У. Портер отбывал свой срок в исправительной каторжной тюрьме города Коломбоса, штат Огайо. Эта тюрьма была одной из самых страшных тюрем США. Однако, узнав, что вновь прибывший заключённый работал в аптеке, администрация тюрьмы отправила его работать в госпиталь. Портер работал и ночами, приготовляя лекарства, посещая больных, помогая тюремным врачам. Это дало ему возможность познакомиться почти со всеми арестантами, многие из них рассказывали ему свою биографию, что позволило Портеру собрать огромный материал для будущих книг
Автор статьи пишет:
"...Вообще жизнь как будто специально заботилась, чтобы приготовить из него беллетриста. Если бы он не был в тюрьме, он не написал бы одной из своих лучших книг "Рассказы жулика" (The Gentle Grafter). Но не дешево досталось ему его знание жизни. В тюрьме его особенно мучили не свои, а чужие мучения. С омерзением описывает он жестокий режим американской тюрьмы: "Самоубийства у нас такая же заурядная вещь, как у вас пикники. Почти каждую ночь нас с доктором вызывают в какую-нибудь камеру, где тот или иной арестант попытался покончить с собой. Этот перерезал себе горло, этот повесился, тот отравился газом. Они хорошо обдумывают такие предприятия и потому почти не терпят неудачи. Вчера один атлет, специалист по боксу, внезапно сошел с ума; конечно, послали за нами, за доктором и за мною. Атлет был так хорошо тренирован, что потребовалось восемь человек, чтобы связать его".
Эти ужасы, которые он наблюдал изо дня в день, мучительно волновали его. Но он крепился, не жаловался и порою умудрялся посылать из тюрьмы веселые и легкомысленные письма. Эти письма были предназначены для его маленькой дочери, которая не должна была знать, что ее папа - в тюрьме. Поэтому он принимал все меры, чтобы его письма к ней не носили мрачного характера:
"Алло, Маргарэт! - писал он. - Помнишь ли ты меня? Я Мурзилка, и меня зовут Алдибиронтифостифорникофокос. Если ты увидишь на небе звезду и прежде, чем она закатится, успеешь повторить мое имя семнадцать раз, ты найдешь колечко с алмазом в первом же следке голубой коровы. Корова будет шагать по снегу - после метели, - а кругом зацветут пунцовые розы на помидорных кустах. Ну, прощай, мне пора уезжать. Я езжу верхом на кузнечике".
Но как он ни старался казаться беззаботным, в этих письмах часто проскальзывали тоска и тревога...".
В одном из своих писем Уильям (Вильям) Портер написал и такое:
"Я никогда не думал, что человеческая жизнь такая дешевая вещь. На людей смотрят как на животных без души и без чувств. Рабочий день здесь тринадцать часов, и кто не выполнит урока, того бьют. Вынести работу может только силач, для большинства же это верная смерть. Если человек свалился и не может работать, его уносят в погреб и направляют в него такую сильную струю воды, что он теряет сознание. Тогда доктор приводит его в чувство, и несчастного подвешивают за руки к потолку, он висит на этой дыбе часа два. Его ноги почти не касаются земли. После этого его снова гонят на работу и если он падает, его кладут на носилки и несут в лазарет, где он волен или умереть или выздороветь. Чахотка здесь обычная вещь, - все равно, что насморк у вас. Дважды в день больные являются в госпиталь - от двухсот до трехсот человек. Они выстраиваются в очередь и проходят мимо доктора, не останавливаясь. Он прописывает лекарство - на ходу, на бегу - одному за другим, и та же очередь продвигается к тюремной аптеке. Там таким же манером, не останавливаясь - на ходу, на бегу - больные получают лекарство. Я пробовал примириться с тюрьмой, но нет, не могу. Что привязывает меня к этой жизни? Я способен вынести какие угодно страдания на воле, но эту жизнь я больше не желаю влачить. Чем скорее я ее кончу, тем будет лучше и для меня, и для всех".
