В этом разнообразии занятий Житкова не было разбросанности: все они объединены вокруг основных его интересов, проходящих через всю его жизнь: искусство, наука, мореходство. Именно эти основные его интересы и заставляли его изучать всё новые отрасли труда, заставляли его иногда «по дороге» узнавать самые разные профессии. Но и искусство, и наука, и мореходство также не были для Житкова самоцелью. Во всякой работе он стремился найти какой-то ее секрет, позволяющий постигнуть ее как особое проявление одаренности человека, во всякой работе он искал ключ к скрытому в ней выражению гения человеческой личности. Подлинной темой разнообразных занятий Житкова был практический интерес к существу человеческой гениальности, к человеку как творческому началу в мире. Вот почему всякая работа для него была средством к более полному раскрытию своей собственной личности, вот почему из своих профессий он всегда выносил не только новые знания, но и новое душевное качество.
В первые же годы студенческой жизни он сделался усердным членом яхт-клуба. Делал яхты, изучал парусники, участвовал в гонках яхт (см. об этом его рассказ «Мираж»). Наконец, в это время он сдал экзамен на штурмана дальнего плавания. Сдать ему было нетрудно, ибо он хорошо и практически и теоретически знал морское дело. У него завелась своя яхточка «Манон». После нее он сам построил вместе с товарищем другую маленькую яхту — «Секрет». «Секрет», в сущности говоря, был большим парусным ботом, с небольшой каютой внутри, в которой два человека могли лечь.
Вдвоем с товарищем на «Секрете» Борис Житков в сентябре 1902 года отправился из Одессы в Ялту. В Ялте приятелей настиг шторм. Пренебрегая опасностью, они вышли в обратный рейс. Шторм усиливался. Буря крутила маленькое суденышко и несла его к Тендровой косе. Друзья вели яхту по очереди. Наступил черед Житкова быть капитаном. Он был уже совершенно измотан штормом. Каждую минуту яхту могло кинуть на мель. «Держи прямо, проскочим!» — сказал ему товарищ. Житков всегда враждебно относился ко всякому лихачеству. «Нет, нужен поворот, иначе сядем на мель!» — возразил он, повинуясь внутреннему чувству. Спор продолжился. «Держи прямо! Я беру ответственность на себя!» Уступая товарищу, Житков не повернул руля. Яхта изо всей силы врезалась в песок.
Ветер и дождь хлестали в лицо. Путешественники вдвоем пробовали стащить яхту с мели, но это оказалось им не по силам. Наконец, промокшие, обессиленные, они оставили яхту и пешком добрались до городка Скадовска. А яхта погибла в море.
Этот эпизод остался для моряка Житкова одним из самых горьких воспоминаний его жизни (ср. в «Николае Исаиче Пушкине» главную мысль Житкова, что на мели сидит не судно, а капитан!). Он знал, что был прав, и все же сам посадил судно на мель. Он злился на себя, что не поверил своему чутью, и не мог простить себе уступчивости, которая погубила яхту.
Сдав экзамен на штурмана дальнего плавания, Житков для заработка неоднократно нанимался штурманом на «дубки» (парусные двухмачтовые шхуны). Он плавал между Константинополем и Варной, плавал по Дунаю, изъездил все Кавказское побережье, неоднократно плавал и в Средиземном море. Об этом периоде его жизни дают представление такие его рассказы, как «Мария и Мэри», «Шквал», «Погибель», «Волы», и др. Во время этих скитаний ему не всегда везло. Однажды он вылез в Болгарии, в Варне, обобранным, обманутым и голодным и основательно победствовал, прежде чем вернуться домой. Иногда хозяева этих «дубков» оказывались жуликами и контрабандистами, и Житков насмотрелся всякой всячины за это время.
По временам ему приходилось иметь дело с такими корабельными «акулами», с которыми и в ясный день опасно встретиться на дороге. В любую минуту его могли отправить за борт, ткнуть кинжалом, сбросить в люк (см., например, рассказ «Погибель»), Житков научился точно определять людей, видеть человека сразу насквозь и безошибочно угадывать, с кем он имеет дело. Он научился быстро и находчиво соображать в самых сложных и неожиданных обстоятельствах. Он научился доверять своему чутью, и оно его не обманывало. Вот, для примера, характерный эпизод, рассказанный им К.К. Андрееву.
Как-то в эти годы, во время своих пеших скитаний по югу России, Житков очутился в Новочеркасске. Пошел искать работу. Оказалось, есть должность садовника в виноградном саду. Хозяин сада спросил Житкова, возьмется ли он смотреть за садом. Житков немедля согласился, хотя не имел об этом деле почти никакого понятия. Походив по саду и увидя, что часть лоз совсем засохла, а часть находится в чахлом и болезненном состоянии, он стал соображать, что делать. Поправлять больные лозы показалось ему делом безнадежным. Он решил, что надо отрезать все лозы около корней, чтобы из корней вышли новые, молодые и здоровые побеги, и распорядился все срезать. Когда он увидел совершенно опустошенный сад, он почувствовал некоторое беспокойство.