Наличие социального неравенства не является для О. Генри секретом, и он недвусмысленно выражает свое отношение к этой проблеме. Иногда он даже делает это «открытым текстом», как, например, в новелле «Пурпурное платье», где он взывает к обладателям «тугих кошельков»: «Дамы, разъезжающие по магазинам в экипажах… девицы, чьи гардеробы пополняются на отцовские денежки… Дамы с набитым кошельком и кучей нарядов… Вы не представляете себе, что это такое — жить с вечной мечтой о красивых вещах, голодать восемь месяцев подряд, чтобы иметь пурпурное платье к празднику…»
Как видим, писатель полон участия и сочувствия к тем своим героям, которые больше всего нуждаются в помощи и защите.
Однако интонация его резко меняется, коль скоро речь заходит об «обладателях тугих кошельков» и героями его новелл становятся дельцы из мира капитала. Здесь писатель прибегает часто к убийственной иронии и даже гротеску, дабы показать деформацию человеческой личности под влиянием страсти к обогащению. В новелле «Роман биржевого маклера» владелец маклерской конторы настолько поглощен взлетами и падениями акций на бирже, что даже ухитрился позабыть о собственной свадьбе. В новелле «Волшебный профиль» феноменально скупая миллионерша воспылала любовью к скромной молодой машинистке только из-за того, что профиль девушки напоминал ей профиль, вычеканенный на серебряном долларе. В новелле «Дороги, которые мы выбираем» саркастическая интонация автора усиливается до гневного обличения. Герой новеллы, бандит и убийца Акула Додсон, разбогатевший с помощью грабежей и разбоя и ставший банкиром, предает своего компаньона с тем же цинизмом и жестокостью, с какими он когда-то убил своего сообщника по ограблению поезда.
Утверждение о том, что богатство многих банкиров и миллионеров не добыто честным путем, а награблено в буквальном смысле этого слова, часто встречается у О. Генри, и в особенности в новеллах о благородных жуликах. К слову сказать, элементы социальной сатиры также с особой отчетливостью звучат в новеллах именно этого цикла. Они собраны в сборнике «Благородный жулик» и повествуют о приключениях двух симпатичных аферистов Джеффа Питерса и Энди Таккера. Некоторые американские литературоведы называли эту книгу О. Генри «скандальной» и упрекали автора в том, что он прославляет в ней гангстеров и бандитов. Между тем герои этого цикла, конечно же, не гангстеры и не бандиты. Они просто жулики, и притом жулики «благородные». Переводчику этого цикла Корнею Чуковскому посчастливилось найти слово, с удивительной точностью передающее смысл ситуации. Здесь явно напрашивается аналогия с понятием «благородный разбойник», широко бытующим в фольклоре, и такая шутливая аналогия, бесспорно, прослеживается у О. Генри. Как известно, благородные разбойники грабили только богатых и щадили вдов и сирот. То же самое говорит автор в отношении Джеффа Питерса: «Вдовам и сиротам не следует бояться его; он изымает только излишки». У благородных жуликов О. Генри существует свой кодекс чести, которого они строго придерживаются. Они ни за что не возьмутся за дела, по их мнению, «подлые» и «грязные». Таковыми они считают, например, кражу со взломом или нелегальную торговлю наркотиками.
Но главное все же не в этом. Жульничество Джеффа и Энди благородно потому, что оно базируется на неблагородных побуждениях тех, кто попадается к ним на удочку. Иначе говоря, человеческие пороки и недостатки, к примеру, такие, как алчность, корысть, честолюбивые амбиции и, наконец, обыкновенное ротозейство и легковерие, обеспечивают успех жульническим проделкам хитроумных аферистов. Околпачивая этих, как они выражаются, «социальных паразитов», Джефф и Энди даже испытывают в некотором роде гордость за свою «профессию». И в самом деле, жертвы их мошеннических махинаций предстают перед нами в столь отвратительном обличье, что мы не испытываем к ним ни малейшей жалости или сочувствия. Таковы, например, миллионер Скаддер из новеллы «Совесть в искусстве» или герой новеллы «Стриженый волк» торговец Мэркинсон, прожженный хищник, который вполне заслуживает того, чтобы его, слегка «остригли».