Репутация Брауна как "апостола меча Гедеона", к лучшему или к худшему, сложилась в ходе широкомасштабной партизанской войны и анархии в "обескровленном Канзасе", где сторонники рабства из Миссури неоднократно вступали в столкновения со свободными поселенцами, которые решительно выступали против распространения рабства на эту территорию. Южане также были полны решимости не допустить появления свободного штата на границе с Миссури, что могло бы сделать "этот вид собственности" - современный эвфемизм для обозначения рабов - небезопасным. Насилие было широко распространено и принимало самые разные формы: от убийств, поджогов, линчевания, стычек и "засады" до небольших сражений с применением артиллерии.
Браун был ответственен за убийство пяти рабовладельческих поселенцев на ручье Поттаватоми в отместку за разграбление антирабовладельческого города Лоренс, штат Канзас: их вытащили из домов посреди ночи и зарубили саблями. Браун возглавлял убийц, среди которых было двое его сыновей, и, возможно, сам нанес удар одной из жертв.
В течение трех лет, с 1855 по 1858 год, группа свободных почвенников под "командованием" "капитана" Брауна (или "Осаватоми Брауна", как его называли за сильно укрепленное поселение свободных почвенников) вела упорные бои с "пограничными бунтовщиками" (так называли враги сторонников рабства), в одном из которых был убит его сын Фредерик. Браун добился славы, граничащей с идолопоклонством, среди аболиционистов Севера благодаря своим подвигам в качестве партизана в Канзасе, кульминацией которых стал дерзкий рейд, в ходе которого он освободил одиннадцать рабов от их хозяев в Миссури и, уходя от преследования, несмотря на назначенную за голову цену, перевез их на свободу через границу в Канаду в середине зимы.
Джон Браун был человеком необычайного мужества и упорства, обладал грандиозным видением и удивительным организаторским даром. Овдовевший и снова женившийся, он был отцом двадцати детей от двух своих жен; властный, часто устрашающий даже своих врагов; он чувствовал себя так же непринужденно в элегантных гостиных богатых аболиционистов Новой Англии и Нью-Йорка, которые поддерживали его, как и в седле, вооруженный до зубов, на равнинах Канзаса. Он был одновременно и отголоском неразбавленного кальвинизма и пуританства первых поселенцев Новой Англии, и намного опережал свое время - как бы они ни выступали против рабства, большинство аболиционистов все еще сторонились социального равенства с черными, но Браун построил свой дом в Нью-Эльбе, штат Нью-Йорк, недалеко от озера Плэсид, среди освобожденных черных, которые ели за одним столом с Браунами, и к которым он пунктуально обращался "мистер" или "миссис". Когда он переработал Декларацию независимости и Конституцию в интересах своих последователей, он включил в них не только расовое равенство - революционную идею того времени, - но и то, что мы сегодня называем гендерным равенством, предоставив женщинам полные права и право голоса, пообещав "обеспечить равные права, привилегии и справедливость для всех; независимо от пола и нации". Храбрый, непоколебимый сомнениями, готовый без колебаний пролить кровь и умереть за свое дело, если потребуется, Браун был идеальным человеком, чтобы зажечь огонь гражданской войны в Америке, что он и намеревался сделать.
Объектом его набега стал оружейный завод США в Харперс-Ферри, где производилось 10 000 военных винтовок в год и хранилось более 100 000. Его захват должен был произвести фурор по всей стране и вызвать панику на Юге; но, хотя Браун был тщательным плановиком, его намерения после захвата оружейного склада были нехарактерно туманны. Он надеялся, что сам акт побудит рабов присоединиться к его делу, и намеревался вооружить их винтовками, если они придут в достаточно большом количестве; конечно, он намеревался, как только они будут вооружены, повести их в горы Голубого хребта, откуда они могли бы время от времени спускаться все в большем и большем количестве, чтобы освободить еще больше рабов: повторить рейд в Миссури в более широком и растущем масштабе. Когда он нанесет удар, писал Браун, "пчелы начнут роиться".
Как бы тщательно он ни готовился, Браун, возможно, слишком долго ждал, прежде чем нанести удар, в результате чего его обычная энергия и решительность в действиях, похоже, покинули его именно тогда, когда они были наиболее необходимы. Как ни странно, он, возможно, решил, что достаточно "встать у Армагеддона и... сражаться за Господа", а остальное приложится. Если это так, то он недооценивал гнев, который его рейд вызовет среди 2500 человек, живших в Харперс-Ферри или рядом с ним, и тревогу, которую он вызовет в Вашингтоне, расположенном менее чем в семидесяти милях от него.