Романтические поиски Мистера Идеала — ключевой момент в «Сексе в большом городе», однако это довольно сложная задача в эпоху постфеминизма. Теоретики феминизма второй волны давно объяснили женщинам, что Очаровательный Принц — всего лишь патриархальный вымысел, созданный для того, чтобы женщины чувствовали себя пассивными и хрупкими и жили в ожидании спасения. Уже никому не нужно, чтобы женское счастье зависело от мужчины и его предложения вступить в брак и «жить долго и счастливо». Однако сериал постоянно наводит зрительниц на размышления над вопросом: стоит ли современным женщинам верить в Мистера Идеала, и если да, то что в этом плохого?
«Секс в большом городе» описывает мир, в котором правила поведения в гетеросексуальных отношениях постоянно меняются. Женщины более не согласны вести себя в соответствии с традиционно предписываемой им ролевой моделью. Мужчины уже не уверены, чего от них ждут женщины как в публичном пространстве, так и в личных отношениях. Привыкший доминировать в отношениях мужчина сталкивается с новым типом женщин — независимых и сексуально свободных. В современном мире категория мужественности превратилась в настолько неопределенную величину, что она явно нуждается в пересмотре. В результате также неясно, как выглядит сегодня идеальный образ романтического героя.
Как считают исследователи Линн Пирс и Джеки Стэйси, романтическая история всегда пригодна к воспроизведению и повторению на письме, именно поэтому расцвет любовных романов пришелся на время, когда в отношениях между полами происходят серьезные изменения. В последней постфеминистской версии любовной истории изменения лучше всего видны в финале сюжета. Если такие понятия, как моногамия и измены, ссоры и расставания, остались все так же важны, то распределение мужских и женских ролей в отношениях поставлено под вопрос на фундаментальном уровне. В концепции классической романтической истории любовь — это поиск идеального мужчины, который про-нанесет две ключевые фразы «Я люблю тебя» и «Выйдешь ли ты за меня замуж?». Как объясняют Пирс и Стэйси, романтический поиск направлен на персонажа, о котором у девушки есть вполне сформировавшиеся представления и от которого она ждет совершенно определенного поведения. Ее желание запрограммировано сценарием, а его воплощение в жизнь связано с приобретением или с потерей. В соответствии с этой концепцией романтическая любовь способна изменить людей или заставить их поверить в то, что они могут измениться.
Читая любовные романы, женщины рассказывают романтические истории сами себе. Исследовательница Джэнис Рэдвэй рассматривает их конкретные сценарии. По ее словам, герой любовного романа всегда обладает поразительной мужественностью. Его потрясающая неослабевающая мужественность — намек на фаллические достоинства, причем не только телесные. Тело, лицо и манеры поведения подчеркивают его мужскую безупречность. У него почти все твердое, заостренное и таинственное. Именно фаллическая мужественность и заставляет девушек желать, чтобы их «сгубили». Подобная формула, успешно применяемая британским издательством женской литературы «Mills & Boon», определяет характер отношений героини и Мистера Идеала. Она хочет, чтобы ее спасли от одиночества и незамужней жизни, и мечтает, что фаллический принц найдет ее и обязательно женится на ней. В идеале такой герой вызывает не просто любовь, но и сексуальное влечение. Зачастую он эмоционально скуп и сложен, и только встретив героиню, он изменится и станет «усовершенствованным» Мистером Идеалом.
В «Сексе в большом городе» Манхэттен представляется замкнутой вселенной, где секс и романтика противоречат друг другу, но на самом деле главная движущая сила повествования — отсутствие Мистера Идеала. Именно так, исходя из их отношения к самой идее существования идеального мужчины, Кэрри знакомит зрителей со своими подругами в первой серии первого сезона («Секс в большом городе», 1.1.). Шарлот она называет «безнадежным романтиком», Миранду — «безнадежным циником», а Саманту — «женщиной, категорически уверенной в том, что Мистер Идеал — иллюзия». Говоря от имени всех женщин, Кэрри задается вопросом: «Неужели мы действительно настолько циничны? А как же романтика?». Шесть сезонов сериала объединяют две вещи. Первая — противоречие между оптимистичным и циничным отношением к существованию Мистера Идеала. Вторая — надежда на то, что любовь и романтика все-таки стоят ставок в жизненной игре. Как только Кэрри решает взять дело в свои руки и пробует «заниматься сексом как мужчина», ее идеал — материализовавшийся принц в костюме от Армани — тут же является ей на улице и снова вдохновляет ее на поиски «великой любви».