Все больше погружаясь к концу жизни в состояние беспокойной мнительности, Гончаров решил не оставлять этот вопрос, как и многие другие, на усмотрение потомков. Сначала в своего рода авторской исповеди под названием «Необыкновенная история» он изложил непростую историю взаимоотношений с Тургеневым, которого обвинял в плагиате. А после в критических заметках «Лучше поздно, чем никогда» рассказал о замысле и истории создания всех своих произведений. Там же он прямо заявил, что, по сути, создал не три романа, а один: «Все они связаны одною общею нитью, одною последовательною идеею – перехода от одной эпохи русской жизни, которую я переживал, к другой – и отражением их явлений в моих изображениях, портретах, сценах, мелких явлениях и т. д.». Замыслы всех трех романов действительно появились в 1840-х годах, но не одновременно. Сначала была написана «Обыкновенная история», сразу после ее появления на страницах журнала возник замысел «Обломова», а к моменту публикации «Сна Обломова» сложилось представление о проблематике «Обрыва». То есть, по сути, замысел каждого нового романа рождался из предыдущего. Тематика, которая при этом интересует Гончарова, очевидна с самого первого романа – перемещение из старого размеренного мира дворянской усадьбы в новый динамичный мир Петербурга и обратно, а также все метаморфозы, которые способен пережить герой в попытках соединить этот разлом уходящего прошлого и неизбежного будущего. Гончаров и сам, подобно многим, регулярно совершал эти симптоматичные для того времени перемещения между родным Симбирском и Петербургом. Перемещения между двумя мирами составляют и биографию героя «Обыкновенной истории» Александра Адуева, который в итоге нигде не чувствовал себя на своем месте. Такие перемещения совершал Илья Ильич Обломов, отказавшийся от любых попыток деятельности и желавший лишь снова прикоснуться к идиллии Обломовки. Совершал их и герой «Обрыва» Борис Райский, тщетно пытавшийся после петербургской суеты обрести покой и мир в деревне. Однако, при всем тяготении романов к складыванию в трилогию, Гончаров не планировал с самого начала дать им всем названия на букву О – по крайней мере вариантов названия «Обрыва» было множество.
Если вспомнить флегматичный облик Гончарова на его портретах, есть большой соблазн предположить, что в лениво лежащем на диване Обломове он изобразил себя или по крайней мере свое скрытое тяготение именно к этому образу жизни. Это подозрение укрепляют и рассказы о детских годах Гончарова, совершенно чуждого шалостям и сосредоточенного на чтении, и удивительная для того времени невключенность будущего писателя в кружковую студенческую жизнь в Московском университете. В то время как студенты разводят небывалую общественную активность, высылаются за участие в политических сообществах, а после описывают эти годы как бурное время возможностей, Гончаров просто учится. И уж тем более легко увидеть в нем скрытого Обломова, читая его собственные воспоминания о кругосветном путешествии, когда в ответ на предложение капитана корабля полюбоваться штормом в свете молний Гончаров с типичной для интроверта погруженностью в себя заметил: «Беспорядок» – и удалился в каюту. Однако все-таки сразу после университета он пошел служить, параллельно работал над романами, совершил кругосветное путешествие и уж явно не был склонен засиживаться на одном месте. А в частной переписке Гончаров и вовсе предстает полным иронии человеком, способным в ничем не выдающемся моменте увидеть забавный сюжет и легко и непринужденно поведать о нем адресату. В этом отношении письма Гончарова, возможно, лучшее написанное им произведение. При этом ирония Гончарова была направлена в первую очередь на себя самого – в «Обломове» он изобразил себя в качестве приятеля Андрея Штольца, литератора «с апатическим лицом, задумчивыми, как будто сонными глазами». И это изображение, судя по свидетельствам, вполне соответствовало действительности. Петр Боборыкин, делясь своими впечатлениями от встречи с Гончаровым, говорил, что тот, на удивление, совсем не выглядел писателем – скорее самым обыкновенным чиновником, и только формулировки его были ясны и точны, что выдавало в нем человека, профессионально имеющего дело со словом. Для современников, незнакомых с писателем настолько, чтобы получать от него письма с ироничными заметками, Гончаров был, несомненно, абсолютно закрытым человеком. Ситуация же, когда за бесстрастным обликом скрывается бурная внутренняя жизнь, о которой внешний наблюдатель может только догадываться, и правда напоминает состояние сна, в том числе сна Обломова.