"Легкие всадники" предназначались для совершения дерзких рейдов, быстрого перемещения на большие расстояния с разведывательными миссиями или для разбора и сражения в качестве легкой пехоты, поскольку они носили короткий мушкет или пистолеты, а также короткую изогнутую саблю. Идея легких конных формирований была привезена во Францию в начале XVIII века одним из очаровательных и вездесущих венгерских эмигрантов, графом Ласло Берксеньи, который познакомил французов с гусаром - традиционным венгерским легким кавалеристом с короткой, отделанной золотой тесьмой накидкой, перекинутой через одно плечо; меховой шапкой; узкими вышитыми бриджами; короткими, плотно облегающими мягкими сапогами; изогнутой саблей по турецкому образцу и парой пистолетов. Идеи Берксеньи были с энтузиазмом приняты французской армией, и в те времена, когда Франция все еще была лидером в военных инновациях и моде, они быстро распространились в других странах в виде бесчисленных полков улан, гусар, шассеров и "легких драгун" с гламурными названиями и униформой, и еще более гламурными офицерами, без сомнений считавшихся элитой любой армии, пока атака легкой бригады в битве при Балаклаве не вызвала растущий скептицизм по этому поводу. Легкая кавалерия хорошо подходила для Северной Америки, где было мало возможностей для больших, официальных европейских сражений. Кроме того, она была дешевле - большие лошади потребляли больше корма, а обмундирование и снаряжение тяжелой кавалерии были печально известны своей дороговизной (Хозяйственная кавалерия Великобритании - единственная тяжелая кавалерия, до сих пор находящаяся на действительной службе).
Высокое настроение Генри Ли и его склонность к смелому риску сделали его идеальным командиром легкой кавалерии, и о нем заговорили в армии, когда он отбил неожиданную атаку британцев в таверне "Разбросанный орел" в 1778 году. Это дало ему возможность стать одним из адъютантов Вашингтона - от этой чести он отказался, потому что предпочитал сражаться в поле, завоевав себе пожизненное уважение Вашингтона и повышение до майора. Год спустя он штурмовал Паулус-Хук, британский форт на месте нынешнего Джерси-Сити в низовьях реки Гудзон, - смелое, хотя и не совсем успешное действие, которое заслужило "безоговорочную" похвалу Вашингтона и золотую медаль, присужденную Конгрессом. Вашингтон, признав особые способности Ли, поставил его во главе смешанного пехотно-легкокавалерийского соединения, которое в то время было "официально известно как партизанский корпус Ли", и повысил его в звании до подполковника. Ему было всего двадцать пять лет. Наряду с лихостью и компетентностью Генри Ли были, однако, тревожные признаки некоторого недостатка рассудительности, опасной стороны. Одно дело - повесить дезертира, перешедшего на сторону врага, и совсем другое - отрубить ему голову и отправить с петлей на шее в штаб-квартиру Вашингтона "к ужасу главнокомандующего".
Отправленный на юг под командованием генерала Натанаэля Грина, Генри Ли быстро проявил себя в Каролинах как командир необычайного таланта, поражая как противника, так и своих начальников мастерством и скоростью своих рейдов и набегов, а также расстоянием, которое преодолевали его люди и лошади в самых жестоких боях войны - хотя в остальном он не был похож ни на одного из них, в нем было много качеств, которые сделали полковника Т. Э. Лоуренса таким талантливым лидером "нерегулярных" воинов в Первой мировой войне или генерал-майора Орда Уингейта во Второй мировой войне. Он сыграл важную роль в успешной кампании генерала Грина по освобождению Каролины и Джорджии и удостоился чести доставить депеши от Грина в Вашингтон, чтобы присутствовать при историческом моменте, когда лорд Корнуоллис сдал свою армию Вашингтону в Йорктауне.
В некотором роде это был кульминационный момент в жизни Генри Ли, или, во всяком случае, момент, предшествовавший тому, когда все пошло наперекосяк. Он стал, по словам Дугласа Саутхолла Фримена, "чувствительным, обидчивым и властным", видимо, чувствуя, что его заслуги не были достаточно оценены, хотя он был одним из признанных героев войны и единственным офицером в звании ниже генерала, награжденным Конгрессом золотой медалью, и в 1782 году ушел из армии, решив завоевать "богатство и... известность" в общественной жизни. Возможно, он ожидал, что его повысят до генерала, и был обижен, когда ему этого не сделали; в любом случае, портреты Генри Ли III действительно подтверждают описание Фримена, и в опущенных уголках его губ прослеживается определенная степень раздражения или недовольства. Несмотря на красивые черты, это не похоже на лицо человека, у которого вы захотите купить лошадь.
