В начале октября 1533 года герцог della cittа di Penna отправился из Флоренции в Ливорно в сопровождении единственной наследницы Лоренцо II, Екатерины Медичи. Герцог и принцесса Флорентинская, ибо четырнадцатилетняя девочка носила тогда этот титул, покинули город в сопровождении множества челяди, служащих, секретарей. Шествие возглавляли латники, замыкал его отряд легкой кавалерии. Юная принцесса не представляла себе, что ее ждет, и могла только предполагать, что в Ливорно состоится свидание герцога Алессандро с папой. Однако дядя ее Филиппо Строцци вскоре раскрыл ей, с какой целью ее туда везли.
Филиппо Строцци женился на Клариче Медичи, единокровной сестре Лоренцо Медичи, герцога Урбино, отца Екатерины. Однако брак этот, целью которого было не только перетянуть на сторону Медичи одного из самых надежных столпов народной партии, но и обеспечить возвращение представителей рода Медичи, находившихся в то время в изгнании, нисколько не повлиял на этого неукротимого борца, которого его собственная партия преследовала за этот брак. Несмотря на то, что внешне его поведение под влиянием этого союза в какой-то степени изменилось, в душе он остался верен народной партии и сразу же выступил против Медичи, едва только разгадал их намерение поработить Флоренцию. Этот великий человек отказался даже от княжества, предложенного ему папой Львом X. В то время Филиппо Строцци сделался жертвой политики Медичи, средства которой много раз менялись, но цель оставалась неизменно прежней. Ему пришлось на себе испытать все бедствия, которые повлекло за собою пленение Климента VII, когда, захваченный врасплох Колонной, тот укрылся в замке Святого Ангела. А потом не кто иной, как Климент, выдал его и отправил заложником в Неаполь.