К.И.Чуковский уточняет: "То был, кажется, единственный случай, когда этот сильный и скрытный человек выразил вслух свои чувства, пожаловался на свою боль".
В тюрьме Портер неожиданно встретился с Джэннингсом - своим старым знакомым, грабителем поездов и банков. Из статьи Чуковского можно узнать, что Джэннингс, под влиянием Портера, сделался другим человеком. Он забросил свою профессию и тоже стал писателем. Более того, написал целую книгу, посвящённую О. Генри, в которой весьма проникновенно описал, какие нравственные муки испытывал его товарищ, отбывая тюремный срок.
24 июля 1901 года У. Портер вышел из тюрьмы. Его освободили раньше срока, за хорошее поведение. Будучи тюремным аптекарем, он не воровал казенного спирта, - добродетель небывалая в летописи тюремных аптек. Выйдя из тюрьмы, он избегал встречи с прежними своими знакомыми, никто и не догадывался, что под псевдонимом О. Генри скрывается бывший каторжник.
Портрет У. Портера, уже ставшего известным писателем О.Генри, К.И. Чуковский описывает следующим образом:"
"... Он был скрытен и не любил популярности. Кто-то написал ему письмо: "Ответьте, пожалуйста, - мужчина вы или женщина". Но письмо осталось без ответа. Напрасно издатели газет и журналов просили у О. Генри разрешения напечатать его портрет. Он отказывал всем наотрез, говоря: "Для чего же я и выдумал себе псевдоним, как не для того, чтобы спрятаться". Никогда никому не рассказывал он своей биографии, - даже ближайшим друзьям. Репортеры не имели к нему доступа и принуждены были выдумывать о нем небылицы. Он никогда не бывал ни в светских, ни в литературных салонах и предпочитал бродить из трактира в трактир, заговаривая с первыми встречными, не знавшими, что он знаменитый писатель. Чтобы сохранить свое инкогнито, он усвоил себе простонародную речь и, если хотел, производил впечатление неграмотного. Любил выпить. Лучше всего чувствовал себя в компании рабочих: с ними он и пел, и пил, и танцевал, и насвистывал, так что те принимали его за фабричного и спрашивали, на каком заводе он работает. Писателем он сделался поздно, славу узнал только на сорок пятом году своей жизни. Доброты он был необычайной: раздавал все, что имел, и, сколько бы ни зарабатывал, постоянно нуждался. По своему отношению к деньгам он был похож на нашего Глеба Успенского: ни копить их, ни считать не умел. Однажды в Нью-Йорке он стоял на улице и разговаривал со своим знакомым. К нему подошел нищий. Он вынул из кармана монету и сердито сунул в руку нищему: "Уходите, не мешайте, вот вам доллар". Нищий ушел, но через минуту вернулся: "Мистер, вы были так добры ко мне, я не хочу вас обманывать, это не доллар, это двадцать долларов, возьмите назад, вы ошиблись". О. Генри притворился сердитым: "Ступайте, ступайте, я же вам сказал, чтобы вы не приставали ко мне!". В ресторане он давал лакею на чай вдвое больше, чем стоил обед. Его жена сокрушалась: стоило любому попрошайке прийти к нему и налгать о своих злоключениях, и О. Генри отдавал всё до последнего цента, отдавал брюки, пиджак, а потом провожал до дверей, упрашивая: "Приходите опять". И те приходили опять... Сверхъестественно наблюдательный, он позволял себе быть по-детски наивным, когда дело касалось нуждающегося. Был он человек неразговорчивый, от людей держался в отдалении и многим казался суровым. По наружности он был похож на средней руки актера: полный, бритый, невысокого роста, глаза узкие, движения спокойные...".
Вот таким был О. Генри в представлении К. И. Чуковского - человека, любившего творчество это замечательного писателя.