Оказавшись на воле, Портер совершает очередную ошибку, повлёкшую тяжёлые последствия. В книге приводится такое описание последующих событий:
"... Конечно, пассивность Портера - следствие его характера. Однако дело было не только в характере, но и в обстоятельствах - отсутствии денег и долгах. Чтобы выстроить защиту, необходимо было нанять адвокатов, а это означало новый долг. Тем не менее, он вынужден был занять, но не для защиты, а потому, что 16 марта ему пришло предписание из Остина - явиться в суд: начиналось слушание его дела. Портер занял 200 долларов для того, чтобы перенести дату начала суда на более поздний срок. Мотивировкой стали болезнь жены и ребенок в семье, а также необходимость консультаций с адвокатами и исследование бухгалтерских книг банка - и суд перенес слушание на июль. Но это единственное, что предпринял Портер. Никаких "консультаций", никакого "исследования" бухгалтерских книг не было. Подошло лето. В конце июня пришла повестка: в суд необходимо было явиться седьмого числа. И вот тут начинается нечто, с характером Портера совершенно не вяжущееся. Шестого июля он сел в поезд, идущий в Остин, но в Остине так и не появился. Когда это стало известно суду (то есть 7 июля), судья аннулировал залог и дал распоряжение арестовать Портера - с тем, чтобы он пусть и против воли, но предстал-таки перед присяжными. Тот же капитан Джек Уайт с нарядом полиции явился на Кэролайн-стрит, дабы выполнить предписание. Портера дома не оказалось, а где он находится, никто сказать не мог. Никаких документов, объясняющих отсутствие подсудимого, в суд представлено не было. Вывод был однозначен: У. С. Портер сбежал. Поставив себя вне закона, он зачеркнул всю предшествующую жизнь...".
По версии профессора А. Б. Танасейчука события могли развиваться следующим образом. Как человек, уже изрядно погруженный в механизм судебной процедуры, Портер, знал, что в штате Техас существует понятие "срока давности" - разбирательство по делу не может длиться дольше трех лет. Такое понятие невольно подталкивало к следующим действиям: "исчезнуть" на три года, а по прошествии этого времени вернуться и продолжать жить, как и прежде. Именно такую идею могла одобрить Атоль, которая принимала все важные семейные решения. Скорее всего, план побега был разработан супругами Портер еще весной. Только этим можно объяснить ходатайство об отсрочке и те затраты, которые они в связи с этим понесли. Этим можно объяснить и казавшееся коллегам странным нежелание Портера нанять адвоката и квалифицированного бухгалтера для изучения банковских финансовых документов. В этом свете вполне понятна его инертность и безынициативность. Ведь в принципе он мог защитить себя - общественное мнение, большинство свидетелей были на его стороне. Дорогостоящая, но квалифицированная юридическая помощь, возможно, переломили бы ситуацию в его пользу. Но он ничего не предпринял.
Автор книги приходит к следующему выводу:
"...Атоль и Портер избрали другой вариант действий и приступили к его осуществлению. Первыми Хьюстон покинули Атоль и Маргарет. Они уехали из города 20 июня 1896 года - то есть еще до того, как обозначилась дата начала процесса. Но примерно она была им известна. Отправились они не к родителям в Остин, как можно было ожидать (не забудем о процессе!), а "погостить" к неким приятелям в графство Бразос. Домой (то есть в Хьюстон) они возвращаться не собирались, а направились затем в Остин, к родителям, где и обосновались в их доме, - причем появились там уже после того, как о бегстве Портера стало известно. Поделилась ли дочь с родителями тем самым "планом"? Скорее всего, нет. Мистер и миссис Роч - наверняка - выступили бы резко против: Рочу были известны обстоятельства Портера, и он был уверен в оправдании зятя (в конце концов, именно он внес залог в две тысячи долларов). Но был один человек, который явно (хотя бы частично и, вероятно, постфактум) оказался посвящен в план бегства. Это школьная подруга Атоль, некая миссис Лолли Уилсон: на ее адрес приходили письма от беглеца и передавались миссис Портер. Через нее - уже "в бегах" - сначала из Нового Орлеана, а затем из Гондураса - Портер и держал связь с семьей. Что интересно: конверты со своими посланиями семье беглец подписывал вымышленным именем, на листе обычно ничего не писал, а главным образом рисовал, - изображая сценки из своей новоорлеанской жизни. Делал он это, конечно, не из соображений конспирации и едва ли потому, что просто любил рисовать, - только такой способ был адекватен ситуации: можно представить, какие обуревали его мысли и чувства! Вряд ли он хотел поверять свои сумбурные размышления бумаге. Да и тревожить Атоль (в ее-то состоянии!) он не имел права ...".
