Характерно отсутствие упоминания Новгорода и вообще «внешней Росии» в описании маршрута «кружения». Остается только гадать, вызвано ли это отрывочностью информации, доступной Константину Багрянородному, подразумевал ли он Приильменье, когда писал про «прочих славян», или территория первоначальной Рѹськой земли подобным же образом обходилась дружиной младшего князя-наместника из Ладоги или Новгорода. Также открыт вопрос о том, как товары, отправлявшиеся в июне по Днепру в Константинополь, были связаны с «кружением»-полюдьем. Если племена-пактиоты уплачивали дань серебром — каково было их участие в торговле, единственном источнике поступления монет? Если рабов и продукты леса (мед, воск, меха) для продажи брали у племен, то на каких условиях? Была ли это часть дани, собираемой князем и дружиной, или товарами, отдававшимися местным населением «на реализацию» организаторам караванной торговли?
Так или иначе, отношения князя с дружиной и местных племен в первые десятилетия распространения Рѹськой земли на территорию Приднепровья строились примерно на тех же основаниях, что и отношения на севере во времена Рюрика. Главным стимулом совместного участия в более сложной социальной организации являлась общая заинтересованность в поддержании транзитной караванной торговли и участии в ней. Причем если Волжско-Балтийский путь в равной степени зависел по крайней мере от четырех «держателей» разных этапов маршрута (варягов на Балтике, союза племен и рѹси от Ладоги до Волги, от Волжской Булгарии и от Хазарского каганата), то путь из варяг в греки оказывается полностью монополизирован правителями Рѹськой земли. Киевский князь контролировал все альтернативные водные маршруты до Днепра (и по Западной Двине, и по Припяти), вместе с дружиной обеспечивал безопасность прохождения каравана через низовья Днепра, где кочевали печенеги, а главное, добивался поддержания торговых отношений с Византией силой оружия.
Последнее утверждение звучит парадоксально, но только так могли «варвары» и «язычники» (с точки зрения властей Восточной римской империи) добиться отношения к себе как к равноправным партнерам, в том числе и в торговле. Византийские договоры обычно заключались на срок 30 лет, и эта периодичность прослеживается в известных военных походах рѹси на Царьград (Константинополь). Под 907 годом «Повесть временных лет» сообщает о масштабном нашествии на столицу Византии из Киева:
Пошел Олег на греков, оставив Игоря в Киеве; взял же с собою множество варягов, и славян [в оригинале: словѣнъ], и чуди, и кривичей, и мерю, и полян, и северян, и древлян, и радимичей, и хорватов, и дулебов, и тиверцев, известных как толмачи: этих всех называли «Великая скифь». И с этими всеми пошел Олег на конях и в кораблях; и было кораблей числом две тысячи. И пришел к Царьграду; греки же замкнули Суд [бухту «Золотой Рог»], а город затворили. И вышел Олег на берег, и приказал воинам вытащить корабли на берег, и разорил окрестности города, и много перебил греков, и множество палат разрушили и церкви пожгли. А тех, кого захватили в плен, одних иссекли, других замучили, иных же застрелили, а некоторых побросали в море, и много другого зла причинили русские грекам, как обычно поступают враги.
И повелел Олег своим воинам сделать колеса и поставить на колеса корабли. И когда поднялся попутный ветер, подняли они в поле паруса и двинулись к городу. Греки же, увидев это, испугались и сказали, послав к Олегу: «Не губи города, согласимся на дань, какую захочешь». И остановил Олег воинов, и вынесли ему пищу и вино, но не принял его, так как было оно отравлено…. И потребовал Олег выплатить дань на две тысячи кораблей: по двенадцать гривен на человека, а было в каждом корабле по сорок мужей.
… И приказал Олег дать воинам своим на две тысячи кораблей по двенадцати гривен на уключину, а затем дать дань для русских городов: прежде всего для Киева, затем для Чернигова, для Переяславля, для Полоцка, для Ростова, для Любеча и для других городов: ибо по этим городам сидят великие князья, подвластные Олегу.
Обращает на себя внимание подробное перечисление состава ополчения, включавшего в себя все племена Рѹськой земли, варяжскую дружину, а также не входивших в состав конфедерации жителей низовий Днепра и Буга (региона, традиционно называемого византийцами «Великой Скифией») в качестве переводчиков. Легендарная установка колес на корабли, столь поразившая византийцев, большинством историков признается как вполне реалистичный маневр, позже повторенный турецкими войсками Мехмеда II при осаде города в 1453 г. Тогда турки смогли перевезти на повозках по суше около 70 судов, чтобы обойти цепь, натянутую через бухту Золотой Рог защитниками города. Попав в бухту, корабли приблизились непосредственно к обращенной к проливу низкой и менее укрепленной стене города. В 860 г. нападение рѹсов Аскольда-Дира было столь неожиданным, что цепь через Золотой Рог не успели натянуть, и защитники города объясняли лишь чудом, что враги не ворвались в город через слабый участок стен. Обход цепи какой-то частью флотилии Олега подтолкнул византийцев к заключению мира.