Но даже на этот новый источник финансирования нельзя было рассчитывать, чтобы поддерживать колонию Вирджиния бесконечно долго. Дейл направил Смайту предупреждение, в котором утверждал, что потеря Вирджинии будет такой же плохой ошибкой, какую государство совершило "с тех пор, как потеряло Королевство Франция", - такой же плохой, как потеря Кале в 1558 году. Это сравнение должно было воскресить в памяти Смайта болезненные воспоминания: его дед, сэр Эндрю Джадд, был мэром Кале, когда город был захвачен французами.
Вместе с предупреждением Дейл прислал потенциальное решение - образец ароматного листа, который мог успокоить нервы Смайта: табак. Во время посадочного сезона 1612 года Джон Рольф, один из выживших после кораблекрушения "Си венчур" на Бермудских островах, посеял семена растения Nicotiana tabacum, которое давало лист испанского сорта, гораздо более мягкий, чем горький местный лист Nicotiana rustica, который предпочитали паухатаны. Рольф сделал это, как писал один колонист, "отчасти из-за любви, которую он долгое время питал" к привычке курить табак, а отчасти для того, чтобы найти выгодный товар для инвесторов в Лондоне. В то время англичане тратили на табак около 200 000 фунтов стерлингов в год, хотя большая часть этих средств поступала из испанских колоний. Урожай Рольфа оказался популярным, и к 1615 году тридцать два из пятидесяти жителей Джеймстауна занимались выращиванием табака.
Перспективы Вирджинии еще больше возросли, когда Дейл заключил мирное соглашение со стареющим индейским вождем Вахунсонакоком - соглашение, скрепленное браком его любимой дочери Покахонтас с Джоном Рольфом. Во время англо-поухатанской войны англичане взяли Покахонтас в заложники. Ее привезли в Джеймстаун, а затем перевезли в Хенрико, где она получила наставления в христианской религии и выучила английский язык. Она завязала отношения с Рольфом, который потерял жену и дочь во время пребывания на Бермудских островах. Рольф, в свою очередь, сказал, что им двигало не "необузданное желание плотских утех, а благо этой плантации, честь нашей страны, слава Божья и мое собственное спасение".
В Англии это была потрясающая новость - первое христианское обращение среди индейцев, первый англо-индейский брак и, через год, первый англо-индейский ребенок - мальчик по имени Томас. Томас Смайт и остальные члены Виргинской компании, всегда готовые к маркетинговым ходам, пригласили Покахонтас, известную теперь как леди Ребекка Рольф, посетить Лондон. Прибыв в июне 1616 года под восторженный прием, она возглавила делегацию из дюжины индейцев племени паухатан. Одному из индейцев, Уттаматомаккину, старшему советнику Поухатана, было поручено подготовить отчет об основных аспектах страны Англия, в особенности о численности ее населения. Для этого он взял с собой длинную палку, на которой должен был вырезать зарубку для каждого человека, которого он видел, путешествуя по стране. Однако очень быстро, как сообщает летописец Сэмюэл Перчас, Уттаматомаккин потерял счет всем увиденным им людям, и "его арифметика вскоре дала сбой".
Визит Покахонтас был удивительным столкновением культур - совсем не похожим на все предыдущие визиты в Англию американцев или уроженцев Нового Света. Во время своего пребывания леди Ребекка снялась для портрета, заказанного Смайтом (который заказал и свой портрет). Она одета как модная английская леди: высокая шляпа из бобрового меха, кружевная оборка, жемчужные серьги и веер из страусиных перьев.
Но если ее визит начался многообещающе, то закончился он трагически. В марте 1617 года, когда она готовилась пересечь Атлантику и вернуться домой, она заболела и вскоре скончалась от респираторного заболевания, которое не было диагностировано и не лечилось. Ее похоронили в Грейвсенде, на южной стороне устья Темзы. Однако для Смайта и Виргинской компании ее визит принес долговременную пользу. Находясь в Лондоне, Рольф встречался с табачными торговцами, которые хотели продавать виргинский "дым" в Англии, материковой Европе и на рынках Ост-Индии. Смайт, губернатор Ост-Индской компании, воспользовался этой возможностью и в итоге отправил торговые табачные корабли на рынки Дальнего Востока. Люди, жившие на мысе Доброй Надежды, где английские моряки останавливались для торговли, вскоре стали узнавать "английские корабли сэра Томаса Смайта".