Феномен этой войны, прежде всего в том, что обе стороны стремились избежать столкновения. В 1932 г. СССР и Финляндия заключили договор о ненападении, который по советской инициативе вскоре был продлен до 1945 г. (денонсирован в 1939 г.).
Документы того времени свидетельствуют, что в условиях разразившейся в Европе войны СССР ставил своей целью укрепить безопасность северо-западных границ, и особенно Ленинграда, от которого до Финляндии было в то время всего
32 км. В Москве наиболее опасным считали не вероятность выступления самой Финляндии против СССР, а использование для этой цели ее территории западными державами. В Хельсинки политику СССР рассматривали преимущественно как враждебную, с позиции угрозы «мировой революции», и в то же время вели пропаганду за «Великую Финляндию» с включением в нее советской Карелии. Впрочем, часть финского истеблишмента склонялась к более сбалансированному политическому курсу по отношению к СССР.
В 1939 г. существовала возможность заключения пакта взаимопомощи СССР и Финляндии. Об этом, как о конкретной политической цели впервые упоминается в советских документах под названием «Дело 7 апреля». В этот день у Сталина состоялась продолжительная беседа с руководителем советской внешней разведки в Финляндии Б. Рыбкиным, который под фамилией Ярцев значился вторым секретарем посольства СССР в Хельсинки. Поводом для встречи послужила подготовленная резидентурой справка о расстановке сил в правительстве Финляндии и перспективах отношений с этой страной. К предложению заключить с Финляндией договор о взаимопомощи Сталин добавил: «Гарантировать невмешательство во внутренние дела Финляндии». НКВД настаивал на жестких силовых действиях, но этот вариант отклонил Наркоминдел. Рыбкин и другие советские представители начали вести интенсивные переговоры с финскими лидерами, однако безрезультатно.
Заключительный тур переговоров на правительственном уровне состоялся с 12 октября до 9 ноября. Советскую делегацию возглавлял Сталин, финскую – посол в СССР, будущий президент Финляндии Ю. Паасикиви. 14 октября после очередного отказа заключить договор, аналогичный тому, что был подписан с прибалтийскими государствами, финской делегации была направлена «Памятная записка». В ней содержалось предложение (фактически ультимативное требование) передать СССР ряд островов Финского залива, часть Карельского перешейка, полуостров Рыбачий и предоставить в аренду часть полуострова Ханко. В качестве компенсации Финляндии предлагалась вдвое большая часть территории в Восточной Карелии. «Поскольку Ленинград нельзя переместить, – говорил финской делегации Сталин, – мы просим, чтобы граница проходила на расстоянии 70 км от Ленинграда… Мы просим 2700 кв. км и предлагаем взамен более 5500 кв. км». Сторонники твердой линии в Финляндии (министр иностранных дел Э. Эркко и другие) под давлением западных держав воспрепятствовали достижению компромисса.
Одновременно с переговорами и СССР, и Финляндия наращивали военные силы в приграничной полосе. Возросла напряженность и на самой границе. 26 ноября последовал «инцидент в Майниле» – обстрел, как сообщало московское радио, советского населенного пункта финской артиллерией. Историки до сих пор спорят, что же в действительности произошло в Майниле. Доказательств в пользу официальной советской версии или для ее опровержения пока не найдено.
30 ноября нарком иностранных дел В. Молотов выступил с заявлением, в котором говорилось, что вступление войск Красной армии на территорию Финляндии – вынужденный ответ на враждебную политику этой страны и имеет целью обеспечить безопасность Ленинграда. Неожиданным стало сообщение о создании «народного правительства» Финляндии во главе с видным деятелем финской компартии и Коминтерна О. Куусиненом.
1 декабря это правительство, местом пребывания которого стал финский пограничный поселок Териоки, призвало финский народ приветствовать Красную армию как свою освободительницу. Днем позже советское правительство подписало с правительством Куусинена договор о дружбе и взаимопомощи. Согласно конфиденциальному протоколу к договору предусматривалась передача СССР в аренду полуострова Ханко и размещение там до 15 тыс. советских войск. Этот договор также означал, что советское правительство отказывалось от каких-либо контактов с законным правительством в Хельсинки. Опережая события, отметим, что правительство Куусинена не нашло поддержки у населения Финляндии и сошло со сцены еще до окончания войны. В качестве контрмеры в Хельсинки обсуждался вопрос о формировании «русского альтернативного правительства» во главе с А. Керенским или Л. Троцким, но решили не рисковать.