К августу 1939 г. неизбежность военного столкновения Германии и Польши стала очевидной. Приказ Гитлера о вторжении опередил на один день подписание советско-германского пакта о ненападении. В соответствии с планом «Вейс» на границе с Польшей были сосредоточены ударные группы армий «Север» под командованием фон Бока (в Восточной Пруссии и Померании) и «Юг» под командованием фон Рундштедта (в Силезии). В их составе было 44 дивизии, 2800 танков, около 1600 самолетов. Предполагалось, что группа армий «Север» сможет в первые же дни войны установить связь между Померанией и Восточной Пруссией, а стремительный удар моторизованных соединений из группы армий «Юг» в направлении Варшавы приведет к окружению основной части польской армии в западных районах страны. Польская армия, располагавшая 33 дивизиями, 870 танками, 407 самолетами, была рассредоточена вдоль северных и западных границ страны с расчетом на ведение оборонительных боев и медленное фронтальное отступление к Висле, которое дало бы время Великобритании и Франции активно вступить в войну.
После провокационного захвата радиостанции в Глейвице группой переодетых в польскую форму эсэсовцев 1 сентября 1939 г. немецкие войска вторглись на территорию Польши. В тот же день рейхстаг принял закон о присоединении Данцига к Германии. В силу своих обязательств перед Польшей Франция и Великобритания 3 сентября объявили войну Германии. Уже в первые дни войны германские части прорвали польскую оборону. К 7 сентября передовые танковые соединения 10-й армии фон Рейнхенау из группы армий «Юг» подошли к предместьям Варшавы. Однако в их тылу все еще продолжалось сопротивление польских частей. Многим из них удалось вырваться из окружения и усилить группировку войск, сосредоточенную у Варшавы. Польская армия «Модлин» сумела с боями отойти за реку Нарев и укрепиться на этом рубеже севернее столицы. Армия «Познань» под командованием генерала Кутшебы предприняла контрнаступление против левого фланга танкового клина Рейнхенау. В этой ситуации германское командование изменило первоначальный план кампании и нанесло силами двух армейских групп под командованием фон Бока и Гудериана обходящий удар с севера и юга в направлении Брест-Литовска. К 17 сентября кольцо замкнулось. Оно было скорее символическим, но в тот же день на территорию Польши с востока вступили соединения советской армии. Правительство СССР декларировало свою решимость «оказать помощь братским народам Западной Белоруссии и Западной Украины». В действительности, СССР следовал условиям секретных протоколов 1939 г., по которым эти территории входили в его сферу влияния. Части вермахта очистили «советскую территорию», и в Брест-Литовске был проведен совместный военный парад двух армий, символизирующий оформление новой государственной границы СССР и Германии. Последние очаги польского сопротивления были вскоре подавлены. 28 сентября, в день капитуляции варшавского гарнизона, состоялось подписание советско-германского договора о дружбе и границах, в соответствии с которым польская государственность ликвидировалось, а ответственность за развязывание войны возлагалась на Великобританию и Францию. Потери польской армии составили 66 тыс. чел. убитыми, немецкой – 10 тыс. чел.
30 ноября 1939 г., воспользовавшись пограничным инцидентом на Карельском перешейке, советские войска осуществили вторжение на территорию Финляндии. Эта война была вызвана стремлением укрепить геополитические позиции СССР в регионе и создать гарантии безопасности Ленинграду. Правительство Финляндии отказывалось от политического диалога по этим вопросам и рассчитывало использовать к собственной пользе германо-советские противоречия. Неожиданное сближение СССР и Германии оставило Финляндию один на один с мощным противником. «Зимняя война», длившаяся до 12 марта 1940 г., продемонстрировала невысокую боеспособность советской армии и особенно низкий уровень подготовки командного состава, ослабленного сталинскими репрессиями. Лишь за счет больших человеческих жертв и явного перевеса в силах сопротивление финской армии было сломлено. По условиям мирного договора в состав территории СССР включался весь Карельский перешеек, северо-западное побережье Ладожского озера, ряд островов в Финском заливе. Война значительно ухудшила отношения СССР с Великобританией и Францией, которые планировали вмешательство в конфликт на стороне Финляндии.