Генри Ли III, похоже, начинал как очаровательный плут, вечный оптимист, нечестный в общепринятом смысле этого слова, но быстро превратился в талантливого и убедительного самоуверенного человека, небрежно относящегося к фактам, убежденного в достоинствах каждой безрассудной затеи, которой он предавался, всегда обещавшего больше, чем мог выполнить, и, очевидно, не умевшего ни складывать и вычитать, ни учиться на собственном катастрофическом опыте - словом, воспитанного мошенника. Члены его семьи со временем научились вносить в свои завещания или финансовые документы кодициллы, чтобы Генри Ли III не мог принимать никаких решений относительно их собственности или имущества, но, похоже, от этого они не стали меньше его любить. Каждой семье нужна черная овца, и Генри Ли III сыграл именно такую роль в семье Ли.
Поначалу казалось, что после Йорктауна он движется в правильном направлении. Он женился на троюродной сестре, Матильде Ли, известной как "божественная Матильда", которая унаследовала от своего отца огромное поместье Стратфорд и его 6 600 акров земли. На их бракосочетании в Стратфорде присутствовал Джордж Вашингтон, и, судя по всему, это была счастливая пара. Следуя традициям государственной службы Ли, он стал членом Конгресса, а затем губернатором Виргинии, а Матильда родила ему троих детей, один из которых, Филипп, старший, умер в возрасте десяти лет. Однако уже тогда его бизнес мешал ему заниматься другими делами и вызывал тревогу в широко распространенном семействе Ли. Когда Матильда умерла в 1790 году, она оставила Стратфорд своим детям, а не мужу, так что она, должно быть, уже знала о его плохой рассудительности и ненадежности, когда дело касалось денег - собственный отец Генри оставил ему только "некоторые из его меньших земель", очевидно, разделяя беспокойство Матильды. Как правило, Генри Ли удавалось убедить попечителей Матильды позволить ему распродать большую часть земель вокруг Стратфорда, и уже через год после ее смерти дом начал ветшать, многие предметы обстановки были распроданы, а фермеры-арендаторы обрабатывали то, что осталось от сельскохозяйственных угодий.
Одна история о нем свидетельствует о том, какую репутацию он приобрел среди соседей. Он пришел в дом своего друга, заявив, что потерял лошадь. "Любезный знакомый одолжил Гарри лошадь и раба, чтобы тот привел ее обратно. Прошло несколько недель, но ни раб, ни обе лошади не появлялись. Когда хромой чернокожий вернулся, он сказал хозяину, что Ли продал обеих лошадей. На вопрос изумленного хозяина: "Почему ты не вернулся домой?" - раб ответил: "Потому что генерал Ли продал и меня".
В полубезумной попытке восстановить свое состояние он попытался добиться назначения генералом во французскую революционную армию, пока Вашингтон мягко не указал ему на неуместность службы во французской армии в разгар Террора, когда он еще был губернатором Виргинии. Во время визита в Ширли, дом Чарльза Картера, в то время самого богатого человека в Вирджинии, "он привязался к двадцатилетней Энн Хилл Картер, дочери Чарльза Картера от его второй жены". Генри Ли был старше Энн на семнадцать лет и начинал набирать вес; тем не менее, он был Ли, губернатором Вирджинии, героем Революционной войны и человеком, обладавшим огромным обаянием, и, заручившись благословением Вашингтона (и, что менее легко, ее отца), они поженились в Ширли на пышной церемонии, о которой говорила вся Вирджиния. Свадебным подарком Вашингтона Энн стала его миниатюра в золотой оправе в качестве броши; это была одна из ее самых дорогих вещей, и она носила ее прикрепленной к своему декольте на единственном известном портрете. На этом портрете она нежно держит в правой руке букет цветов, но ее глаза и рот выглядят гораздо жестче и практичнее, чем у ее мужа, как и должно было быть, учитывая то, что ее ожидало. Ее отец, который не был дураком, сделал все возможное, чтобы Генри Ли не имел доступа к деньгам Энн и не контролировал их, но, несмотря на это, брак, похоже, был заключен по любви, хотя он и привел Энн из роскоши и элегантности Ширли, где она была окружена слугами, в крошечный и неудобный губернаторский "особняк" в Ричмонде и в еще менее благоприятное окружение Стратфорда с его огромными, проветриваемыми и все более голыми комнатами и бесплодными полями. У них родилось шестеро детей, первый из которых умер в младенчестве, а предпоследним был Роберт Э. Ли.