Возросшая неуравновешенность психики Феодора II перешла в нервную болезнь, которая в расцвете лет сразила его апоплексическим ударом. Несмотря на неутомимую энергию, работоспособность, обаятельный ум, новый царь был язвителен, насмешлив и груб. Он имел о себе столь высокое мнение, что возбудил неприязнь даже у своего воспитателя, философа Акрополита.
«У всех ромеев, - сетовал Акрополит, - особенно в армии и при дворе, явилась надежда... если кто-либо был обижен его отцом... тот надеялся избавиться от своих бедствий... Ведь молодость нового царя, его приятность и вежливость в обращении, умение поддерживать веселую беседу вызывали подобные мечты; но всё это оказалось личиной и обманом».
Обманулись не только подданные. Сам император в скором времени стал обнаруживать в себе странные противоречия. Да и болезнь, стремительно возникшая и рано оборвавшая его жизнь, многих наводила на мысль о наказании Божием. Причина болезни (духовная, прежде всего) становится отчасти понятной, когда мы узнаём, что Феодор II вошёл в историю как «царь-философ». Как выдающийся гуманист-возрожденец, имя которого непосредственно связано с началом восточного ренессанса. И хотя эллинизация сознания византийских греков шла своим чередом (ещё до основания Никейского царства), наиболее заметно она проявилась именно в период правления последнего из Ласкарисов.
Ватаци глубоко ошибся, дав сыну философское образование. Феодор слишком рано познакомился с эллинской мудростью и увлёкся ею. Не достигнув духовной зрелости - христианского смиренномудрия, - царственный юноша прельстился игрою разума древних мыслителей, не учёл времени написания их трудов. Для язычников, не ведавших Бога, «Диалоги» Платона, «Органон» Аристотеля были почти откровением. Нравственная школа Сократа не имела себе равных. Тем не менее, именно Сократ сказал, что познание мира - вещь напрасная, пока человек не познал себя, пока не понял, как ему следует жить. Сократ сам не знал ответов на многие свои вопросы. Спаситель Иисус Христос ответил на них. Он и сказал и показал людям, как надо жить и что делать, чтобы достигнуть вечного спасения. С приходом в мир Сына Божия языческая мудрость устарела морально и, по сути, упразднилась. Возрождать её посредством собственных философских умозрений с тех пор дерзали только духовные слепцы, обуянные сатанинской гордостью, да незрелые молодые люди.
Феодор II оказался в числе последних. Ещё в юности, прочитав сотню-другую авторитетных книг, он возомнил себя знающим достаточно, чтобы поучать человечество, но сам не выучился главному. Блаженства нищих духом он достигнуть не успел.
Как человек широко одарённый, Феодор Ласкарис подавал надежды во многих областях, в том числе и в церковной гимнографии. Его знаменитый Канон Пресвятой Богородице: «Колесницегонителя фараона погрузи...» известен всему Православному миру. «К кому, как не к Тебе, Пречистая, обратитися мне, погрязшему в грехах?» - покаянно взывает автор Канона, однако затем грешит так, словно и заповедей Божиих не ведает. В чём здесь дело? Очевидно, в отсутствии вероисповедной глубины. Людей незаурядных очень часто надмевает их мнимая мудрость, проистекающая от излишнего знания. Ещё Гераклит задолго до Сократа сказал, что «многознание не научает уму». Твёрдая пища ума, говорит Св. Апостол Павел, «свойственна совершенным, у которых чувства навыком приучены к различению добра и зла» (Евр.5,14). Вне этого различения приобретение знаний опасно, чем и страшен богоборческий гуманизм. По молодости Феодор II оказался жертвой возрожденчества. В своем сочинении «Похвала мудрости» он утверждает, что только наука возносит человека до Бога и всякого блага, повторяя известную мысль Платона, который строил догадки о бытии Творца, полагаясь на собственный ум. Далее, в обширном трактате «Об общении природных сил» Феодор философски рассуждает о материи и форме в духе Аристотеля, но не Евангелия. Его поэтическая натура восторгается человеческим разумом, но о падшести нашей природы, о повреждённости умов первородным грехом, об опасности творческого самоволия и трудности нравственного подвига, смиряющего нашу гордость, молодой мыслитель словно забывает. Он «философски презирает» деньги. А потом, неожиданно, пишет Музалону: «Все удивляются, как я переменился... в философии я более не нахожу ни очарования, ни даже интереса. Прелесть лишь в богатстве, блеск лишь в золоте и драгоценных камнях».