За более чем 3 года тюремного заключения У. Портера, бабушка и дедушка говорили Маргарите, что её отец работает в крупном городе, но из-за своей вечной занятости не может приехать - лишь присылает письма и подарки. Встреча с родными была радостной, но Биллу не удалось восстановить ту душевную близость с дочерью, которая была между ними до его тюремного срока, после смерти Атоль - матери Маргариты.
У Билла Портера были возможности найти работу в Питсбурге, но он не воспользовался ими из-за боязни разоблачения своего тюремного прошлого. Однако до Питсбурга дошли известия и даже чеки о публикациях его рассказов, которые он до своего тюремного заключения отсылал в десятки американских газет и журналов. Впрочем, этих денег было явно недостаточно, чтобы содержать семью. И тогда Портер стал сотрудничать с местной газетой "Диспатч", занимаясь, в основном, репортёрской работой, но и это сотрудничество приносило доход, явно недостаточный для содержания семьи.
В начале апреля 1902 года У. Портер уезжает в Нью-Йорк, воспользовавшись приглашением Гилмэна Холла - редактора журнал "Энелиз". Холл представил Билла мистеру Смиту - хозяину журнала, который, со временем, станет одним из первых биографов О. Генри. Альфонсо Смит оказался земляком, родившимся и выросшем в Питсбурге. Он радушно встретил гостя, привёзшего с собой несколько новых рассказов.
Нью-Йорк стал для О.Генри самым родным и любимым городом, вдохновлявшим его на творчество. Именно в этом городе он состоялся как писатель, именно нью-йоркские истории составляют лучшую часть его новеллистики, состоящей из 273 произведений. Недаром Эл Дженнингс, - бывший бандит и грабитель поездов, а позднее популярный писатель, адвокат и друг О. Генри, написал следующее о любви У. Портера к Нью-Йорку: "...Портер, как никто, понимал голос города, проникая в сосуды, питающие его сердце... Он открывал богатейшие россыпи на улицах и в ресторанах Манхэттена. Проникая сквозь грубый гранит его материализма, он обнаруживал в недрах золотую руду романтики и поэзии. Сквозь слой пошлости и глупости он видел мягко сияющее золото юмора и пафоса. Нью-Йорк был его золотой россыпью... Он был закоренелым старателем, неутомимо вонзавшим свою кирку в жесткий асфальт... Удача достигалась здесь не везением, а неуклонным стремлением к цели. Ни один писатель не работал упорнее, чем О. Генри. Это был ненасытный исследователь. Для О. Генри в работе заключался весь смысл жизни. Они были неотделимы друг от друга. Он попросту не мог удержаться от того, чтобы не подмечать, не наблюдать и не запечатлевать в уме своих открытий, точно так же, как негатив не может не фиксировать изображения всякий раз, как на него падает свет...".
Однако Пётр Вайль (1949-2009) - российский и американский журналист, писатель и радиоведущий, хорошо знавший Нью-Йорк, в своей книге "Гений места" пишет, что Нью-Йорк О. Генри представляет собой лишь несколько десятков кварталов вокруг пересечения Бродвея, Пятой авеню и 23-й стрит... И что "Все нью-йоркские адреса О. Генри - в пяти минутах ходьбы от этого судьбоносного перекрестка. Квартиры - на 24-й и на Ирвинг-плейс; отели - "Марти" на 24-й, "Каледония" на 26-й, "Челси" на 23-й...".
В книге "О. Генри. Две жизни Уильяма Сидни Портера", профессор А. Танасейчук пишет следующее о нью-йорском периоде жизни О.Генри:
"...Но эту малую свою "вселенную" О. Генри изучал досконально... Подлинные герои писателя, как правило, не коренные нью-йоркцы, а такие же пришлые, как и он сам, - слетевшиеся на огни большого города. И опалившие крылья. Вглядитесь во всех этих работающих женщин, в проституток, в бродяг, в мелких преступников и жуликов, работников фабрик и клерков, вслушайтесь в их истории, - и вы увидите это. Поскольку они все несчастливы, то истории их уникальны. И по-другому быть не может. Потому что счастливы люди, как известно, одинаково. А вот несчастен каждый по-своему. О. Генри "ловил" эти истории, впитывал их как губка. В этом был его особенный дар, источниками которого являлись его тренированный взгляд и память художника. Прежде чем воображение сформирует сюжет истории, писателю необходимо было собственными глазами увидеть своего героя или героиню. Нью-Йорк, точнее, тот самый район Двадцатых и Тридцатых улиц Манхэттена, поставлял ему героев и материал для историй в количестве почти неограниченном. При том стиле жизни, что вел О. Генри, при его постоянной "нацеленности" на поиск их и должно было быть много. Но наверняка далеко не все из сюжетов, что он находил в своих "золотых россыпях", отливались в окончательную форму новеллы...".
