Резкое обострение международной обстановки в 1939 г. заставило руководство Великобритании и Франции пойти на дополнительные меры по укреплению европейской системы безопасности. В марте – апреле 1939 г. обе эти страны предоставили гарантии независимости Польше, Греции, Румынии и Турции. Активизировались и дипломатические контакты с СССР. Советское руководство уже 18 марта 1939 г., т. е. через три дня после вступления немецких войск в Прагу, выдвинуло предложение о немедленном созыве международного совещания с участием СССР, Великобритании и Франции. На протяжении последующих трех месяцев между правительствами этих трех стран происходили дипломатические консультации о возможности заключения договора о взаимопомощи в случае нападения на одну из них, а также оказании помощи другим европейским странам, подвергшимся агрессии. С конца июня этот вопрос стал предметом обсуждения и на прямых переговорах, начавшихся в Москве. Однако со стороны Великобритании и Франции они происходили лишь на уровне послов, а не глав правительств или дипломатических ведомств. Не проявляли западные державы особой активности и в ходе самих переговоров. Причина такой позиции заключалась в том, что Великобритания и Франция с достаточно большим недоверием относились к идее заключения любого договора, позволяющего Советскому Союзу значительно усилить военно-политическое влияние в Европе. Министр иностранных дел лорд Галифакс сформулировал задачу западной дипломатии на этих переговорах следующим образом: «Наша главная цель заключается в том, чтобы предотвратить установление Россией каких-либо связей с Германией». Лишь сообщение о начале советско-германских торговых переговоров в конце июля 1939 г. заставило Великобританию и Францию перейти от обсуждения политических вопросов к обсуждению военных. Но сам характер переговоров практически не изменился.
Еще менее конструктивную позицию в этот период заняла Польша. Не участвуя формально в московских переговорах, польское правительство оказалось одной из наиболее заинтересованных сторон. Польша рассматривалась не только как потенциальная жертва германской агрессии, но и как страна, через территорию которой в случае начала военных действий в Европе могли передислоцироваться советские войска. Без поддержки польской стороны любая военная конвенция СССР с Францией и Великобританией не имела практического смысла. Однако польское правительство отнюдь не торопилось с принятием внешней помощи. На протяжении предыдущих лет в Варшаве вынашивались планы сближения с Германией и вхождения в широкий прогерманский блок, который также мог бы включить Италию, Румынию, Венгрию и прибалтийские государства. В конечном счете Польша была готова даже принять участие в войне против СССР. Вплоть до начала 1939 г. германская дипломатия искусно подогревала такие настроения. Резкий поворот германской политики и выдвижение ультимативных территориальных претензий стало для польского правительства неожиданностью. Однако изменить прежние установки поляки вовремя не сумели. Схожую позицию в тот же период занимала и Румыния.
Двойственная политика западных держав и открыто недружественная позиция восточноевропейских стран заставили советское правительство пойти на активизацию контактов с Германией. Основной целью становилось уже не предупреждение войны в Европе, а избежание угрозы складывания широкой антисоветской коалиции. Германская же дипломатия уже с мая 1939 г. демонстрировала готовность к нормализации отношений с СССР. Выбирая цель для первой полномасштабной военной кампании, Гитлер стремился избежать прямого столкновения с великими державами. В том, что руководство Великобритании и Франции не способно перейти к активным военным мерам противодействия агрессии, он был уверен. Поэтому главной задачей в ходе дипломатической подготовки войны стало сближение с СССР. 7 июля 1939 г. советскому правительству было передано предложение Германии предоставить СССР кредит в размере 200 млн марок для размещения в Германии советских заказов. В ходе последовавших в июле – августе советско-германских торговых переговоров обе стороны начали зондаж позиций друг друга по широкому спектру вопросов. Германия давала косвенные свидетельства своей готовности заключить договор о ненападении и даже согласовать принципы политики в отношении восточноевропейского региона. На позицию СССР повлиял не только фактический срыв переговоров с Великобританией и Францией, но и возникновение нового военного конфликта на Дальнем Востоке. В мае 1939 г. японские войска начали агрессию против Монгольской Народной Республики. В ходе ожесточенных боев у реки Халхин-Гол советской армии удалось разгромить противника. Но боевые действия продолжались на протяжении всего лета 1939 г. и завершились лишь в последних числах августа. Получив в такой ситуации официальное предложение Германии о заключении договора о ненападении, советское правительство ответило согласием.