В 1884 гаду братья Холл продают ранчо, и Портер переселяется в Остии, столику штата Техас. Здесь он перепробовал множество профессий — аптекаря, агента по продаже недвижимости, чертежника местной управы, а затем занял должность счетовода и кассира в Остинском национальном банке, и событие это сыграло роковую роль в его судьбе.
В 1885 году он знакомится с семнадцатилетней Этол Эстес, женщиной, которая, по его собственному признанию, стала его первой и единственной любовью. Спустя два года он тайно венчается с Этол, опасаясь, что ее родители не одобрят этот брак. Однако мать и отчим Этол сразу же примирились с непрошеным зятем и, более того, стали его преданными друзьями на всю жизнь. Именно благодаря материальной поддержке отчима жены Портер сумел в 1894 году стать владельцем и издателем местного юмористического еженедельника, которому он дал название «Катящийся камень». На страницах еженедельника Портер в юмористическом ключе освещал городские новости, публиковал фельетоны, шутливые стихи, карикатуры на злобу дня. Сначала газета имела успех, но затем стала терять подписчиков. В конечном итоге «Катящийся камень» просуществовал недолго. Портер изложил историю его гибели со свойственным ему юмором. Он писал: «Камень катился год, а затем стал явно обрастать мхом. Я же никогда не любил замшелых предметов, и мне пришлось от него отказаться».
Впрочем, свое дело это издание сделало. За Портером утвердилась слава талантливого журналиста, и он был приглашен на должность заведующего юмористическим отделом в довольно крупную газету «Хьюстон дейли пост». Портер с женой и маленькой дочерью Маргарет переселяется в Хьюстон, и в его жизни наступает самая счастливая полоса.
Счастье, однако, длится недолго. Надвигается катастрофа.
В Остинском банке происходит ревизия, и обнаруживается недостача в пять тысяч долларов. Бывшего кассира Портера обвиняют в растрате или похищении этих денег. В феврале 1896 года он получает повестку в суд и выезжает из Хьюстона в Остин, однако по дороге меняет маршрут и скрывается в Новом Орлеане. Через некоторое время он перебирается оттуда в Трухильо, порт и столицу небольшой южноамериканской республики Гондурас. Здесь он живет под чужим именем, изредка публикуя репортажи в местной прессе. Надо полагать, что план бегства Портер согласовал с семьей, поскольку весь период своего нелегального существования он продолжал тайно переписываться с родными.
В те годы город Трухильо был местом прибежища для многих, кто находился не в ладах с законом. Именно здесь произошло знакомство Портера с весьма примечательной личностью — преступником и грабителем Элом Дженнингсом, «специальностью» которого были налеты на поезда и взломы банковских сейфов. Впоследствии Дженнингс сумел отказаться от своей преступной деятельности и стать видным адвокатом и писателем. Судьба затем не раз сталкивала Портера с Дженнингсом, и в конце концов они стали близкими друзьями. Именно Дженнингс явился одним из первых биографов писателя, опубликовав после его смерти книгу «Сквозь мрак с О. Генри», из которой стало известно много важных и интересных подробностей жизни Уильяма Портера.
Вместе с Дженнингсом и его братом Фрэнком Портер кочует по Южной Америке. Он надеется найти постоянное пристанище, куда бы мог перевезти семью и где можно было бы отсидеться, пока остинская история не канет в прошлое.
Но случилось иначе. Родственники сообщают ему о смертельной болезни жены, и, не думая больше о собственной безопасности, Портер спешит к семье. Он преданно ухаживает за умирающей Этол, а после ее похорон отдает себя в руки правосудия.
В 1898 году состоялся суд, который признал Портера виновным в растрате, правда, теперь уже не пяти тысяч, а восьмисот долларов, и приговорил его к пяти годам тюрьмы. Очевидцы рассказывали, что Портер вел себя на суде на удивление безучастно и не делал никаких попыток оправдаться, хотя вину свою отрицал. Скорее всего он находился в своего рода психологическом шоке вследствие свалившихся на него несчастий.
Вопрос о виновности или невиновности Портера неоднократно дебатировался его биографами. Одни из них были убеждены, что он ни в чем не повинен и что все дело было в запущенной отчетности и неразберихе в банковских делах. Об этом же говорил и сам Портер в письмах к родным. Другие относились к такой версии скептически. Но поскольку доказательств в пользу той или иной версии представить не удалось, то тайна эта, по всей вероятности, так навсегда и останется неразгаданной.