Ньюпорт недолюбливал самоуверенного Смита. Во время первого плавания в Джеймстаун резкая самоуверенность Смита настолько разозлила его коллег по совету, что он был обвинен в мятеже, прикован цепями в трюме корабля и едва избежал повешения. Но когда колония погрузилась в кризис, Смит, демонстрируя свои природные лидерские качества, начал выходить из форта и путешествовать вверх по реке Джеймс, чтобы торговать кукурузой с индейцами. В восточной Вирджинии проживало около тридцати племен группы Поухатан, в общей сложности около 14 000 индейцев. Они говорили на различных диалектах алгонкинского языка, контролировали землю, известную как Ценакоммака, которая охватывала около восьми тысяч квадратных миль, и жили в своеобразной конфедерации под властью Вахунсонакока, великого вождя, которого англичане знали как Поухатана.
Именно во время одного из таких походов вверх по реке со Смитом произошла встреча, вошедшая в американскую легенду. Проплыв на веслах вверх по реке Джеймс с партией колонистов, он отделился от них с двумя людьми, чтобы исследовать близлежащий лес пешком. Через несколько минут они попали в засаду, спутники Смита были убиты - в одного из них попало "20 или 30 стрел", - а сам он был схвачен. Его отправили на встречу с братом Вахунсонакока, который встретил его с удивительным радушием. Смиту подали "большие тарелки с прекрасным хлебом" и "больше оленины, чем могли бы съесть десять человек". Затем его отвели на встречу с Вахунсонакоком, который жил в Веровокомоко, столице народа Поухатан к северу от Джеймстауна. Там несколько индейцев положили голову Смита на "два больших камня", и он решил, что они собираются "выбить ему мозги". Смит умолял спасти его, и как раз когда казалось, что "никакие уговоры не помогут", индейская девочка, возможно, десяти лет, бросилась вперед. Она взяла "его голову в свои руки и положила свою на его, чтобы спасти его от смерти". Девушку звали Матоака. Но Смит знал ее как Покахонтас - домашнее имя для дерзкого, игривого ребенка. Смит был освобожден и вернулся в Джеймстаун в январе 1608 года, прибыв всего за несколько часов до появления кораблей Ньюпорта.
Новые поселенцы Ньюпорта и свежие припасы укрепили решимость оставшихся в живых. При населении около 160 человек колония еще никогда не была такой сильной. Чтобы сделать ее еще сильнее, Ньюпорт отправился на поиски золотых приисков и быстрого прохода к Тихому океану. Он взял с собой Смита, несмотря на свою личную неприязнь к молодому капитану. Он знал, что Смит знает местность лучше, чем кто-либо другой.
Эти поиски оказались безрезультатными. Но экспедиция ознаменовала новую главу в отношениях между англичанами и паухатанами. До этого англичане обычно захватывали индейцев или уговаривали их, перевозя через Атлантику, чтобы показать их в качестве доказательства открытия и лучше понять их землю, язык и культуру. Теперь, с помощью Смита, Ньюпорт заключил сделку с Вахунсонакоком: Томас Сэвидж, тринадцатилетний английский мальчик, был передан паухатанам в обмен на верного слугу вождя, Намонтака. Подросток, ставший первым из многих, кого обменяют, должен был жить с индейским вождем, изучать алгонкинский язык и, в конце концов, стать переводчиком. Это был замечательный жест, который должен был вызвать доверие и добрую волю.
В апреле 1608 года Ньюпорт снова отбыл в Англию в сопровождении Намонтака и Эдварда Вингфилда, свергнутого президента. Пять месяцев спустя, когда Ньюпорт и Вингфилд уехали, Смит был официально введен в должность президента. Он занял жесткую позицию по отношению к джентльменам-колонистам, которые, как он писал, "предпочли бы голодать и гнить от безделья", чем выполнять свою долю работы. Он предупреждал их: "Кто не будет работать, тот не будет есть". Он не хотел, чтобы "труд 30 или 40 честных и трудолюбивых мужчин" был поглощен "150 праздными варлетами".
Вернувшись в Лондон, Кристофер Ньюпорт передал руководителям Виргинской компании отчет о колонии Джеймстаун, который подготовил Смит, плодовитый писатель. Земля была "не только очень приятной для проживания", писал он, "но и очень выгодной для торговли в целом". Этой обширной, богатой территорией управлял внушительный индийский "император", который был "богато увешан множеством цепей из крупных жемчужин на шее" и носил "большое покрытие из рахаукумов": плащ из енотовых шкур. Земли, драгоценные товары, меха и услужливые индейские торговцы - эти свидетельства были настолько обнадеживающими, что Лондонская компания организовала спешную печать памфлета Смита под названием "Правдивое повествование о таких происшествиях и несчастных случаях, которые произошли в Виргинии с момента основания этой колонии" (A True Relation of such occurrence and accidents of noate, hath happened in Virginia since the first planting of that Colony).