Вся жизнь Босуэлла — непрерывные расставания, но он сожалеет о каждом разрыве отношений, сделанном в письме или при личной встрече, и, закончив очередной роман, впадает в нерешительность и меланхолию. Он не Казанова, еще в меньшей степени Дон Жуан. Он каждый раз хочет жениться. Скорее он походит на Руссо как автора «Исповеди», Руссо, воспитанного в аристократической среде и ежедневно доверявшего дневнику свои злоключения, чтобы лучше в них разобраться. Он эгоист, но не нарцисс, либертин, но не циник, одновременно наивный, искренний и развратный; его исповеди полны природного шарма, самоиронии и подлинных чувств. Впрочем, несмотря на всю эксцентричность, он не вне морали, по крайней мере не вне морали своей эпохи, и борется с противоречиями и сделками с совестью, потому что хочет быть мудрым и добродетельным: его лучший друг, Темпл, — пастор. Поскольку непристойность его откровений не могла понравиться пуританской Англии, его автобиография, затерявшаяся в архивах, стала доступна публике лишь в начале XX века, а на французский язык была переведена в 1950‐х годах, через сто пятьдесят лет после смерти автора.
Джеймс Босуэлл родился в 1740 году в Эдинбурге. Его отец, состоявший в родственных отношениях с самыми старинными шотландскими семьями, следуя шотландской традиции, принял титул лорда, стал судьей и «царствовал» в обширной области Окинлек, населенной многими сотнями жителей. Невозможно точно оценить размер его состояния, до некоторой степени обремененного долгами и залогами, как водится у крупных землевладельцев: содержание такой собственности требует значительных трат, и самым надежным средством для поддержания благоденствия семьи была бы удачная женитьба на девушке с приданым. Таким образом, Босуэлл-младший должен искать себе богатую невесту; он закончил изучать право, но мечтает быть писателем, путешествовать, жить в Лондоне и влиться в круг писателей, художников и политиков.
Отношения между отцами и сыновьями часто бывают бурными. Старый лорд Окинлек, овдовевший в 1766 году, еще достаточно бодр и подумывает о повторной женитьбе. Властный, принципиальный, он ничего не понимает ни в устремлениях своего странного мальчика с изменчивым характером, ни в его душевных кризисах: отцу хотелось бы, чтобы сын сделал успешную карьеру — адвокатскую, например, — или баллотировался бы в парламент, почему бы и нет. Чтобы завершить образование Джеймса и довести его квалификацию юриста до совершенства, Босуэлл-старший оплачивает его продолжительное пребывание в Лондоне в 1760 и 1762 годах, потом, в 1763 году, финансирует путешествие по Европе. Молодой человек, как и большинство аристократов его возраста, совершает «большой тур» по континенту. Имея разного рода рекомендации, он входит в высшее общество. В Лондоне он встречает романистов и поэтов — Лоренса Стерна, Шеридана, комедиографа Дэвида Гаррика, а также лондонского литературного «льва», доктора Сэмюэла Джонсона, который становится его другом и чью биографию он позже напишет. В Голландии, где Босуэлл изучает право, он влюбляется в Изабель ван Зюйлен, будущую подругу Бенжамена Констана; он посещает мелких немецких принцев и принцесс; в Швейцарии он наносит визит Вольтеру, потом встречается с Руссо; наконец, на Корсике знакомится с главой правительства Корсиканской республики Паскалем Паоли и увлекается его приключениями. Перед ним открыты все пути. В 1766 году он становится адвокатом и подолгу живет в Лондоне, выполняя профессиональные обязанности и проявляя другие многочисленные таланты. Встречаясь с выдающимися людьми своего времени, он стремится удовлетворить собственные амбиции и с некоторой долей тщеславия пытается показать себя с лучшей стороны.
Босуэлл — утонченный, изысканный молодой человек, временами меланхоличный, с нежным лицом, но с тяжеловатым подбородком, очень заботящийся о собственной элегантности — через пятьдесят лет его можно было бы назвать денди; добросердечие написано на его лице. В Лондоне он посещает модные клубы, аристократические салоны, игорные заведения; его интересует все, он хочет изучить нравы своих современников; он фланирует, и, несмотря на скромные доходы, ему удается воспользоваться разными возможностями, которые то и дело подворачиваются: в своем «Дневнике» он описывает удовольствие от посещения театров или дегустации устриц со стаканом доброго бордо. Однако его легкомыслие — лишь видимость: не меньшее удовлетворение он получает, когда, оставшись дома, облачившись в старую одежду и домашние туфли, пишет диссертацию или когда отправляется в церковь на воскресную службу, мечтая о тихой благочестивой жизни в отчем доме.