В жизни Босуэлла появились невесты, отношения с которыми длились неделю или месяц: жгучая итальянка Джиролама Пикколини, шестнадцатилетняя ирландка Мэри Энн Бойд, мисс Босвиль, Венера из Йоркшира и другие девушки, сумевшие вызвать у него хоть какие-то эмоции. Любовь — лучшее лекарство от меланхолии, и молодой человек четко отличает тех, кто мог бы стать хозяйкой Окинлека, от тех, кто способен утолить его желания. Он не расчетлив, не умеет манипулировать людьми и не соблазнитель. От любовной горячки он теряет голову: он хотел бы иметь все, не привязываясь при этом ни к чему, чтобы потом не испытывать боли расставания. Он предпочитает не расставаться, а идти на попятную.
На протяжении многих месяцев в его любовной жизни будет играть существенную роль, не рассматриваясь при этом в качестве подходящей невесты, некая миссис Д[оддс]. В Моффате, где Босуэлл принимал ванны, желая «избавиться от следов венерической болезни», он завязал интрижку с миссис Д., молодой женщиной, муж которой оставил ее и воспитывал троих их детей. Миссис Д. — фамилию которой он из стыдливости не раскрывает — ведет свободный образ жизни. Это веселая брюнетка невысокого роста; Босуэлл довольно быстро поселил ее в доме, который снял и обставил; он нанял прислугу и «из галантности оплачивает все расходы». Таким образом он готовит любовное гнездышко, куда зовет его сердце. Ситуация его устраивает: он чувствует себя практически женатым человеком, не испытывая при этом никаких принуждений, которые навязывает брак. Он усердно работает в замке Окинлек, его речи в суде имеют успех, книга о путешествии на Корсику продвигается, и он проводит приятные вечера, сохраняя при этом свободу. Друг Темпл делает попытки пожурить его, напоминает о желании Босуэлла-старшего видеть сына остепенившимся, но привычки либертина сильнее разума.
Тем не менее связь с «чаровницей» не лишена горечи: до встречи с Босуэллом миссис Д. вела галантную, даже скандальную жизнь, любила многих, и это его уязвляет: как забыть, что ласкам его любовницу обучили другие мужчины? У него портится настроение, нападает меланхолия, и желание покидает его: «Я хотел бы порвать с ней, но это так сложно!» После пьяной ночи, проведенной в объятиях публичной девки, он признает, что его «состояние ума было как у человека, приговоренного к позорной смерти»; более того, наутро оказалось, что он подхватил нехорошую болезнь. Отвращение и стыд, которые вызывают у него подобные выходки, вред, который они причиняют здоровью, ловушка, в которой он оказался, — все это вызывает у него мысли о самоубийстве. Потом он успокаивается, но по-прежнему слаб и не способен на решительные действия; он дает себе неделю, потом еще одну: что делать, расстаться с миссис Д. и аннулировать аренду дома? Или же плыть по течению, поддерживая связь, в которой моменты счастья чередуются с волнами страха? Жить рабом, быть игрушкой бесстыжей девки или освободиться и снова стать собой? А может, стоит еще годик попользоваться моментами наслаждения? Чаши весов уравновешены: миссис Д. бескорыстна, щедра, нежна, но чуть позже она, безразличная к своим троим детям, начинает казаться ему бесчувственной, развратной и неотесанной. Он думал, что влюблен, но испытывает к ней лишь желание.