О.Генри прибыл в Нью-Йорк в нужное время - когда англоязычная литература находилась явно на подъеме. Именно в этот период появились новые писатели в лице Ст. Крейна, А. Бирса, Фр. Норриса, Дж. Лондона и многих других, имевших иной взгляд на жизнь. Уже на следующий день У. Портер принёс в "Энелиз" свой только что написанный рассказ, что приятно поразило руководство журнала.
В 1902 году О. Генри опубликовал 17 новелл, а за первые четыре месяца 1903-го года им было опубликовано 12 произведений, в том числе "Превращение Джимми Валентайна", "Дороги судьбы" и "Коварство Харгрэвса". И хотя настоящая известность к писателю пришла в 1905 году, но именно первые годы в Нью-Йорке были самыми напряженными и результативными.
Жизнь в Нью-Йорке принесла О. Генри литературный успех и относительное материальное благополучие. В 1904 году выходит его первый сборник рассказов "Короли и капуста", в который вошло 18 произведений. В том же Нью-Йорке, при жизни писателя было изданы такие сборники: "Четыре миллиона" (1906 г.), "Горящий светильник" (1907 г.), "Сердце Запада" (1907 г.), "Голос большого города" (1908 г.), "Благородный жулик" (1908 г.), "Дороги судьбы" (1909 г.), "На выбор" (1909 г.) и "Деловые люди" (1910 г.). Уже после смерти писателя вышли его такие сборники, как "Коловращение" (1910), "Всего понемногу" (1911 г.), "Под лежачий камень" (1912 г.) и "Остатки" (1913 г.).
В ноябре 1908-го года влиятельный журнал "Каррент литречэ" ("Современная литература") опубликовал очерк "Американский Мопассан", в котором очень высоко оценивалось новеллистическое творчество О.Генри. Через одного из знакомых редакторов, ему передал привет сам Джозеф Редьярд Киплинг (1865-1936) - знаменитый английский писатель, поэт и новеллист. Однако сам О. Генри был недоволен своим творчеством. Из воспоминаний Роберта Дэвиса - одного из близких друзей писателя, можно узнать о такой оценке О. Генри своего творчества в начале 1909-го года: "...Я неудачник. Меня постоянно преследует ощущение, что я что-то пропустил и обязательно должен вернуться назад, но я не знаю, что упустил и где оно. Мои рассказы? Нет, они меня не удовлетворяют. То, что люди выделяют меня и называют "выдающимся писателем", вгоняет в тоску. Это выглядит так, словно маленькую такую фитюльку снабдили огромной яркой этикеткой. Временами я чувствую, что должен заняться чем-то иным, может быть, стать клерком; оказаться в таком месте, где я точно буду знать, что на что-то годен, делать что-то реально стоящее...".
Однако не следует воспринимать вышеприведённые слова как общую самооценку всего творчества писателя. Вероятнее всего, эти слова были сказаны, когда у О.Генри возникли очередные денежные проблемы, а также (уж в который раз!) напомнило о себе здоровье, подорванное непростой жизнью и пристрастием к алкоголю. Возможно, был и очередной творческий кризис, хотя из воспоминаний современников можно узнать о том, что именно в этот период писатель планировал написать роман. Летом 1908 года О. Генри даже заключил с издательством "Даблдей" договор на его публикацию. Писателю был выплачен аванс в размере 1500 долларов, но в договоре был прописан пункт, согласно которому, все последующие первые издания сборников рассказов О. Генри должны были выходить именно в "Даблдее". По утверждению Сета Мойла - литературного агента О.Генри, писатель также заключил с журналом "Кольере" контракт на будущую публикацию серии рассказов о современном Юге. Однако успел написать лишь "Розу Дикси", "Игру в наперстки" и знаменитый "Муниципальный отчет".