Весть о судьбе Уиллоуби достигла Англии, возможно, от членов экипажа корабля "Эдвард Бонавентура", который также ненадолго вернулся домой осенью 1555 года. Вскоре весть об этом распространилась по всей Европе. Джованни Мичиэль, венецианский посол в Англии, сообщил несколько жутких подробностей, сообщив, что английские мореплаватели рассказывали странные истории о том, в каком "состоянии" была обнаружена команда Уиллоуби. Якобы они были заморожены заживо. Некоторые из них "сидели за письмом, перо все еще в руке, а бумага перед ними; другие сидели за столом, с тарелками в руках и ложкой во рту; третьи открывали шкафчик, а четвертые лежали в различных позах, как статуи, как будто их подогнали и поставили в эти позы". Собаки тоже были найдены замороженными, каменными. Когда Ченселлор узнал трагические новости, он послал одного из своих людей осмотреть корабли, подтвердить находки и забрать ценные товары и драгоценный бортовой журнал Уиллоуби.
Историю этой первой английской деловой вылазки в Россию рассказал Джордж Киллингворт, который был одним из факторов, указанных в королевской грамоте. С острова Роз Ченселлор, Киллингворт и остальные члены английской коммерческой партии вскоре столкнулись с реалиями ведения бизнеса в условиях, сильно отличающихся от тех, которые они знали в Западной Европе. Начнем с того, что это был не Антверпен, торговый город с коммерческой инфраструктурой, позволявшей быстро обмениваться товарами с кораблей и прибрежных складов. Товары нужно было сгружать с английских кораблей на местные баржи и перевозить - под парусом, когда есть ветер, на буксире, когда его нет, - в торговые центры вверх по реке, первым из которых был Колмогро, ныне Холмогоры, что составляет около семидесяти миль. Это был оживленный торговый форпост с деревянными домами и множеством питейных заведений, куда русские, татары и другие региональные купцы приезжали торговать такими товарами, как рыба и пушнина. Оттуда английская партия проехала еще семьсот миль вверх по реке до Вологды, крупного торгового города на западе России, которого они достигли в середине сентября.
В Вологде Киллингворт и его коллеги-купцы поступили так, как всегда поступали продавцы на ярмарках и рынках - они "выложили свои товары" на всеобщее обозрение. Один из местных москвичей сделал предложение купить весь запас широких тканей Киллингворта по двенадцать рублей за штуку. Но англичанин с неохотой согласился на первую же сделку, не в последнюю очередь потому, что у него не было оснований для оценки предложения. Сколько стоил рубль в обмен на английский фунт? Что и сколько готовы были бы обменять другие купцы на ценное английское сукно? Себастьян Кэбот не предоставил никаких инструкций по ценообразованию и технике продаж. В результате Киллингворт и его коллеги-купцы предпочли не торопиться и "продали очень мало" в ходе первой торговой сессии.
Иностранцы были небезызвестны в торговых городах России. Тем не менее Киллингворт был особенно запоминающейся фигурой. Как сообщал Генри Лейн, его друг и коллега-фактор, Киллингворт носил густую бороду "желтого цвета", "длиной в пять футов и два дюйма".
В конце концов англичане поняли, что если они хотят утвердиться в качестве торговцев в Московии, то им придется наладить постоянное присутствие в столице - Москве, резиденции правительства, которая находилась еще в 550 милях вглубь страны от Вологды. Поэтому Ченселлор, Киллингворт и еще трое покинули своих компаньонов - в частности, Ричарда Джадда, сына сэра Эндрю - и отправились в путь в Москву с товарами на продажу и подарком сахара для царя. Вскоре снег стал настолько глубоким, что им пришлось повернуть назад, бросить телеги, оставить сахар и пересесть на лошадей. Продолжая путь, они проезжали рыночные города по дороге в Москву и получили представление о товарах, которыми можно было торговать: множество мехов - соболя, норки, бобра и лисицы - и множество других ценных товаров, таких как лосось, тюлений жир, морская соль, перья, лен, тальник и пенька.47
Делегация канцлера прибыла в Москву в начале октября 1555 года. И снова англичане были радушно приняты: царь позаботился о том, чтобы их разместили недалеко от Кремля, и нашел время, чтобы отобедать с ними. Когда Киллингворт вышел вперед, чтобы произнести тост, его пятифутовая борода упала на царский стол. Заинтригованный, Иван взял бороду в руку и показал ее сидевшему рядом с ним человеку - Макарию, митрополиту Московскому, ведущей фигуре Русской православной церкви, считавшейся "духовником Божьим". Макарий, который сам обладал прекрасной бородой, заявил, что борода Киллингворта - "дар Божий".