О. Генри не написал ни одной строчки своего широко аннонсированного романа, несмотря на то, что Гарри Стигер - главный редактор издательства развернул в американских газетах большую рекламную кампанию по поводу выхода будущего романа О. Генри. Стигер доверял О. Генри, так как одно время работал с ним в питсбургской газете, а затем жил на одном этаже в номерах нью-йоркской "Каледонии". Главный редактор также лично написал несколько статей о творчестве писателя и взял у него единственное интервью. Именно Гарри Стигеру удалось уговорить О. Генри сфотографироваться у У. М. Ван дер Вейде - знаменитого нью-йоркского фотографа.
Исследователи жизни и творчества О. Генри почти единодушны во мнении, что писатель собирался написать роман в надежде заработать приличные деньги, в которых он постоянно нуждался. Однако не рассчитал свои силы и возможности. Несмотря на то, что О. Генри так и не написал своего обещанного романа, издательство "Даблдее" не оказалось в убытке, продолжая (уже после кончины писателя) выпускать новые сборники его рассказов.
Схожая проблема возникла у писателя и с пьесой, которую заказал ему Франклин Эдамс - известный театральный продюсер из Чикаго, которому очень понравился рассказ О. Генри. Писателю были срочно нужны 1500 долларов, чтобы заплатить за год обучения Маргарет в колледже и он согласился на предложение Эдамса, полагая, что речь идёт лишь о переделке рассказа в пьесу. Однако дело осложнилось тем, что в процессе работы Эдамс решил делать не пьесу, а мюзикл, и О.Генри пришлось сочинять не только диалоги, но и стихотворную часть. К этим проблемам добавились и проблемы со здоровьем. Однако писатель всё-таки выполнил требования продюсера и 25 августа 1909 года в городе Аврора, штат Иллинойс, состоялось успешная премьера мюзикла. Затем последовали гастроли труппы со спектаклем по городам Среднего Запада, которые закончились 5 декабря того же года.
Во времена О.Генри, в практике отношений между издателями и авторами США всё более активно начала применяться система "роялти", когда автор получает гонорар не сразу, а постепенно, по мере продаж. Этот подход снижал риски издателя и увеличивал доход писателя, но не гарантировал "быстрых денег". По старой системе отношений издатель полностью выкупал рукопись будущей книги и сумма, которую получал писатель, была несопоставима с той, что он мог получить по системе "роялти". Ни одного из своих восьми сборников рассказов, опубликованных при жизни, О. Генри не издал на условиях "роялти". В 1902-1905 годах О.Генри обладал наибольшей творческой производительностью, сочиняя по полсотни и более рассказов. Однако не стал от этого богаче, так как не имел литературного агента, который бы умело занимался литературно-финансовой стороной творчества писателя, всячески способствуя заключению выгодных договоров с издательствами. О.Генри заключал невыгодные для себя контракты. К примеру, с "Санди уорлд" был заключен контракт на неоправданно низкую цену - по 100 долларов за рассказ.
В 1907 году О.Генри опубликовал всего лишь 11 новых новелл. И перед О.Генри вновь остро встала проблема поиска опытного литературного агента, который бы успешно отстаивал перед издателями финансовые интересы писателя. В 1907 году такой агент у О.Генри появился. Сет Мойл станет не только отличным агентом, но и личным другом писателя. Именно он напишет в 1914 году небольшую книгу "Мой друг О. Генри", из которой читатели узнали, что писатель с большой неохотой брал на себя новые обязательства - даже если они сулили изрядные деньги, отказывался от выгодных предложений - если те по какой-то причине ему не нравились или просто не хотел себя связывать очередными обязательствами.
США считается родиной американского прагматизма, у истоков которого стояли Чарльз Сандерс Пирс (1839-1914) и Уильям Джеймс (1842-1910) - современники О. Генри. Под американским прагматизмом понимают многое, в том числе и признание огромного значения практики не только как методологического принципа философии, но и решающего фактора для всей жизни человечества. По мнению "отцов" американского прагматизма именно практический и рациональный подход к своей жизни может позволить американскому обществу добиться выдающихся успехов во всех сферах деятельности. Однако О.Генри, хотя и жил в период становления американского прагматизма, увы, не обладал даром практического и рационального подхода к своей личной и семейной жизни.
Из воспоминаний Эла Дженнингса, Нетти Роч - сводной сестры первой жены О.Генри и других лиц, близко знавших писателя, можно узнать о полном отсутствии такого прагматизма у знаменитого новеллиста. Однажды, когда Нетти Роч в очередной раз навестила своего родственника, тот только что закончил рассказ и позвал мальчишку-курьера, чтобы передать рукопись в редакцию. Курьер явился на зов, получил пакет, но оказалось, что у писателя совсем нет денег - даже одного "дайма" (монеты в десять центов) или "никеля" (монеты в пять центов), чтобы заплатить мальчишке за труд. Но юный курьер, узнав о затруднении писателя, не только согласился подождать с оплатой до следующего раза, но и выгреб горсть мелочи из собственных карманов, чтобы с победным видом водрузить их на стол. На протесты со стороны О. Генри мальчишка ответил: "Я знаю, что сейчас вам эти деньги нужнее. А мне вы заплатите тогда, когда сможете". И с этими словами убежал выполнять данное ему поручение.
По утверждению Дженннигса, его друг любил тратить и всегда стремился играть роль великодушного хозяина. На возмущения Дженннигса, писатель обычно отвечал следующими словами: " Бросьте вы свои тщеславные замашки. Всё давно уплачено и забыто". Однажды друзья, как обычно, отправились по злачным заведениям и в одном из них познакомились с двумя юными особами легкого поведения. Как правило, О. Генри чурался услуг представительниц древнейшей профессии. На их предложения он отвечал шуткой, частенько кормил обедом, и на этом отношения заканчивались. Но в тот раз что-то привлекло его в этих двух несчастных созданиях, и он пригласил их к себе домой, устроил обильный ужин и попросил их рассказать свои истории. Впоследствии из этих историй родился рассказ "Меблированная комната. Прощаясь с девушками, О. Генри подошел к маленькому столику и вернулся с экземпляром "Королей и капусты"". В книгу, которую он дал проститутке, было вложено десять долларов. Через несколько дней девушка пришла к писателю и хотела вернуть ему деньги, полагая, что О.Генри не знал, что банкнота лежала в книге. Однако Портер посмотрел на бумажку, которую девушка держала в руке, с таким видом, будто думал, что пришедшая хочет подшутить над ним: