Елизавета отклонила прошение Гилберта, так как против этого выступила Московская компания. Но молодой придворный, казалось, не был обеспокоен. Он отложил свои планы по достижению Катая и начал обсуждать с друзьями из Вест-Кантри новый план: основание колонии в Ирландии.
Помимо стратегического значения, Ирландия была потенциальным источником значительных доходов для английских инвесторов и английской короны во многом благодаря своему главному богатству - земле. Хотя большая часть ее 32 500 квадратных миль состояла из болот и топей, здесь было много плодородных сельскохозяйственных угодий, богатых прибрежных вод и густых лесов. Кроме того, в Ирландии была процветающая, хотя и слаборазвитая экономика, хотя испанцы были самыми большими бенефициарами, благодаря торговле рыбой. По словам Сидни, около шестисот испанских кораблей ежегодно посещали Ирландию, пользуясь богатыми рыболовными угодьями. В Мунстере, на юге страны, испанские рыбаки укрывались в бухтах и убежищах, выстроенных вдоль береговой линии, и строили временные лагеря для сушки и засолки улова, как они делали это у берегов Ньюфаундленда. Испанцы так ценили ирландский промысел, что Карл V, отец Филиппа II, предложил платить тысячу фунтов ежегодно за эксклюзивные права на ловлю рыбы в ирландских водах.
Гилберт работал над планом колонизации вместе с несколькими соратниками, включая своего дядю, Артура Чамперновна, и Уильяма Винтера, одного из высокопоставленных морских чиновников Елизаветы. Вместе они разработали планы создания корпорации по образцу акционерного подхода, впервые примененного в "Мистерии", которая набирала популярность среди ведущих купцов. Как и в случае с предложением о путешествии в Катай, Гилберт попытался привлечь королеву к участию в этом предприятии. Он попросил ссуду в 20 000 фунтов стерлингов, армию из пятнадцати сотен человек и королевский корабль "Феникс" под командованием Винтера. Получив такую поддержку, Гилберт и его соратники обещали не только основать в Ольстере колонию из четырех тысяч английских поселенцев, но и вытеснить Шейна О'Нила.
Время было выбрано удачно. Идея создания английской колонии широко обсуждалась среди советников Елизаветы в середине 1560-х годов, и одним из них был сэр Томас Смит, автор "Рассуждений об общем благосостоянии" и посол Елизаветы в Париже. В письме Уильяму Сесилу он рассуждал о том, что если Англия хочет завоевать Ирландию, то ей "не нужно ничего другого, кроме как иметь колонии". Такие поселения, писал он, послужат "укреплению нашего языка, наших законов и нашей религии на этом острове". Эти три элемента, по мнению Смита, были "истинными связями" содружества, теми самыми, с помощью которых римляне "завоевали и удерживали" свою империю в течение столь долгого времени. Сидни тоже признавал потенциал колонизации. В середине 1550-х годов, будучи эмиссаром в Мадриде, представлявшим королеву Марию и короля Филиппа, он видел, как поселения Испании в Новом Свете позволили ей добиться огромного богатства, хотя и авторитарными, насильственными и в конечном итоге неустойчивыми методами.
В конце концов Елизавету убедили поддержать идею создания ирландской колонии. В июле 1567 года она написала Сиднею письмо, в котором указала, что две деревни на северо-восточном побережье Ольстера должны быть колонизированы. В качестве переговорщика она рекомендовала "нашего слугу Хамфри Гилберта". С благословения Елизаветы Гилберт отправился в Ирландию, чтобы продвинуть план колонизации. Но вскоре после прибытия он обнаружил, что главная ирландская заноза в боку Елизаветы была вырвана. Шейн О'Нил и его сторонники потерпели поражение в конфликте с одним из его соперников за господство в Ольстере, О'Доннеллами. Тогда он попытался заключить союз с Макдоннеллами, еще одними своими давними врагами. Поначалу казалось, что они готовы его приютить. Но вскоре они обрушились на него, перерезали ему горло, разрубили на куски и отрубили голову. Позже они доставили его голову - "маринованную в пипке" - Генри Сиднею, который наколол ее и выставил на воротах Дублинского замка.
Убрав О'Нила с дороги, Елизавета была менее склонна снабжать Гилберта и его соратников солдатами, кораблями и деньгами, необходимыми им для создания колонии. А без ее активной поддержки они, похоже, утратили энтузиазм в отношении поселения в Ольстере. Но хотя проект и затух, Гилберт не отказался от Ирландии. Он начал рассматривать возможность создания еще одного поселения, на этот раз в Мюнстере, на юге острова, где процветала рыбная промышленность. Вместе со своими коллегами-инвесторами, среди которых были Ричард Гренвилл, его двоюродный брат, и сэр Уорэм Сент-Легер, сын бывшего лорда-наместника Ирландии, он добивался прав на земли и убежища, простирающиеся вдоль южного побережья.