Перед арестом хьюстоновские коллеги вручили Портеру 260 долларов для того чтобы он мог использовать их на адвоката, финансовую экспертизу, да и просто, - чтобы ему и его семье было на что существовать, пока идет процесс. Шестого июля 1896 года Портер сел в поезд, шедший из Хьюстона в Хемпстед, где предстояла пересадка. Провожали его приятели - Эд Маклин и У. Синклер. Портер сошел в Хемпстеде, где должен был пересесть на поезд, идущий в Остин. Однако... Через день-другой он очутился в Новом Орлеане. В этом городе Портер пробыл около двух месяцев. Под именем Ширли Уорт он устроился репортером в местную газету "Дельта", а затем перешел в другую - "Пикаюн".
Автор книги "О. Генри. Две жизни Уильяма Сидни Портера" затрудняется ответить на вопрос: "Планировался ли побег в Гондурас изначально или это был своего рода экспромт беглеца?". Портер никогда и ни с кем не говорил на эту далеко непростую тему. Неизвестна и точная дата его отъезда. Последнее письмо Портера, отправленное из Нового Орлеана, достигло адресата примерно через два месяца после роковой пересадки в Хемпстеде. Письмо было, как обычно, рисованным. На листе бумаги беглец изобразил две сомкнутые в прощальном рукопожатии руки, а на заднем плане нарисовал парусник, несущийся по волнам океана. Атоль, конечно, поняла (как, впрочем, и ее подруга), что муж покинул территорию Соединенных Штатов.
Все дни своей добровольно-вынужденной эмиграции с августа 1896-го по январь 1897-го года, У.Портер провёл в небольшом гондурасском городке Трухильо, живя под вымышленным именем некоего мистера Уильяма Э. Брайта. Судя по всему, жил он на средства, что привез с собой из Нового Орлеана. Вполне возможно, что небольшие деньги он мог зарабатывать как переводчик: испанским языком У. Портер (он же Уильям Э. Брайт, но пока ещё не О. Генри) владел в совершенстве.
В конце июля - начале августа 1896 года, состоялось знакомство Портера с Элом Дженнингсом, тогда беглым налетчиком - грабителем поездов и банков, а затем его верным товарищем по тюремному заключению в каторжной тюрьме, еще позднее, - адвокатом и писателем, изложившим примечательную историю их знакомства в своей книге. По словам Дженнингса, дружеские отношения между ним и Портером сложились почти мгновенно.
По мнению А. Н. Танасейчука. в книге Дженнингса фактической правды немного. Профессор утверждает, что усилиями биографов писателя давно доказано, что не было никакого совместного плавания на пароходе "Елена", не был Портер ни в Аргентине, ни в Перу, ни в Мексике, ни тем более в Калифорнии. Хотя сам факт знакомства Дженнингса и Портера, их общение и "собутыльничество" (причем в основном за счет Дженнингса) в Гондурасе - не вызывают сомнений. Судя по всему, имел место и эпизод приглашения поучаствовать в планируемой братьями "экспроприации" банка и отказ Портера от такого "заманчивого" предложения. На самом деле Дженнингс пробыл в Гондурасе недолго и отправился (в сопровождении брата) дальше "испытывать судьбу". Но уже без У.Портера. Вновь Дженнингс встретился с У. Портером уже в каторжную тюрьму штата Огайо, и возобновил знакомство, которое именно здесь, а не в Гондурасе, переросло в настоящую дружбу.