Что касается команды «Чесапика» — там артиллерийские расчеты были набраны недавно и не имели боевого опыта, в отличие от комендоров «Шэннона», которые с начала англо-американской войны вдоволь потренировались. Однако «Чесапик» только что вышел из бухты, имел отдохнувшую и тоже готовившуюся к бою команду (с 20 мая по 1 июня, то есть за 11 дней пребывания в своей должности, Лоуренс провел 10 учений по стрельбе), тогда как «Шэннон» находился в 58-дневном крейсерстве.
Итак, корабли начали сближаться. Лоуренс прохаживался по шканцам, посматривая в подзорную трубу, тогда как Брок обходил артиллерийские расчеты, беспрестанно повторяя: «Парни, бейте в корпус и по надстройкам. Действуйте хладнокровно. Не цельте в мачты, выбивайте экипаж, и мы легко возьмем их корабль». В 17:30 оба фрегата начали сближение. Брок не стал долго думать, заняв наветренное положение быстро устремился вперед и чуть не навалился на американца корпусом, но «Чесапик» проскочил и «Шэннон» оказался под ветром. Бой начался в 17:40 на дальности меньше пистолетной — 35 метров. Первым дал залп картечью «Шэннон», причем не только из 18-фунтовок, но и засыпав «Чесапик» градом мушкетных пуль. Корабль Лоуренса ответил, причем, поскольку американцы были на ветре, они стреляли чуть вниз, в корпус, и «Шэннон» получил несколько подводных пробоин. Залп 32-фунтовых карронад «Чесапика» смел с квартердека 12-фунтовые карронады англичан вместе с расчетами. В ответ карронады Брока ударили по шканцам янки картечью. Лоуренс попытался вырваться вперед, и приказал поднять все паруса, но Брок, положив руль, дал залп по корме американца, сбил руль и «Чесапик» стал неуправляемым. В результате супер-фрегат развернуло носом к британцу, и, выдержав еще один залп, «Чесапик» смог бы попытаться уйти, если бы не случайность, решившая исход боя. Один из якорей «Шэннона» залпом американцев был сорван со своего места и зацепился за пятый от кормы орудийный порт «Чесапика». В результате корабли оказались связаны друг с другом. Поняв, что надо ждать абордажа, Лоуренс отдал приказ всем морякам подняться на шканцы, но перепуганный горнист янки Уильям Браун просто не смог дать нужный сигнал, в результате на шканцах собрались только американские морпехи и расчеты орудий квартердека. В этот момент прозвучал очередной мушкетный залп англичан, и Лоуренс, пораженный сразу четырьмя пулями, упал, обливаясь кровью. Дальше начался абордаж — быстрый и беспощадный.
Бой между HMS «Shannon» и USS «Сhesapeake»
Худ. К. Эксерберг, 1836 г.
В 18:00 Брок с двадцатью матросами ринулся на палубу «Чесапика». Залп американцев убил казначея Адамса и клерка Данна, причем в каждого попало 4 пули, но остальные ворвались на почти пустой квартердек «Чесапика». В этот же момент английский фрегат дал залп из уцелевших карронад бака и буквально смёл обороняющихся с палубы, а часть американских моряков ринулась вниз в поисках спасения.
Честь флота США поддержали лейтенант Кокс и мичман Рассел, которые в 18.05 развернули уцелевшую 18-фунтовую карронаду в сторону англичан и выстрелили по шканцам «Шэннона». Этот выстрел произвел среди нападавших заминку, как минимум 7 человек погибло, 10 было ранено, многие — тяжело. В тот же момент лейтенант US Navy Ладлоу поднял матросов с нижней палубы в атаку, и на квартердеке «Чесапика» начался рукопашный бой. Янки удалось потеснить англичан, однако вскоре Ладлоу получил пулю в грудь, в результате скоординированная атака не удалась, образовалось несколько обособленных групп сопротивления на шканцах и на баке супер-фрегата.
В 18:08 Брок повел в бой своих людей, которых было на «Чесапике» уже до 40 человек, в жестокой рукопашной отбил сабельный удар американского лейтенанта, но был сбит с ног прикладом мушкета и получил жестокую рану в голову тяжелым палашом. Уже поверженного Брока дважды проткнули штыками американские морпехи, и он погиб бы, однако очередная волна идущих на абордаж матросов с «Шэннона» смела обороняющихся. В этот момент большинство офицеров на «Чесапике» были выбиты, остался в живых только третий лейтенант Уильям Кокс, который находился не на палубе, а на опер-деке, поскольку вместе с матросами выносил вниз тяжело раненного Лоуренса. Таким образом на верхней палубе в этот момент американских офицеров не осталось совсем.