1587 Джон Уайт основывает вторую колонию Ралега на острове Роанок, состоящую из мужчин, женщин и детей; его дочь рожает Вирджинию, первого английского ребенка, родившегося в Америке; он возвращается в Англию, чтобы собрать припасы.
1588 г. Английский флот побеждает испанскую Армаду; Томас Хэрриот, один из колонистов Ралега, публикует "Краткий и правдивый отчет о новонайденной земле Виргинии" - свой отчет о первой колонии Роанок.
1589 г. Томас Смайт, молодой лондонский купец, берет на себя руководство планами по созданию города Рэли; завершается работа над знаменитым портретом Армады Елизаветы I; Ричард Хаклюйт публикует первое издание "Главных навигаций".
1590 Джон Уайт возвращается в Роанок, но не может установить контакт с колонистами, которых он оставил в 1587 году. Впоследствии их стали называть "потерянными колонистами".
1592 г. Большой караван "Мадре де Диос" с кладом сокровищ стоимостью 500 000 фунтов стерлингов захвачен английскими каперами; основана Левантийская компания.
1595 г. Уолтер Ралег отправляется в Южную Америку на безуспешные поиски Эльдорадо, города золота.
1598 г. Ричард Хаклюйт публикует первый том пересмотренного трехтомного издания "Главных навигаций".
1600 Основана Английская Ост-Индская компания.
1602 г. Бартоломью Госнольд исследует штат Мэн и современный Массачусетс, дав названия Кейп-Код и Виноградник Марты; Джордж Уэймут отправляется в плавание в тщетных поисках Северо-Западного прохода.
1603 г. Елизавета I умирает, процарствовав почти сорок пять лет, и трон переходит к Якову VI Шотландскому, сыну Марии, королевы Шотландии, который становится Яковом I Английским; Ралега отправляют в лондонский Тауэр, фактически положив конец его пребыванию в качестве "лорда и губернатора Виргинии".
1604 г. Заключен Лондонский договор, положивший конец девятнадцатилетней необъявленной войне между Англией и Испанией; Джордж Уэймут осваивает Мэн и похищает пятерых индейцев, которых отправляют жить в дома Фердинандо Горджеса и Джона Попхэма.
1605 г. Гай Фоукс и группа католических диссидентов пойманы при попытке убийства Якова I в ходе события, получившего название "Пороховой заговор".
1606 г. Яков I подписывает первую Виргинскую хартию, разрешающую основание двух колоний в Северной Америке; Ричард Чаллонс, возглавляющий экспедицию Плимутской компании, отплывает в Новый Свет, но попадает в плен к испанцам, что приводит к международному инциденту.
1607 г. Первая постоянная английская колония Джеймстаун основана переселенцами из Лондонской компании; Бартоломью Госнольд - один из многих поселенцев Джеймстауна, умерших от болезней вскоре после прибытия; капитан Джон Смит сообщает, что от жестокой казни его спасла юная индейская принцесса Покахонтас; Джордж Попхэм и Рэли Гилберт, сын Хамфри, основывают колонию Попхэм, или Сагадахок, в штате Мэн.
1608 г. Поселенцы колонии Попхэм покидают Новый Свет, положив конец надеждам Горджеса и Плимутской компании.
1609 г. Яков I подписывает вторую хартию Виргинии, которая значительно увеличивает число инвесторов; у Бермудских островов терпит кораблекрушение судно "Си Венчур", флагман флота, возглавляемого новым губернатором сэром Томасом Гейтсом, что, возможно, побуждает Уильяма Шекспира написать "Бурю".
1610 Генри Хадсон, финансируемый Виргинской компанией и Английской Ост-Индской компанией, исследует то, что позже стало известно как Гудзонов пролив. Это произошло после его предыдущего (1609 г.) плавания по реке Гудзон под флагом голландской Ост-Индской компании; некоторые лондонские и бристольские купцы получают хартию на колонизацию Ньюфаундленда, спустя почти 30 лет после того, как Хамфри Гилберт заявил о его принадлежности Англии.
1612 Яков I подписывает третью Виргинскую хартию, расширяющую географию компании за счет Бермудских островов и дающую право собирать средства с помощью государственных лотерей; группа купцов, возглавляемая некоторыми из руководителей Виргинской компании, основывает Компанию Северо-Западного прохода, чтобы возобновить поиски быстрого пути в Катай. Джон Смит публикует "Карту Виргинии" с описанием графства, товаров, людей, правительства и религии.
1613 Первая партия виргинского табака, выращенного Джоном Рольфом, отправлена в Англию.
1614 Первые наемные слуги, прибывшие в Джеймстаун в 1607 году, завершают свою службу и получают новый статус фермеров-арендаторов; Джон Рольф женится на Покахонтас, что знаменует собой окончание первой англо-поухатанской войны.
1615 Некоторые руководители Виргинской компании основали Бермудскую компанию, или Компанию Сомерских островов.