянского происхождения: землепашцы-северяне пришли не на пустое место. Просто их «северность» определялась, видимо, не в славянской системе координат. Кочевники Северной Евразии обозначали стороны света цветовыми терминами по ходу солнца: красный (восток), желтый (юг), белый (запад) и черный (север). Так что северяне действительно обитали на севере — на севере степной полосы, заселенной скифо-сарматскими ираноязычными, а в дальнейшем тюркскими и монгольскими кочевыми племенами. В обеих версиях происхождения имени северян и названий их поселений и рек важно то, что иранские языковые и кочевые «географические» категории были понятны местным славяноязычным племенам и переводились ими на свой язык. То есть степень межкультурного взаимодействия и взаимовлияния была высока, а многоязычие была нормой на юге так же, как и на ладожском севере.
Наконец, экспедиция приблизилась к Киеву на земле восточнославянского племени полян. Выманили ли Аскольда-Дира из города хитростью, как пишет летописец, или вышел он сам, чтобы взять пошлину с проплывающего каравана (вероятно, это был главный источник дохода владельца Киева, утаиваемый от новгородского князя), он был убит. Так было продемонстрировано, что князь и дружина — не просто военный отряд, собирающий поборы с местных племен, но институт элементарного пока государства, но уже основанного на законе. В вину правителю Киева поставили не то, что он (или они) два десятилетия удерживал дань с местного племени и, вероятно, пошлину с проплывающих караванов, а то, что делалось это не по праву.
Согласно летописцу XI века, Олег объявляет Киев «матерью городам русским», то есть «метрополией» (по-гречески): сюда переносится резиденция князя. Новгород остается в орбите нового политического центра, что подтверждается установлением дани в 300 гривен. «Старые» новгородские гривны весили примерно 51 г, поэтому годовая дань равнялась 15,3 кг серебра, что было, скорее, символическим актом признания суверенитета киевского князя. Напомним, что ежегодно караваны перевозили многие тонны серебра по Волжско-Балтийскому пути, послужив мощным стимулом к политической самоорганизации на землях вдоль его маршрута.